(R)-(+)-t-butyl(phenyl)phosphinic bromide | 128014-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-t-butyl(phenyl)phosphinic bromide
• 英文别名: (R)-tert-butyl(phenyl)phosphinic bromide；[Bromo(tert-butyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 128014-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₄BrOP
• 分子量: 261.098
• InChiKey: FPHUBDJKKKVZIU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-t-butyl(phenyl)phosphinic bromide 在 三硫化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(S)-S-ethyl tert-butylphenylphosphinodithioate
  参考文献：
  名称：

  纯手性叔丁基苯基硫代膦酰氯与溴化物的意外相反的立体化学和亲核取代反应的不同机理

  摘要：

  乙基巯基（乙基硫烷基）阴离子与高手性（+）-（S）-叔丁基苯基膦基氯代硫代硫酸根2和（-）-（S）-叔丁基苯基膦基溴代硫代磺酸根3的反应分别在磷中转化并保留。机制；与溴化物3的立体保持反应不同，与氯化物2中磷的直接亲核取代相反，它是一个分为两个步骤的过程，涉及第一步是EtS的亲核攻击-在正电溴原子上。

  DOI：

  10.1039/c39940002223
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 rubidium carbonate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₃₆H₄₄NOPS 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (R)-(+)-t-butyl(phenyl)phosphinic bromide
  参考文献：
  名称：

  钯/Xiao-Phos-催化动力学拆分仲膦氧化物的 P-苄基化

  摘要：

  设计了通过钯/Xiao-Phos 催化的对映选择性P-苄基化过程对外消旋仲膦氧化物的动力学拆分。既，叔-和仲-膦氧化物以良好的收率和对映体纯度优异（选择性因数高达226.1）被交付。几种P-手性化合物、双齿配体的前体和过渡金属配合物的简便制备进一步证明了合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202111957

文献信息

• Stereoselective addition of Grignard reagents to new P-chirogenic N-phosphinoylimines
  作者：Irene Notar Francesco、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/b915781f

  日期：——

  The addition of various Grignard reagents to P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphinoyl benzaldimine provides a stereoselective method for the synthesis of chiral phosphinoylamines.

  向Pt-丁基-P-苯基-N-膦酰基苯甲二胺中添加各种格氏试剂为合成手性膦酰基胺提供了立体选择方法。
• Reactions of (RP)- and (SP)-tert-butylphenylphosphinobromidates and tert-butylphenylthionophosphinochloridates with heteroatom nucleophiles; preparation of P-chiral binol phosphinates and related compounds
  作者：Tin-Lok Au-Yeung、Ka-Yee Chan、Wai-Kuen Chan、Richard K Haynes、Ian D Williams、Lam Lung Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01950-x

  日期：2001.1

  Reaction of (RP)- and (SP)-tert-butylphenylphosphinobromidates and tert-butylphenylthionophosphinochloridates with metallated phenol and BINOL alkoxides, thioalkoxides, amides and enolates leading with clean inversion at phosphorus to phosphinates, phosphinothiolates and phosphinoamidates, and the corresponding thionophosphorus compounds are described.

  （R P）-和（S P）-叔丁基苯基膦基溴代膦酸​​酯和叔丁基苯基硫代膦酰基氯代酸酯与金属化的酚和BINOL醇盐，硫代醇盐，酰胺和烯醇化物的反应导致磷的干净转化为次膦酸酯，次硫代膦酸酯和膦酸酯，以及次膦酸酯被描述。
• A process for the manufacture of optically active phosphinamide
  申请人：Centrum Badan Molekularnych I Makromolekularnych Pan

  公开号：EP2639237A1

  公开（公告）日：2013-09-18

  A process for the manufacture of optically active t-butyl-phenyl phosphinamide of Formula 1 according to the invention consists in that a racemic mixture of phosphinamide is treated with enantiomerically pure (+)-(S)-mandalic acid or enantiomerically pure (+)-(R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl ((R)-BINOL) in organic solvents and the resulting crystals of the supramolecular complex whose breakdown enables the isolation of enantiomerically pure phosphinamide of Formula 1 are isolated. Optically pure phosphinamide 1 enriched with an enantiomer with an absolute configuration at the stereogenic phosphorus atom opposite with respect to the compounds used is obtained from mother liquors following an appropriate isolation procedure.

  根据本发明，制造光学活性式 1 的叔丁基苯基膦酰胺的工艺包括：在有机溶 剂中，将膦酰胺的外消旋混合物与对映体纯的(+)-(S)-曼陀罗酸或对映体纯的(+)-(R)-2、2'-二羟基-1,1'-联萘（(R)-BINOL）在有机溶剂中进行处理，并分离出所得到的超分子复合物晶体，其分解可分离出对映体纯度为 1 的膦酰胺。按照适当的分离程序，从母液中获得富含对映体的光学纯膦酰胺 1，该对映体的立体构型与所使用的化合物相反。
• Krawiecka, Bozena; Wojna-Tadeusiak, Elzbieta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 2, p. 301 - 309
  作者：Krawiecka, Bozena、Wojna-Tadeusiak, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• The First Examples of Enantiomerically Pure Diphosphane Dioxides—(RP,RP)- and (SP,SP)-1,2-Di-ter-butyl-1,2-diphenyldiphosphane 1,2-Dioxides, and (RP)- and (SP)-1-tert-Butyl-1,2,2-triphenyldiphosphane 1,2-Dioxides
  作者：Richard K. Haynes、William Wai-Lun Lam、Ian D. Williams、Lam-Lung Yeung

  DOI：10.1002/chem.19970031221

  日期：1997.12

  AbstractWhereas oxidative dimerization of each of the lithiated reagents (RP)‐ and (SP)‐tert‐butylphenylphosphane oxides 1 Li and 2 Li by means of oxygen in THF at low temperature led cleanly to meso‐1,2‐di‐tert‐butyl‐1,2‐diphenyldiphosphane dioxide (3), the respective nucleophilic substitution reactions of 1 Li and 2 Li with the (RP)‐ and (SP)‐tert‐butylphenylphosphinic bromides (4 and 6) in THF under argon led to the corresponding (SP,SP)‐ and (RP,RP)‐12‐di‐tert‐butyl‐1,2‐diphenyldiphosphane dioxides (5 and 7) in good yields, together with the meso‐diphosphane dioxide 3. The structures of 3 and 5 were established by X‐ray crystallography. Similarly, the reaction of lithiated (RP)‐phosphane oxide 1 Li with diphenylphosphinic bromide (8) or of achiral lithiated diphenylphosphane oxide 10 Li with (RP)‐tert‐butylphenylphosphinic bromide (4) provided (SP)‐tert‐butyltriphenyldiphosphane dioxide (9).