methyl 1-methyl-2-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxylate | 918432-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid, 1-methyl-2-(trimethylsilyl)-, methyl ester；methyl 1-methyl-2-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 918432-05-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: SBKFEXMOEOFKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基途径生成γ-甲硅烷基碳阳离子

  摘要：

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.170
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazopropanoate 、 乙烯基三甲基硅烷 在 二苯甲酮 作用下， 反应 1.25h， 以85%的产率得到methyl 1-methyl-2-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基途径生成γ-甲硅烷基碳阳离子

  摘要：

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.170

文献信息

• The cyclopropylcarbinyl route to γ-silyl carbocations
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.3762/bjoc.15.170

  日期：——

  mesylates and triflates with substituents on the 1-position. These substrates all solvolyze in CD3CO2D to give products derived from cyclopropylcarbinyl cations that undergo further rearrangement to give 3-trimethylsilylcyclobutyl cations. These 3-trimethylsilylcyclobutyl cations are stabilized by a long-range rear lobe interaction with the γ-trimethylsilyl group. When the substituent is electron-withdrawing

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。