(1R,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-methylpentyl methanesulfonate | 129705-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-methylpentyl methanesulfonate
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-hexanediol bis(methanesulfonate)；(2R,5R)-hexane-2,5-diyl dimethanesulfonate；(2R,5R)-hexanediol dimethanesulfonate；(2R,5R)-2,5-hexanediol dimesylate；(2S,5S)-2,5-hexanediol bismesylate；[(2R,5R)-5-methylsulfonyloxyhexan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 129705-31-3
• 化学式: C₈H₁₈O₆S₂
• 分子量: 274.359
• InChiKey: JDZNTUQRMDAIRO-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-methylpentyl methanesulfonate 生成 (2S,5S)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  Chiral tridentate bis(phospholane) ligands

  摘要：

  提供了一种制备手性三齿双(膦烷)配体的方法，这些配体以经向方式配位在八面体金属上，或者在四面体环境中配位。

  公开号：

  US05202493A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 在 吡啶 作用下， 生成 (1R,4R)-4-methanesulfonyloxy-1-methylpentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状醚形成的立体化学。第一部分：脂族二仲1,4-二醇及其磺酸酯的立体选择性分子内环化成四氢呋喃

  摘要：

  研究了几种导致非对映异构的二仲1,4-二醇及其1,4-二磺酸酯消除环化的方法，这些方法导致形成四氢呋喃，并发现它们均通过S N 2型机理进行立体选择，在一个（1,4-二醇）或两个（1,4-二磺酸酯）手性中心构型反转，因此内消旋（即赤型）1,4-二醇和±（即苏式）1,4-二甲磺酸酯仅提供反式-2，5-二烷基四氢呋喃，而相应的非对映异构底物仅转化为顺式-2，5-二烷基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19720002460

文献信息

• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed CH Functionalization of Indoles Using an Axially Chiral 2,2′-Bipyridine Ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201504483

  日期：2015.10.5

  palladium‐catalyzed enantioselective CH functionalization of indoles was achieved with an axially chiral 2,2′‐bipyridine ligand, thus providing the desired indol‐3‐acetate derivatives with up to 98 % ee. Moreover, the reaction protocol was also effective for asymmetric OH insertion reaction of phenols using α‐aryl‐α‐diazoacetates. This represents the first successful application of bipyridine ligands with axial

  轴向手性的2,2'-联吡啶配体实现了钯催化对映体的C C H的对映选择性CH官能化，从而提供了所需的吲哚-3-乙酸酯衍生物，其ee高达98％。此外，该反应方案对于使用α-芳基-α-重氮乙酸酯的酚的不对称OH插入反应也有效。这代表具有轴向手性的联吡啶配体在钯催化的卡宾迁移插入反应中的首次成功应用。
• Imidazolium-based chiral ionic liquids: synthesis and application
  作者：Yumiko Suzuki、Junichiro Wakatsuki、Mariko Tsubaki、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.017

  日期：2013.11

  centers on N-substituents is reported. [(2S,3S)-2,3-Dihydroxybutane-1,4-bis(3-butylimidazolium)]-[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide]2 and [(4S,5S)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-bis(1-methylimidazolium)]-[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide]2 induced enantioselectivity in the Michael addition of malonic esters to chalcones.

  的含有咪唑核和手性中心的手性离子液体的合成ñ -取代基被报告。[（2小号，3小号）-2,3- Dihydroxybutane -1,4-双（3-丁基咪唑）] - [双（三氟甲磺酰）酰胺] 2和[（4-小号，5小号）-2-苯基-1- 1,3-二氧戊环-4,5-二（1-甲基咪唑）] - [双（三氟甲磺酰）酰胺] 2在迈克尔加成丙二酸酯的查耳酮向诱导对映选择性。
• New chiral phospholanes; Synthesis, characterization, and use in asymmetric hydrogenation reactions
  作者：Mark J. Burk、John E. Feaster、Richard L. Harlow

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86109-1

  日期：1991.1

  5-disubstituted-1-phenylphospholanes which are then employed in the preparation of a new series of C2-symmetric bis- and C3-symmetric tris(phospholane) ligands. A versatile three-step route to the important chiral 1,4-diol intermediates, used in the phosphine syntheses, is outlined. Rhodium complexes bearing the new phosphine ligands were prepared and shown to act as efficient catalyst precursors for the enantioselective

  我们描述了对映体纯的反式-2,5-二取代-1-苯基膦酸酯的实际合成，然后将其用于制备一系列新的C 2对称双-和C 3对称三（膦）配体。概述了用于膦合成的重要手性1,4-二醇中间体的通用三步路线。制备了带有新的膦配体的铑配合物，并显示出它们可作为对各种不饱和底物进行对映选择性氢化的有效催化剂前体。
• Asymmetric synthesis of trans-2,5-dimethylpyrrolidine
  作者：Mariel E. Zwaagstra、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80066-x

  日期：1993.10

  A new synthetic route to (2S,5S)-dimethylpyrrolidine 1, which can also be applied to the synthesis of the (2R,5R)-enantiomer, has been developed. The C2-symmetric pyrrolidine can be obtained enantiomerically pure (e.e. ⩾ 97%) in 15% overall yield starting from a mixture of isomers of 2,5-hexanediol, via a short reaction sequence using (S)-α-methylbenzylamine as a chiral auxiliary. The crystal and molecular

  已开发出一种新的合成路线，以合成（2S，5S）-二甲基吡咯烷1，该路线也可用于合成（2R，5R）-对映体。以2,5-己二醇的异构体混合物为原料，经短时间的反应，使用（S）-α-甲基苄胺作为对映体，可以以15％的总收率获得对映体纯的C 2对称吡咯烷（ee ee 97％）。手性助剂。还报道了（S）-2'-苯基-N-乙基-（2S，5S）-二甲基吡咯烷苦味酸盐5的晶体和分子结构，其显示了苦味酸盐单元的反平行堆叠。