Benzamid-N-d(2) | 33093-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzamid-N-d(2)
• 英文别名: benzamide-N,N-d2；N,N-dideuteriobenzamide
• CAS: 33093-38-8
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 123.123
• InChiKey: KXDAEFPNCMNJSK-ZSJDYOACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(cyclopentadienyl)dimethylzirconium(IV) 、 Benzamid-N-d(2) 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锆介导的酰胺到腈的转化：令人惊讶的累加效应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461064
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 Benzamid-N-d(2)
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰促进氮杂芳烃与简单烷烃和醇的自由基邻位烷基化

  摘要：

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403479

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Ru-Catalyzed Hydroamidation of Terminal Alkynes
  作者：Matthias Arndt、Kifah S. M. Salih、Andreas Fromm、Lukas J. Goossen、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg

  DOI：10.1021/ja111389r

  日期：2011.5.18

  The ruthenium-catalyzed hydroamidation of terminal alkynes has evolved to become a broadly applicable tool for the synthesis of enamides and enimides. Depending on the catalyst system employed, the reaction leads chemo-, regio-, and stereoselectively to a single diastereoisomer. Herein, we present a comprehensive mechanistic study of the ruthenium-catalyzed hydroamidation of terminal alkynes, which

  末端炔烃的钌催化加氢酰胺化已发展成为合成烯酰胺和烯酰亚胺的广泛适用工具。根据所使用的催化剂体系，该反应会导致化学选择性、区域选择性和立体选择性生成单一的非对映异构体。在此，我们展示了钌催化末端炔烃加氢酰胺化的综合机理研究，包括氘标记、原位 IR、原位 NMR 和原位 ESI-MS 实验，并辅以计算研究。结果支持氢化钌和钌-亚乙烯基物种作为关键中间体的参与。它们最好通过一个反应途径来解释，该反应途径包括酰胺的氧化加成，然后将 π 配位的炔插入钌 - 氢化物键，重排为亚乙烯基物种，
• A General and Efficient Heterogeneous Gold-Catalyzed Hydration of Nitriles in Neat Water under Mild Atmospheric Conditions
  作者：Yong-Mei Liu、Lin He、Miao-Miao Wang、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/cssc.201200203

  日期：2012.8

  efficient catalyst for the selective hydration of a wide range of chemically diverse nitriles into valuable amides in neutral water, under mild atmospheric conditions (see image). The process shows promise for a facile and direct one‐pot synthesis of ε‐caprolactam, an industrially important molecule, starting from 6‐aminocapronitrile.

  温和，高效，通用：用纳米级金颗粒装饰的二氧化钛可在中性水中，在温和的大气条件下，将多种化学变化的腈选择性水合为有价值的酰胺，是一种有效的催化剂（见图）。该方法显示了从6-氨基己腈开始的一种工业上很重要的分子ε-己内酰胺的简便，直接的一锅合成的前景。
• Transition metal-free 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate catalyzed hydration of organonitriles to amides
  作者：Praveen Kumar Verma、Upendra Sharma、Manju Bala、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2ra22868h

  日期：——

  An efficient hydration of organonitriles to the corresponding amides was accomplished using 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate as an organocatalyst. The developed catalytic method was also applicable for the synthesis of metal phthalocyanines.

  使用1,3-二甲基咪唑啉鎓碳酸氢盐作为有机催化剂，实现了有机腈高效水合转化为相应的酰胺。所开发的催化方法同样适用于金属酞菁的合成。
• Copper(ii)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c2ob25310k

  日期：——

  The copper(II)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles is reported. A range of 2,5-disubstituted oxazoles were prepared in moderate to good yields in two steps from simple amide and alkyne precursors.

  报道了铜(II)介导的烯酰胺氧化环化反应生成噁唑的研究。通过从简单的酰胺和炔烃前体出发，采用两步法制备了多种2,5-二取代噁唑，产率为中等至良好。
• Mn(<scp>i</scp>) organometallics containing the ⁱPr₂P(CH₂)₂PⁱPr₂ ligand for the catalytic hydration of aromatic nitriles
  作者：Jorge A. Garduño、Alma Arévalo、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c8cy00416a

  日期：——

  example of a homogeneous hydration of aromatic nitriles catalyzed by manganese molecular compounds is reported. The Mn(I) organometallics fac-[(CO)3Mn(dippe)(Z)]1−nX1−n (n = 0, 1; Z = Br, OTf, PhCN; X = OTf) were synthesized and characterized, and their reactivity was studied. The species fac-[(CO)3Mn(dippe)(OTf)] (2) was used as a catalyst precursor for the selective hydration of benchmark benzonitrile

  报道了由锰分子化合物催化的芳族腈均匀水合的第一个例子。合成了Mn（I）有机金属fac -[（CO）3 Mn（dippe）（Z）] 1- n X 1- n（n = 0，1; Z = Br，OTf，PhCN; X = OTf）表征，并研究了它们的反应性。将种类fac -[（CO）3 Mn（dippe）（OTf）]（2）用作基准苯甲腈（2 mol％2，THF / H 2）选择性水合的催化剂前体O 1：2 v / v，18 h，100°C）产生苯甲酰胺，分离产率为90％。将一系列（杂）芳族腈水合以合成相应的酰胺，产率非常好（88-94％）。同位素标记研究认为质子转移是决定速率的步骤。