Ethyl 2,2-Difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanoate | 127224-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2,2-Difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanoate
• 英文别名: 2,2-Difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanoic acid ethyl ester；ethyl 2,2-difluoro-4-iodo-4-trimethylsilylbutanoate
• CAS: 127224-11-7
• 化学式: C₉H₁₇F₂IO₂Si
• 分子量: 350.22
• InChiKey: DBDPFEOTNHIYSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,2-Difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1-己烯 为溶剂， 以88%的产率得到2,2-difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of 3-Fluoropyrrole Derivatives

  摘要：

  利用新的前体通过成环法制备了高尚的 N-取代-3-氟吡咯衍生物。在 Cu(0) 催化剂作用下，碘-二氟乙酸乙酯与乙烯基三甲基硅烷发生加成反应，生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醇乙酯，该乙酯与二异丁基氢化铝在 $-30^{\circ}C$ 下反应生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛。最后，2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛与 $NH_4OH$ 或伯胺反应，然后与 KF 溶液反应，合成了一系列 N-取代的-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.031
• 作为产物：
  描述：

  二氟碘乙酸乙酯 、 乙烯基三甲基硅烷 在 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到Ethyl 2,2-Difluoro-4-iodo-4-(trimethylsilyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of 3-Fluoropyrrole Derivatives

  摘要：

  利用新的前体通过成环法制备了高尚的 N-取代-3-氟吡咯衍生物。在 Cu(0) 催化剂作用下，碘-二氟乙酸乙酯与乙烯基三甲基硅烷发生加成反应，生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醇乙酯，该乙酯与二异丁基氢化铝在 $-30^{\circ}C$ 下反应生成 2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛。最后，2,2-二氟-4-碘-4-(三甲基硅基)丁醛与 $NH_4OH$ 或伯胺反应，然后与 KF 溶液反应，合成了一系列 N-取代的-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.031

文献信息

• PYRROLIDINYL UREA DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF IN TRKA-RELATED DISEASES
  申请人：ZHANGZHOU PIEN TZE HUANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210147436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to a class of TrkA inhibitors and an application thereof in the preparation of a drug for the treatment of diseases associated with TrkA. The present invention specifically discloses compounds represented by formula (I) and formula (II), tautomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一类TrkA抑制剂及其在制备用于治疗与TrkA相关疾病的药物中的应用。本发明具体公开了由式(I)和式(II)表示的化合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• A convenient AIBN-initiated radical addition of ethyl iododifluoroacetate to alkenes
  作者：Leo Leung、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.03.002

  日期：2008.10

  The AIBN-initiated addition of ethyl 4-iodo-2,2-difluoroacetate to a variety of alkene substrates is described. The addition generally led to the corresponding addition products in good to excellent yields and various functional groups could be tolerated under the reaction conditions.

  描述了由AIBN引发的4-碘-2，2-二氟乙酸乙酯向各种烯烃底物中的加成。该加成通常导致相应的加成产物以良好的至优异的产率，并且在反应条件下可以容许各种官能团。
• Copper catalyzed addition reaction of iododifluoroacetates to olefins
  作者：Zhen-Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82877-8

  日期：1989.12

  The addition of iododifluoroacetates to alkenes is catalyzed by copper powder (10-20 mol %) at 50° to 60°C. The reaction can be carried out neat or in hexane or benzene as solvent. Both terminal and internal alkenes gave good yields (65-83%). Reduction of the adduct with tributyltin hydride provides the α, α-difluoroacetate.

  在50℃至60℃下，通过铜粉（10-20mol％）将碘代二氟乙酸酯加到烯烃中。该反应可以在纯溶剂中或在己烷或苯作为溶剂中进行。末端烯烃和内部烯烃均具有良好的收率（65-83％）。用氢化三丁基锡还原加合物得到α，α-二氟乙酸酯。
• [EN] COMPOUND AS AKT KINASE INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA KINASE AKT<br/>[ZH] 作为Akt激酶抑制剂的化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2022068917A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  提供一种作为Akt激酶抑制剂的化合物，具体涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物，以及其在制备治疗Akt激酶相关疾病的药物中的用途。
• 10.1021/acs.oprd.4c00116
  作者：Pack, Shawn K.、Feng, Lei、Chen, Ce、Li, Zhongzhen

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00116

  日期：——

  An efficient, scalable synthesis of functionalized 5-fluoropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines was developed from readily available starting materials. The synthesis is highlighted by a safe, Cu mediated difluoroacetate addition to vinyl TMS, selective formylation of a 3-fluoropyrrole, and sequential imine formation followed by cyclization to the triazine core. Addition of other electrophiles to 3-fluoropyrrole

  利用现成的起始材料开发了一种高效、可规模化的官能化 5-氟吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪合成方法。该合成的特点是安全、铜介导的二氟乙酸加成到乙烯基 TMS、3-氟吡咯的选择性甲酰化以及顺序亚胺形成，然后环化为三嗪核心。向 3-氟吡咯添加其他亲电子试剂也显示出同样的选择性。