(E)-1-bromo-1-fluoro-2-phenylethylene | 88410-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-fluoro-2-phenylethylene
• 英文别名: (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene；(E)-2-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene；(E)-1-bromo-1-fluoro-2-phenylethene；(E)-1-fluoro-2-phenylvinyl bromide；1-bromo-1-fluoro-2-phenylethene；(E)-1-bromo-1-fluorostyrene；[(E)-2-bromo-2-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 88410-14-4
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: SWQFIDOJLLCOEV-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-82 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-fluoro-2-phenylethylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3RS,6SR)-1,2-bis(methoxycarbonyl)-4,5-difluoro-3,6-diphenylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  使用氟化烯烃或二烯衍生物精确制备涉及Diels-Alder反应的含氟碳环†

  摘要：

  三氟乙烯基物质与各种二烯的狄尔斯-阿尔德反应进展顺利，以区域特异性方式得到相应的三氟环己烯衍生物，而2,3-二氟丁-1,3-二烯分子也与多种亲二烯体平稳地进行了狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的vic-二氟环己烯结构。

  DOI：

  10.1039/c6ra00569a
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-fluoro-2-phenylethene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到(E)-1-bromo-1-fluoro-2-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  铜催化杂芳烃的直接C–H氟链烯基化†

  摘要：

  据报道，使用各种宝石-溴氟代烯烃作为亲电试剂，铜催化杂环的直接CH-H氟代烯基化反应。这种有效的方法为相关杂芳基一氟烯烃的经济，低成本和立体控制提供了步骤。据报道，已报道了用于治疗杜兴氏肌营养不良症的生物分子和治疗剂的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02213d

文献信息

• Photochemical Generation and Structure of Vinyl Radicals
  作者：Theodorus P. M. Goumans、Kaj van Alem、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700882

  日期：2008.1

  series of E or Z stereoisomeric α-R-substituted bromostyrenes (R = CH3, F or CN) in methanol yields E and/or Z stereoisomeric styrenes, which stem from the corresponding vinyl radicals. The results show that the α-Me vinyl radical is a rapidly equilibrating, bent structure, while the α-F vinyl radical is a stable bent species, in agreement with earlier thermal results. The α-CN vinyl radical is assigned

  一系列 E 或 Z 立体异构 α-R 取代溴苯乙烯（R = CH3、F 或 CN）在甲醇中的光解产生 E 和/或 Z 立体异构苯乙烯，它们源自相应的乙烯基自由基。结果表明，α-Me 乙烯基自由基是一种快速平衡的弯曲结构，而 α-F 乙烯基自由基是一种稳定的弯曲物质，与早期的热结果一致。根据作为温度函数的立体化学结果，α-CN 乙烯基自由基被指定为快速反转弯曲而不是线性物质。乙醚中 α-C(H)=O 系统的立体化学数据表明稳定的弯曲乙烯基自由基作为产物形成物质。结论得到了量子化学计算的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthetic and mechanistic aspects of the reactions between bromodifluoromethyltriphenylphosphonium bromide and dibromofluoromethyltriphenylphosphonium bromide and trialkylphosphites
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton、Denise M. Wiemers

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.003

  日期：2008.7

  exchange process involves the formation of difluorocarbene via   dissociation of the intermediate difluoromethylene ylide, capture of the difluorocarbene by the trialkylphosphite to give [(RO)3P+CF2−], which captures bromine followed by dealkylation to the product, bromodifluoromethylphosphonate. The equilibria involved in the multi-step mechanism are all shifted to the phosphonate product by the final dealkylation

  溴氟甲基三苯基溴化in以两种不同的方式与亚磷酸三烷基酯反应。溴代二氟甲基三苯基phosph与亚磷酸三烷基酯进行快速交换反应，以良好或极好的收率得到相应的溴代二氟甲基膦酸酯。用类似的二乙氧基苯基亚膦酸酯也发生类似的交换反应，得到相应的乙氧基苯基亚膦酸酯。从机理上讲，交换过程包括通过  中间体二氟亚甲基叶立德的离解形成二氟卡宾，亚磷酸三烷基酯捕获二氟卡宾以生成[（RO）3P + CF2-]，它捕获溴，然后脱烷基化为产物溴二氟甲基膦酸酯。通过最后的脱烷基步骤，多步机理中涉及的平衡都转化为膦酸酯产物。相反，二溴氟甲基三苯基溴化does不与亚磷酸三烷基酯进行交换反应。亚磷酸酯用作卤化试剂，从二溴氟甲基phosph盐中提取溴，生成溴氟亚甲基叶立德，其很容易被醛或酮原位捕获，从而获得高收率的E / Z-溴代氟烯烃。没有观察到溴氟亚甲基叶立德的解离。
• METHOD FOR PRODUCING FLUOROVINYL ETHER COMPOUND
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20210284593A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  An object of the present invention is to provide, for example, a novel method for synthesizing a fluorovinyl ether compound from a fluorine-containing vinyl compound. This problem is solved by a method for producing a compound represented by formula (1): wherein R a1 is a hydrogen atom, a halogeno group, an alkyl group, a fluoroalkyl group, or an aromatic group optionally having one or more substituents, Rf is a fluoro group or a perfluoroalkyl group, R a2 is a hydrogen atom, a halogeno group, an alkyl group, a fluoroalkyl group, or an aromatic group optionally having one or more substituents, or (i) R a1 and R a2 , (ii) R a1 and Rf, or (iii) Rf and R a2 may be linked to each other, R b1 is R S , R b2 is a hydrogen atom or R S , R b3 is a hydrogen atom or R S , or two or three of R b1 , R b2 , and R b3 , taken together with the adjacent carbon atom, may form a ring optionally having one or more substituents, and R S , in each occurrence, is the same or different and represents a hydrocarbon group optionally having one or more substituents, the method comprising step A of reacting a compound represented by formula (2): wherein R x is a leaving group, and other symbols are as defined above, with a compound represented by formula ( 3 ): wherein the symbols in the formula are as defined above, in the presence of a transition metal catalyst.

  本发明的一个目标是提供一种从含氟乙烯化合物合成氟乙烯醚化合物的新方法。这个问题通过以下方法解决：生产一个由以下式表示的化合物的方法(1)：其中Ra1是氢原子、卤素基团、烷基基团、氟烷基基团或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，Rf是氟基团或全氟烷基基团，Ra2是氢原子、卤素基团、烷基基团、氟烷基基团或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，或(i) Ra1和Ra2、(ii) Ra1和Rf或(iii) Rf和Ra2可能连接在一起，Rb1是RS，Rb2是氢原子或RS，Rb3是氢原子或RS，或者Rb1、Rb2和Rb3中的两个或三个，与相邻的碳原子一起，可以形成一个可能具有一个或多个取代基的环，RS在每次出现时相同或不同，表示一个可能具有一个或多个取代基的碳氢基团，该方法包括以下步骤：步骤A，将由以下式表示的化合物(2)：其中Rxis是一个离去基团，和上述其他符号的定义相同，与由以下式表示的化合物(3)：其中式中的符号与上述定义相同，在过渡金属催化剂存在下反应。
• Regioselective synthesis of 4-fluoro-1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles from synthetic surrogates of α-fluoroalkynes
  作者：Sampad Jana、Sweta Adhikari、Michael R. Cox、Sudeshna Roy

  DOI：10.1039/c9cc09216a

  日期：——

  This TFA-catalyzed [3+2] cycloaddition of organic azides with α-fluoronitroalkenes, used as synthetic surrogates of α-fluoroalkynes, provides a new route to multi-substituted fluorotriazoles with broader substrate scopes and high regioselectivity.

  这种TFA催化的有机叠氮化物与α-氟硝基烯烃的[3+2]环加成反应，作为α-氟炔烃的合成替代物，为多取代氟三唑的合成提供了一条新途径，具有更广泛的底物范围和高区域选择性。
• New methods for the synthesis of fluoroolefins via the palladium catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluorovinyl halides with organoboranes and organostannanes
  作者：Chen Chen、Keith Wilcoxen、Charles Q Huang、Nathalie Strack、James R McCarthy

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00172-4

  日期：2000.2

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluorovinyl halides with organoboranes and organostannanes provide two new facile methods to 1-substituted 1-fluoroolefins. The reactions proceed with retention of configuration in good to excellent yields.

  1-氟乙烯基卤化物与有机硼烷和有机锡的钯催化的交叉偶联反应为1-取代的1-氟烯烃提供了两种新的简便方法。反应以良好至优异的产率保持构型进行。