3-Brom-thienyl-(4)-lithium | 19162-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-Brom-thienyl-(4)-lithium
• 英文别名: 3-Brom-4-thienyllithium；4-bromo-[3]thienyl lithium；4-Brom-[3]thienyllithium
• CAS: 19162-83-5
• 化学式: C₄H₂BrLiS
• 分子量: 168.971
• InChiKey: BLFVUIZTHXOVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-thienyl-(4)-lithium 、 以1.998 g的产率得到4,4'-Dibromo-3,3'-dithienyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  富电子吩噻嗪同系物及其他：异构二噻吩并[1,4]噻嗪的合成和电子性质。

  摘要：

  以二卤代二噻吩基硫化物为原料，通过分子间-分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应可以得到一系列异构二噻吩并[1,4]噻嗪。二噻吩并[1,4]噻嗪异构体的电子性质在很宽的范围内显着不同，具体取决于噻吩-噻嗪的排列：相对于相应的吩噻嗪，氧化还原电位的大阴极（340 mV）或阳极位移（130 mV）是可能的。从 DFT 计算和循环伏安法得出的二噻吩并[1,4]噻嗪结构的结构-性能关系不仅揭示了电子密度的增加，而且还揭示了自由基阳离子的不同离域，这显着决定了电化学性能。此外，由于可调电子丰富度的增加，光物理性质（吸收和发射）使二噻吩并[1,4]噻嗪有资格成为吩噻嗪等的有希望的替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.202000137
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Brom-thienyl-(4)-lithium
  参考文献：
  名称：

  富电子吩噻嗪同系物及其他：异构二噻吩并[1,4]噻嗪的合成和电子性质。

  摘要：

  以二卤代二噻吩基硫化物为原料，通过分子间-分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应可以得到一系列异构二噻吩并[1,4]噻嗪。二噻吩并[1,4]噻嗪异构体的电子性质在很宽的范围内显着不同，具体取决于噻吩-噻嗪的排列：相对于相应的吩噻嗪，氧化还原电位的大阴极（340 mV）或阳极位移（130 mV）是可能的。从 DFT 计算和循环伏安法得出的二噻吩并[1,4]噻嗪结构的结构-性能关系不仅揭示了电子密度的增加，而且还揭示了自由基阳离子的不同离域，这显着决定了电化学性能。此外，由于可调电子丰富度的增加，光物理性质（吸收和发射）使二噻吩并[1,4]噻嗪有资格成为吩噻嗪等的有希望的替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.202000137

文献信息

• [EN] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL SUBSTITUTED PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL PYRROLIDINES SUBSTITUEES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058763A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  3-Substituted pyrrolidines having a spiropiperidinylmethyl substituent on the 4-position of the ring are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  在环的4位上具有螺环哌啶甲基取代基的3-取代吡咯烷可用作化学因子受体活性调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• Lawesson, Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 317,322
  作者：Lawesson

  DOI：——

  日期：——
• Lawesson, Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 373,379, 380
  作者：Lawesson

  DOI：——

  日期：——
• GRONOWITZ S.; HOLM B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 2, 281-287
  作者：GRONOWITZ S.、 HOLM B.

  DOI：——

  日期：——
• Electron‐Rich Phenothiazine Congeners and Beyond: Synthesis and Electronic Properties of Isomeric Dithieno[1,4]thiazines
  作者：Lars May、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202000137

  日期：2020.9.21

  intermolecular–intramolecular Buchwald–Hartwig amination starting from dihalodithienyl sulfides. The electronic properties of dithieno[1,4]thiazine isomers differ conspicuously over a broad range depending on the thiophene–thiazine anellation: a large cathodic (340 mV) or an anodic shift (130 mV) of the redox potentials relative to corresponding phenothiazines is possible. Structure–property relationships of

  以二卤代二噻吩基硫化物为原料，通过分子间-分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应可以得到一系列异构二噻吩并[1,4]噻嗪。二噻吩并[1,4]噻嗪异构体的电子性质在很宽的范围内显着不同，具体取决于噻吩-噻嗪的排列：相对于相应的吩噻嗪，氧化还原电位的大阴极（340 mV）或阳极位移（130 mV）是可能的。从 DFT 计算和循环伏安法得出的二噻吩并[1,4]噻嗪结构的结构-性能关系不仅揭示了电子密度的增加，而且还揭示了自由基阳离子的不同离域，这显着决定了电化学性能。此外，由于可调电子丰富度的增加，光物理性质（吸收和发射）使二噻吩并[1,4]噻嗪有资格成为吩噻嗪等的有希望的替代品。

表征谱图