1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene | 222730-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene
• 英文别名: 1,2-bis(5'-chloro-2'-methylthien-3'-yl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(5-chloro-2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；3,3'-(Hexafluorocyclopentene-1,2-diyl)bis(2-methyl-5-chlorothiophene)；5-chloro-3-[2-(5-chloro-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 222730-43-0
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂F₆S₂
• 分子量: 437.257
• InChiKey: LWCHEBYSTJWLQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到1,2-双(5'-甲酰-2'-甲基-3'-噻吩基)全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to symmetrical photochromic diarylperfluorocyclopentenes

  摘要：

  Symmetrical and photochromic diarylperfluorocyclopentene has been prepared by reaction of 3-lithio-5-chloro-2-methylthiophene with the ethyl ester of hexafluoroglutaric acid, followed by ring closure via a McMurry coupling. Compound 7 is a versatile intermediate for the development of photochromic materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02688-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  荧光二噻吩乙烯与氮杂芳香族阳离子缀合物的光功能范围

  摘要：

  合成了一系列具有氮杂芳香族阳离子部分的二噻吩乙烯（DTE）光开关。这些开关的特征在于它们在乙腈和水中的光化学和光物理特性。转换效率和光稳态组成取决于杂芳族系统的π共轭程度。因此，具有吖啶衍生部分的DTE在闭环过程中具有非常低的量子产率，这与具有吡啶和喹啉部分的开关形成对比。所有开关在打开状态下都会发出荧光。所涉及的电子跃迁可追溯到包括 DTE 核心和阳离子臂的综合图。发射可以通过π进行微调-杂芳族阳离子的共轭，达到带有吖啶部分的 DTE 的红色光谱区。当 DTE 闭环时，不再观察到荧光。理论计算表明，高度共轭闭环 DTE 的能级相当低，这将产生近红外发射（> 1200 nm）。根据能隙定律，由于同时存在非辐射失活，预计后者非常弱。本质上，观察到电环闭环反应导致的开-关荧光切换。

  DOI：

  10.1002/adma.202300536

文献信息

• Toward multi-addressable molecular systems: Efficient synthesis and photochromic performance of unsymmetrical bisthienylethenes
  作者：Guillaume Sevez、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.03.018

  日期：2011.6

  compared to access to unsymmetrical 1,2-bisthienylperfluorocyclopentenes having one electro-withdrawing formyl group. The strategy based on key monosusbtituted cyclopentenes appears to be the most reliable and versatile synthetic approach. Applying this controlled sequential synthesis to appropriate thiophenic building blocks leads to the preparation of π-conjugated extended push–pull system where photochromic

  已经比较了各种合成途径来获得具有一个吸电甲酰基的不对称的1，2-双噻吩基全氟环戊烯。基于关键的单取代环戊烯的策略似乎是最可靠，用途最广泛的合成方法。将这种受控的顺序合成应用于适当的噻吩结构单元，可以制备出表征光致变色性能的π共轭扩展推挽系统。
• Enantioselective Cyclization of Photochromic Dithienylethenes Bound to DNA
  作者：Tamara C. S. Pace、Vilhelm Müller、Shiming Li、Per Lincoln、Joakim Andréasson

  DOI：10.1002/anie.201209773

  日期：2013.4.15

  Guiding light: Enantioselectivity is obtained for the photocyclization of a photochromic dithienylethene when isomerization is carried out in the presence of DNA (see scheme).

  指南光：当在DNA存在下进行异构化时，对光致变色二噻吩乙烯的光环化反应获得对映选择性（请参阅方案）。
• Photochromic Properties of Perhydro- and Perfluorodithienylcyclopentene Molecular Switches
  作者：Jaap J. D. de Jong、Linda N. Lucas、Ralph Hania、Audrius Pugzlys、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa、Koos Duppen、Jan H. van Esch

  DOI：10.1002/ejoc.200200719

  日期：2003.5

  Various substituted phenylthienyl perhydro- and perfluorocyclopentenes have been synthesized in order to compare their spectroscopic and photochromic properties. The difference in the electron densities of the central cyclopentene moieties in the perhydrocyclopentene and perfluorocyclopentene molecular switches has only a small effect on the absorption maxima of the electronic spectra, but causes some

  为了比较它们的光谱和光致变色特性，已经合成了各种取代的苯基噻吩基全氢和全氟环戊烯。全氢环戊烯和全氟环戊烯分子开关中中心环戊烯部分的电子密度差异对电子光谱的吸收最大值只有很小的影响，但会引起取代基和溶剂致变色效应的一些细微变化。光致变色行为非常相似，两种类型的开关都结合了出色的量子产率 (0.6) 和高度的光转换 (> 0.85)。主要区别在于全氢环戊烯分子开关的光化学和热稳定性较低。得出的结论是，在大多数研究中，全氢环戊烯是全氟环戊烯的绝佳替代品，而全氟环戊烯可能更适合数据存储等应用，这些应用关键取决于抗疲劳性和热稳定性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• A photoswitchable and thermally stable axially chiral dithienylperfluorocyclopentene dopant with high helical twisting power
  作者：Yannian Li、Mengfei Wang、Augustine Urbas、Quan Li

  DOI：10.1039/c3tc30611a

  日期：——

  photochromic changes of diarylethenes upon UV irradiation. The CD spectral changes upon light irradiation indicated that the conformation of binaphthyl units and the chiroptical properties of this molecule could be modulated by light. More importantly, when using as a chiral dopant in nematic liquid crystals, this molecule could induce cholesteric liquid crystals with very high helical twisting powers. At very

  设计并合成了一个手性二噻吩基全氟环戊烯分子，该分子带有两个桥联的双萘基单元，是通过手性联萘基碘与二噻吩基全氟环戊烯衍生的双（硼酸酯）之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成的。在有机溶剂和液晶介质中均研究了其光响应特性。紫外可见光谱在紫外辐射下表现出典型的二芳烃光致变色变化。光照射后的CD光谱变化表明，联萘单元的构象和该分子的手性可以被光调节。更重要的是，当在向列型液晶中用作手性掺杂剂时，该分子可以诱导具有非常高的螺旋扭曲能力的胆甾型液晶。在非常低的掺杂浓度下，在光照射下，该掺杂剂能够在向列相和胆甾相之间诱导可逆的等温相变。在较高掺杂浓度下对胆甾相的节距长度的光化学控制使得能够在可见光区域中进行可逆反射波长控制。在光开关过程中还观察到优异的热稳定性和出色的抗疲劳性，这对于应用而言是重要的特性。
• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。