[(C4H5N)B(C6F5)3] | 333334-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(C4H5N)B(C6F5)3]
• 英文别名: N-[tris(pentafluorophenyl)borane]-5H-pyrrole；N-[tris(pentafluorophenyl)borane]-pyrrole；(2H-pyrrol)B(C6F5)3；tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2H-pyrrol-1-ium-1-yl)boranuide
• CAS: 333334-62-6
• 化学式: C₂₂H₅BF₁₅N
• 分子量: 579.075
• InChiKey: SCGIOWDCCRHJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(cyclopentadienyl)dimethylzirconium(IV) 、 [(C4H5N)B(C6F5)3] 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环 Cp-阴离子等价物 [Pyrrolyl-B(C6F5)3]Li 的质子化 - 形成有用的中性布朗斯台德酸，用于生成均相茂金属齐格勒催化剂

  摘要：

  N-吡咯基锂 (1) 与 B(C6F5)3 加成生成 [(C4H4N)B(C6F5)3]Li(3)。相应的单醚化物 (3·OEt2) 通过 X 射线衍射表征并显示吡咯基部分与锂阳离子的 η5 配位。在乙醚中用 HCl 处理 3 导致在吡咯基 α 位加成 H+ 以产生中性偶极布朗斯台德酸系统 [(C4H5N)B(C6F5)3] (4)。试剂4可用于质子化Cp2Zr(CH3)3以产生[Cp2Zr(CH3)+(C4H4N)B(C6F5)3-](6)和甲烷。H+ 从 4 转移到（丁二烯）二茂锆导致形成（π-烯丙基）茂金属盐 [(C4H7)ZrCp2+(C4H4N)B(C6F5)3-] (8)。在类似的反应中，中性布朗斯台德酸用作质子化活化剂组分，用于生成衍生自各种（丁二烯）-或（二甲基）ansa-茂金属的均相齐格勒催化剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200102)2001:2<535::aid-ejic535>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(C4H5N)B(C6F5)3]
  参考文献：
  名称：

  杂环 Cp-阴离子等价物 [Pyrrolyl-B(C6F5)3]Li 的质子化 - 形成有用的中性布朗斯台德酸，用于生成均相茂金属齐格勒催化剂

  摘要：

  N-吡咯基锂 (1) 与 B(C6F5)3 加成生成 [(C4H4N)B(C6F5)3]Li(3)。相应的单醚化物 (3·OEt2) 通过 X 射线衍射表征并显示吡咯基部分与锂阳离子的 η5 配位。在乙醚中用 HCl 处理 3 导致在吡咯基 α 位加成 H+ 以产生中性偶极布朗斯台德酸系统 [(C4H5N)B(C6F5)3] (4)。试剂4可用于质子化Cp2Zr(CH3)3以产生[Cp2Zr(CH3)+(C4H4N)B(C6F5)3-](6)和甲烷。H+ 从 4 转移到（丁二烯）二茂锆导致形成（π-烯丙基）茂金属盐 [(C4H7)ZrCp2+(C4H4N)B(C6F5)3-] (8)。在类似的反应中，中性布朗斯台德酸用作质子化活化剂组分，用于生成衍生自各种（丁二烯）-或（二甲基）ansa-茂金属的均相齐格勒催化剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200102)2001:2<535::aid-ejic535>3.0.co;2-6

文献信息

• Preparation of chelate bis(imine)nickel allyl systems by reaction of their corresponding butadiene complexes with electrophiles
  作者：Joachim W Strauch、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00699-5

  日期：2003.10

  activation energy of ΔG‡ (298 K)=22.3±0.2 kcal mol−1. Complex 4a added [Ph3C+] to the butadiene ligand to yield the salt [(lig)Ni(η3-C3H4-CH2CPh3)+][B(C6F5)4−] (Z-12a), that proved isomerically stable under the applied reaction conditions. Similar reactions were carried out starting from the acenaphthylene 1,2-dione derived chelate bis(imine)Ni(butadiene) complex 4b. The systems 6, 7, 9 and 12 were found to

  螯合的1，2-双（亚胺）镍（丁二烯）配合物4a（由联乙酰与2，6-二异丙基苯胺缩合而得的螯合配体）在其末端碳原子上添加强路易斯酸B（C 6 F 5）3。所述的丁二烯配体，以产生偶极取代的π烯丙基型甜菜碱络合物（LIG）的Ni [η 3 -C 3 H ^ 4 -CH 2 B（C 6 ˚F 5）3 ]（ž -图6a）。在90°C下，动力学形成的产物与其E - 6a异构体平衡。同样，4a加入硼路易斯酸（吡咯基）B（C 6 F 5）2，得到相应的中性偶极π-烯丙基甜菜碱络合物Z - 7a，在环境温度下与E - 7a缓慢平衡。复杂的的丁二烯配体的质子化4A通过用中性布朗斯台德酸（2H-吡咯）B处理（C达到6 ˚F 5）3，得到[（LIG）的Ni（η 3 -crotyl）+ ] [（吡咯基） B（C 6 ˚F 5）3 - ]盐9A（制备时，Z- / E - 9a比率= 90：10。在298 K下，该盐重排为Z
• Synthesis and Reactivity of (C₆F₅)₃B−<i>N</i>-Heterocycle Complexes. 1. Generation of Highly Acidic sp³ Carbons in Pyrroles and Indoles
  作者：Simona Guidotti、Isabella Camurati、Francesca Focante、Luca Angellini、Gilberto Moscardi、Luigi Resconi、Rino Leardini、Daniele Nanni、Pierluigi Mercandelli、Angelo Sironi、Tiziana Beringhelli、Daniela Maggioni

  DOI：10.1021/jo020647x

  日期：2003.7.1

  The reaction of pyrroles and indoles with B(C(6)F(5))(3) and BCl(3) produces 1:1 B-N complexes containing highly acidic sp(3) carbons, for example, N-[tris(pentafluorophenyl)borane]-5H-pyrrole (1) and N-[tris(pentafluorophenyl)borane]-3H-indole (2), that are formed by a new formal N-to-C hydrogen shift, the mechanism of which is discussed. With some derivatives, restricted rotation around the B-N bond

  吡咯和吲哚与B（C（6）F（5））（3）和BCl（3）的反应产生1：1的BN络合物，其中含有高度酸性的sp（3）碳，例如N- [三（五氟苯基）硼烷] -5H-吡咯（1）和N- [三（五氟苯基）硼烷] -3H-吲哚（2），它们是由新的正式的N-C氢转移形成的，并讨论了其机理。对于某些衍生物，通过NMR技术观察到绕BN键和/或BC键的旋转受限制，并且从实验数据计算出一些旋转势垒。这些复合物中sp（3）碳的酸度通过质子化NEt（3）以及形成吡咯基-和吲哚基-硼酸铵盐来表明。该反应的驱动力是由杂环的芳香性的恢复给出的。
• Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Heterocycle-B(C₆F₅)₃ Complexes. 4. Competition between Pyridine- and Pyrrole-Type Substrates toward B(C₆F₅)₃:  Structure and Dynamics of 7-B(C₆F₅)₃-7-azaindole and [7-Azaindolium]⁺[HOB(C₆F₅)₃]^-
  作者：Francesca Focante、Isabella Camurati、Luigi Resconi、Simona Guidotti、Tiziana Beringhelli、Giuseppe D'Alfonso、Daniela Donghi、Daniela Maggioni、Pierluigi Mercandelli、Angelo Sironi

  DOI：10.1021/ic051285p

  日期：2006.2.1

  and 5 have been determined both in the solid state and in solution and compared to the structures of other (C6F5)3B-N-heterocycle complexes. Two dynamic processes have been found in compound 4. Their activation parameters (DeltaH = 66 (3) kJ/mol, DeltaS = -18 (10) J/mol K and DeltaH = 76 (5) kJ/mol, DeltaS = -5 (18) J/mol K) are comparable with those of other (C6F5)3B-based adducts. The nature of the

  7-氮杂吲哚与B（C6F5）3之间的反应定量生成7-（C6F5）3B-7-氮杂吲哚（4），其中B（C6F5）3与7-氮杂吲哚的吡啶氮配位，甚至没有反应的吡咯环在存在第二个等效的B（C6F5）3的情况下。7-氮杂吲哚与H 2 O-B（C 6 F 5）3反应最初产生[7-氮杂吲哚] + [HOB（C 6 F 5）3]-（5），其缓慢转化为4，从而释放出H 2 O分子。吡啶从已知的络合物（C6F5）3B-吡咯（1）和（C6F5）3B-吲哚（2）中除去硼烷，形成游离吡咯或吲哚，得到更稳定的加合物（C6F5）3B-吡啶（3） 。吡啶与7-氮杂吲哚之间与B（C6F5）3配位的竞争再次产生3。化合物4和5的分子结构已在固态和溶液中进行了测定，并与其他（C6F5）3B-N-杂环配合物的结构进行了比较。在化合物4中发现了两个动态过程。它们的活化参数（DeltaH = 66（3）kJ / mol，DeltaS
• Protonation of the Heterocyclic Cp-Anion Equivalent [Pyrrolyl-B(C6F5)3]Li − Formation of a Useful Neutral Brønsted Acid for the Generation of Homogeneous Metallocene Ziegler Catalysts
  作者：Gerald Kehr、Rolf Roesmann、Roland Fröhlich、Christiane Holst、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/1099-0682(200102)2001:2<535::aid-ejic535>3.0.co;2-6

  日期：2001.2

  an η5 coordination of the pyrrolyl moiety to the lithium cation. Treatment of 3 with HCl in ether leads to H+ addition at a pyrrolyl α-position to yield the neutral dipolar Bronsted acid system [(C4H5N)B(C6F5)3] (4). The reagent 4 can be used to protonate Cp2Zr(CH3)3 to yield [Cp2Zr(CH3)+(C4H4N)B(C6F5)3−] (6) and methane. H+ transfer from 4 to (butadiene)zirconocene results in the formation of the

  N-吡咯基锂 (1) 与 B(C6F5)3 加成生成 [(C4H4N)B(C6F5)3]Li(3)。相应的单醚化物 (3·OEt2) 通过 X 射线衍射表征并显示吡咯基部分与锂阳离子的 η5 配位。在乙醚中用 HCl 处理 3 导致在吡咯基 α 位加成 H+ 以产生中性偶极布朗斯台德酸系统 [(C4H5N)B(C6F5)3] (4)。试剂4可用于质子化Cp2Zr(CH3)3以产生[Cp2Zr(CH3)+(C4H4N)B(C6F5)3-](6)和甲烷。H+ 从 4 转移到（丁二烯）二茂锆导致形成（π-烯丙基）茂金属盐 [(C4H7)ZrCp2+(C4H4N)B(C6F5)3-] (8)。在类似的反应中，中性布朗斯台德酸用作质子化活化剂组分，用于生成衍生自各种（丁二烯）-或（二甲基）ansa-茂金属的均相齐格勒催化剂。