1,2-bis[2-methyl-5-(4-pyridyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene | 154566-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis[2-methyl-5-(4-pyridyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene
• 英文别名: (1,2-bis(2'-methyl)-5'-(pyrid-4''-yl)thien-3'-yl)perfluorocyclopentene；1,2-Bis(2-methyl-5-(4-pyridyl)-3-thienyl)perfluorocyclopentene；4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-5-pyridin-4-ylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 154566-71-9
• 化学式: C₂₅H₁₆F₆N₂S₂
• 分子量: 522.538
• InChiKey: SGOAFOTVZMRHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[2-methyl-5-(4-pyridyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene 在 9-mesityl-2,7-dimethyl 10-methyl acridinium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,2,2,3,3-Hexafluoro-5,8-bis(4-pyridyl)-6a,6b-dimethyl-2,3-dihydro-6,7-dithia-1H-trindene
  参考文献：
  名称：

  光电催化可提高光致变色二噻吩乙烯化合物的复环量子产率

  摘要：

  一个开闭的案例：作为光氧化还原催化剂的9-间苯甲基-10-甲基ac离子的光辐照引发了光致变色1,2-二噻吩基乙烯（DTE）化合物的催化环还原，量子产率提高了一个数量级。机理研究表明，背向电子转移和电子从DTE化合物的中性封闭形式向开放形式的自由基阳离子转移是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201206256
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 (n-BuO)4B 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-bis[2-methyl-5-(4-pyridyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Light-triggered electrical and optical switching devices

  摘要：

  功能性光开关系统1-3和12-15显示出明显的光致变色特性；双吡啶衍生物1代表了一种可切换的分子导线原型，可以从开放的非共轭形式转变为闭合的电子导电状态。

  DOI：

  10.1039/c39930001439

文献信息

• Photochemically Crushable and Regenerative Metal–Organic Framework
  作者：Hiroshi Sato、Toshiya Matsui、Zhiyi Chen、Jenny Pirillo、Yuh Hijikata、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/jacs.0c06615

  日期：2020.8.19

  A photochemically crushable and regenerative metal-organic framework (DTEMOF) was developed by complexation of photochromic ligand PyDTEopen and 5-nitroisophthalate (nip2-) with Cd2+ in DMF/MeOH. DTEMOF ([Cd(nip)(PyDTEopen)(H2O)(DMF)2]n) was obtained as colorless crystals. Its crystal structure revealed that DTEMOF adopts a tubular structure with interlocked coordination networks and can accommodate

  通过在 DMF/MeOH 中将光致变色配体 PyDTEopen 和 5-硝基间苯二甲酸酯 (nip2-) 与 Cd2+ 络合，开发了一种可光化学压碎和可再生的金属有机骨架 (DTEMOF)。DTEMOF ([Cd(nip)(PyDTEopen)(H2O)(DMF)2]n) 作为无色晶体获得。其晶体结构表明，DTEMOF 采用具有互锁配位网络的管状结构，可以在一维孔隙中容纳客体分子。当悬浮在 DMF/MeOH 中的 DTEMOF 暴露在紫外线下时，其结晶网络虽然在高达 260 °C 时热稳定，但通过成分 PyDTEopen 配体的闭环异构化成 PyDTEclosed 很容易破碎以提供均匀的蓝色溶液. 在将该溶液连续暴露于可见光后，再生出与 DTEMOF 相同的无色 MOF 晶体。
• Photoactivation of the Cytotoxic Properties of Platinum(II) Complexes through Ligand Photoswitching
  作者：Andreu Presa、Guillem Vázquez、Leoní A. Barrios、Olivier Roubeau、Luís Korrodi-Gregório、Ricardo Pérez-Tomás、Patrick Gamez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00146

  日期：2018.4.2

  Following a proof-of-concept study with two complexes, namely, C1 and C2, a series of additional platinum(II) complexes from dithienylcyclopentene-based ligands was designed and prepared. Like C1 and C2, these new coordination compounds exhibit two thermally stable, interconvertible photoisomers that display distinct properties. The photochemical behavior of ligands L3–L7 has been analyzed by 1H NMR and

  具有潜在抗癌特性的可光活化金属配合物的开发是当前研究的主题领域。使用配位化合物的光活化化学疗法通常基于金属中心发生的光化学过程。在本研究中，应用了一种创新的方法，该方法利用了二芳烃的显着光化学性质。在用两个配合物（C1和C2）进行概念验证研究之后，设计并制备了一系列基于二噻吩基环戊烯的配体的一系列其他铂（II）配合物。像C1和C2，这些新的配位化合物显示出两种热稳定的，可相互转换的光异构体，这些异构体显示出不同的特性。配体L3 - L7的光化学行为已通过1 H NMR和UV-vis光谱学进行了分析。随后，合成了相应的铂（II）配合物C3 - C7并对其进行了充分表征，包括对其中一些配合物进行了单晶X射线衍射。接下来，使用各种技术彻底检查了金属络合物的每个光异构体（即包含开放或封闭的配体）与DNA的相互作用，揭示了它们与之前的化合物C1和C2所观察到的不同的DNA结合模式和亲和力。然后用五种
• Light-Controlled Interconversion between a Self-Assembled Triangle and a Rhombicuboctahedral Sphere
  作者：Muxin Han、Yuansu Luo、Bernd Damaschke、Laura Gómez、Xavi Ribas、Anex Jose、Patrick Peretzki、Michael Seibt、Guido H. Clever

  DOI：10.1002/anie.201508307

  日期：2016.1.4

  ligands into a rhombicuboctahedral Pd24L48 sphere measuring about 6.4 nm across. When the wavelength is changed, this interconversion can be fully reversed, as confirmed by NMR and UV/Vis spectroscopy as well as mass spectrometry. The sphere was visualized by AFM, TEM, and GISAXS measurements. Due to dissimilarities in the photoswitch conformations, the interconversion rates between the two assemblies

  刺激响应的结构重组在生物过程中通常与动力学控制方案结合在一起发挥重要作用。在此类系统的超分子模拟中，光已被确立为理想的外部触发条件。在这里，我们报道了一个基于光致变色二噻吩乙烯（DTE）配体的小型自组装Pd 3 L 6环的光驱动结构重排为菱形八面体Pd 24 L 48球形约6.4 nm。当波长改变时，如NMR，UV / Vis光谱以及质谱所证实的，这种相互转换可以完全逆转。通过AFM，TEM和GISAXS测量可以看到球体。由于光电开关构型的不同，两个组件之间的相互转换率在两个方向上完全不同。
• Photochromic Supramolecular Memory With Nondestructive Readout
  作者：Joakim Kärnbratt、Martin Hammarson、Shiming Li、Harry L. Anderson、Bo Albinsson、Joakim Andréasson

  DOI：10.1002/anie.200906088

  日期：2010.3.1

  dimer induces dramatic structural and spectral changes (see picture). These changes are monitored in a region outside the photochromically active absorption bands of DTE, therefore allowing a nondestructive readout so that the process functions as a molecular optically controlled memory.

  无需触摸即可看：含有吡啶附加的二噻吩乙烯（DTE；绿色）和卟啉二聚体的配合物的光控异构化会引起结构和光谱的剧烈变化（见图）。在DTE的光致变色活性吸收带之外的区域中监视这些变化，因此允许进行非破坏性读出，因此该过程可用作分子光学控制的存储器。
• Highly efficient cycloreversion of photochromic dithienylethene compounds using visible light-driven photoredox catalysis
  作者：Sumin Lee、Youngmin You、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/c3sc52900b

  日期：——

  Photochromic cis-1,2-dithienylethene (DTE) compounds are the most suitable to the application in reversible molecular memories and switches, but imbalance in the quantum yields for the chromic interconversion limits the full potentials. We have demonstrated and investigated photoelectrocatalytic cycloreversion of DTE compounds. A series of cyclometalated Ir(III) complexes served as photoredox catalysts

  光致变色顺式-1,2-二噻吩基乙烯（DTE）化合物最适合用于可逆分子存储器和开关，但用于铬互变的量子产率不平衡限制了其全部潜力。我们已经证明并研究了DTE化合物的光电催化环还原。一系列环金属化的Ir（III配合物用作光氧化还原催化剂，以使环还原量子产率提高一个数量级。已深入研究了涉及DTE的光诱导氧化，电催化开环和还原终止的机理。纳秒瞬态光谱技术用于直接监测DTE和光氧化还原催化剂之间的双向电子转移。发现氧化光诱导的电子转移受扩散控制并且位于马库斯法线区域，而竞争性反向电子转移发生在马库斯反转区域。这一新发现建立了对反向电子转移而不是光诱导电子转移的合成控制，可以改善光电催化的性能。综合研究 包括使用变温停止流UV-vis吸收光谱进行动力学研究以及基于基于时间的密度泛函理论的量子化学计算，还可以鉴定经历热，电催化环还原的自由基中间体。最后，基于马库斯电子转移理论的分析表明，在终止步骤中激发