1-phenyl-1,4-pentadien-3-one | 73291-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 1-phenylpenta-1,4-dien-3-one；vinyl styryl ketone；1-Phenyl-1,4-pentadien-3-on；1-Phenyl-penta-1,4-dien-3-on；Acryl-styrene
• CAS: 73291-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: XDRLAGOBLZATBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,4-pentadien-3-one 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium bis(1-adamantate) dimer 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-1-((4-bromophenyl)sulfonyl)-5-styryl-1,2,4,7-tetrahydro-3H-azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过羟基和酰氧基的形式 1,3-迁移和选择性环化合成氮杂环庚烷衍生物

  摘要：

  实现了由α-亚氨基铑卡宾引发的羟基和酰氧基的正式1,3-迁移，随后相应两性离子的选择性成环可以有效地得到氮杂环庚烷衍生物。受益于节省时间的程序以及良好的官能团耐受性，这种独特的迁移环化方案可以为合成七元N杂环提供有效的工具。讨论了合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01646
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-3-phenyl-propenone 600.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1-phenyl-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  定时 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在这篇论文中，公开了一种合成多环系统的独特方法。该方法的特点是分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内 Diels-Alder 反应，其中加成的区域化学由双二烯和双二烯体上的取代基控制。该方法已应用于芴酮环系的合成。有效的收敛策略对于多环系统的实际合成至关重要。这一假设激发了创造类固醇、维生素、* 和生物碱 ^ 的巧妙途径。^ 我们最近发现了一种新方法，其一般特征如下所述。在这个polycy-

  DOI：

  10.1021/ja00526a036

文献信息

• Efficient, direct α-methylenation of carbonyls mediated by diisopropylammonium trifluoroacetate
  作者：Alejandro Bugarin、Kyle D. Jones、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/b924577d

  日期：——

  A very efficient method for the direct α-methylenation of carbonyl compounds, with yields up to 99%, utilizing paraformaldehyde, diisopropylammonium trifluoroacetate, and catalytic acid or base, is presented.

  介绍了一种直接将羰基化合物进行α-亚甲基化的非常高效的方法，产率高达99%，该方法利用了多聚甲醛、二异丙基胺三氟乙酸盐以及催化量的酸或碱。
• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• Enantio‐ and Diastereodivergent Synthesis of Spirocycles through Dual‐Metal‐Catalyzed [3+2] Annulation of 2‐Vinyloxiranes with Nucleophilic Dipoles
  作者：Youbin Peng、Xiaohong Huo、Yicong Luo、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111842

  日期：2021.11.15

  A dual-metal-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of 2-vinyloxiranes with the challenging nucleophilic dipoles (imino esters) was achieved. It was successfully applied to the stereodivergent synthesis of structurally rigid spirocyclic framework. A series of spiro compounds bearing a pyrroline and an olefin were synthesized in an enantio- and diastereodivergent manner.

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。
• Oxygen as single oxidant for two steps: base-free one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed alcohol oxidation &amp; arylation to halogen-intact β-aryl α,β-enones
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1039/c4ra07478e

  日期：——

  Using oxygen as the sole oxidant for two steps, we developed a new method to synthesize β-aryl α,β-enones by fine-tuning the Pd(ii)-catalyzed oxidation of allyl alcohol to subsequent arylation with arylboronic acids, arylboronic ester and aryltrifluoroborate salt.

  使用氧气作为唯一氧化剂的两步法，我们开发了一种新方法，通过微调Pd（II）催化的烯丙醇氧化反应，然后与芳基硼酸、芳基硼酯和芳基三氟硼酸盐进行芳基化反应，合成β-芳基α，β-烯酮。
• Palladium(II)-Catalyzed Stereospecific Three-Component Domino Reactions of Diyne-enones, Nucleophiles, and Vinyl Ketones
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/asia.201100770

  日期：2012.2.6

  One thing leads to another: A novel palladium(II)‐catalyzed three‐component domino reaction of diyne‐enones with nucleophiles and vinyl ketones or acrolein under mild conditions provides efficient, general, and atom‐economical access to multifunctionalized 2,3‐cyclo[b]furan with a stereodefined tri‐ or tetrasubstituted olefin.

  一件事导致另一件事：在温和条件下，新颖的钯（II）催化二炔-烯与亲核试剂，乙烯基酮或丙烯醛的三组分多米诺反应提供了高效，通用且原子经济的多功能2,3-环[ b ]呋喃与立体定义的三或四取代的烯烃。