methyl 2(2'-cyclohexenyl)glycinate | 67835-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2(2'-cyclohexenyl)glycinate
• 英文别名: 2-Cyclohexenylglycin-methylester；Methyl 2-amino-2-(cyclohex-2-EN-1-YL)acetate；methyl 2-amino-2-cyclohex-2-en-1-ylacetate
• CAS: 67835-67-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QHWYMAYJCIYDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 盐酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 2(2'-cyclohexenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属催化合成α-氨基酸-衍生自α-氨基酸酯的席夫碱的烷基化（区域，立体-选择性）

  摘要：

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86035-x

文献信息

• GENET, J. -P.;JUGE, S.;ACHI, S.;MONTES, J. RUIZ;LEVIT, G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5263-5275
  作者：GENET, J. -P.、JUGE, S.、ACHI, S.、MONTES, J. RUIZ、LEVIT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-amino acids using transition metal catalysis - alkylation of schiff bases derived from α-amimo acid esters (regio, stereo - selectivity)
  作者：J.-P. Genet、S. Juge、S. Achi、S. Mallart、J. Ruiz Montes、G. Levif

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86035-x

  日期：1988.1

  the synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acid esters is described. Schiff bases derived from glycine and alanine esters were alkylated in the presence of palladium or molybdenum catalysts under neutral or basic conditions using allylic carbonates, esters or halides, (20–95% yield). These less stabilized nucleophiles reacted with the η3 allyl species on the side opposite to the palladium and they can

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。