1-(4-Methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-2-ol | 1092770-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1092770-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WYZJTIHXJSZFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-3-methylbut-3-en-2-ol 、 乙烯基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.78h， 以71%的产率得到(Z)-6-(4'-methoxyphenyl)-4-methyl-1-trimethylsilyl-4-hexene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇转化为立体定义的三取代烯烃：克莱森重排的补充过程

  摘要：

  提出了一种将烯丙醇转化为 (Z)-三取代烯烃的立体选择性方法。总体而言，所描述的反应顺序与相关的克莱森重排反应在立体化学上是互补的，克莱森重排反应通常会产生立体异构的三取代烯烃的产物。

  DOI：

  10.1021/ja8074242

文献信息

• Conversion of Allylic Alcohols to Stereodefined Trisubstituted Alkenes: A Complementary Process to the Claisen Rearrangement
  作者：Justin K. Belardi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja8074242

  日期：2008.12.17

  A stereoselective method for the conversion of allylic alcohols to (Z)-trisubstituted alkenes is presented. Overall, the reaction sequence described is stereochemically complementary to related Claisen rearrangement reactions--processes that typically deliver the stereoisomeric trisubstituted alkene containing products.

  提出了一种将烯丙醇转化为 (Z)-三取代烯烃的立体选择性方法。总体而言，所描述的反应顺序与相关的克莱森重排反应在立体化学上是互补的，克莱森重排反应通常会产生立体异构的三取代烯烃的产物。