methyl (2Z)-2-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate | 211795-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
• CAS: 211795-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S
• 分子量: 257.267
• InChiKey: WFBFJFCPRXBLMG-XGXWUAJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-ethoxycarbonylmethylene-5-methoxycarbonylmethylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  10.1007/bf02256859

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256859
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙酰胺乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到methyl (2Z)-2-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  丙二硫酰胺衍生物与乙炔二羧酸二甲酯反应合成新型噻唑烷-4-酮

  摘要：

  通过丙二硫酰胺衍生物与乙炔二羧酸二甲酯的反应已经制备了新的2，5-二亚甲基噻唑烷-4-酮衍生物。这些化合物以单独的（E，Z）-和（Z，Z）异构体或混合物形式存在。（E，Z）-异构体形成为初始产物，其在温和条件下转变为（Z，Z）-异构体。所获得的化合物的结构已经通过IR和NMR光谱确认。

  DOI：

  10.1039/a803543a

文献信息

• ——
  作者：Yu. Yu. Morzherin、M. F. Kosterina、V. S. Berseneva、W. Dehaen、V. A. Bakulev

  DOI：10.1023/a:1020912932335

  日期：——

  The equilibrium concentrations of E- and Z-isomers of thiazolidin-4-ones containing exocyclic double bonds in positions 2 and 5 of the cycle were determined in DMSO-d(6). The influence of the nature of the substituents on the equilibrium position was found. Electron-releasing substituents stabilize the E, Z-configuration and electron-withdrawing substituents stabilize the Z,Z-configuration. The association constants of E- and Z-2-ethoxycarbonyl-methylenethiazolidin-4-ones with the sodium cation were determined by H-1 NMR spectroscopy.

表征谱图