9-hydroxybicyclo<3.3.1>non-3-en-1-carboxylic acid | 858812-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxybicyclo<3.3.1>non-3-en-1-carboxylic acid
• 英文别名: 9-hydroxy-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid；9-Hydroxy-bicyclo[3.3.1]non-3-en-1-carbonsaeure；9-Hydroxybicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 858812-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BONMWVOXGLDUHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxybicyclo<3.3.1>non-3-en-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 9-hydroxybicyclo<3.3.1>nonane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Polyolefins. XXXV. Cycloöct-1-ene-1,5-dicarboxylic Acid and Cycloöctane-cis- and trans-1,5-Dicarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a086
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.3.1>non-3-en-9-one-1-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以96%的产率得到9-hydroxybicyclo<3.3.1>non-3-en-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氯-9-羟基双环[3.3.1]壬烷的立体定向重排合成取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-1-羰基衍生物

  摘要：

  取代的顺式-1-甲酰基（或乙酰基）双环[3.3.0]辛烷是通过碱催化重整易得的取代的1-氯-9-氢（或乙酰氧基）双环[3.3.1]，以高收率立体确定的。壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86512-1

文献信息

• Synthesis of substituted cis-bicyclo[3.3.0]octane-1-carbonyl derivatives by stereospecific rearrangement of 1-chloro- 9-hydroxybicyclo [3.3.1] nonanes
  作者：Augusto Gambacorta、Stefano Turchetta、Paolo Bovicelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86512-1

  日期：1991.11

  Substituted cis-1-formyl (or acetyl) bicyclo[3.3.0]octanes are stereospecifically obtained in high yield by a base-catalyzed rearrangement of readily accessible substituted 1-chloro-9-hydrony (or acetoxy) bicyclo[3.3.1] nonanes.

  取代的顺式-1-甲酰基（或乙酰基）双环[3.3.0]辛烷是通过碱催化重整易得的取代的1-氯-9-氢（或乙酰氧基）双环[3.3.1]，以高收率立体确定的。壬烷。
• Cyclic Polyolefins. XXXV. Cycloöct-1-ene-1,5-dicarboxylic Acid and Cycloöctane-cis- and trans-1,5-Dicarboxylic Acids
  作者：Arthur C. Cope、Eric S. Graham、David J. Marshall

  DOI：10.1021/ja01652a086

  日期：1954.12