methyl 1-hydroxy-4-methylnaphthalene-3-carboxylate | 169682-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-4-methylnaphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-[2]naphthoic acid methyl ester；4-Hydroxy-1-methyl-[2]naphthoesaeure-methylester；Methyl 4-hydroxy-1-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 169682-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MGUSVEFWMJTCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-4-methylnaphthalene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-[(4-methoxy-1-methylnaphthalen-2-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  芳基参与重氮甲基酮分子内环化的氢菲环系新途径

  摘要：

  摘要 三环烯酮 4 和 5 的合成涉及重氮甲基酮 1 和 2 的酸催化分子内环化反应。本合成为氢菲环体系开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1080/00397919208021621
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-1-methyl-2-naphthoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1-hydroxy-4-methylnaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基参与重氮甲基酮分子内环化的氢菲环系新途径

  摘要：

  摘要 三环烯酮 4 和 5 的合成涉及重氮甲基酮 1 和 2 的酸催化分子内环化反应。本合成为氢菲环体系开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1080/00397919208021621

文献信息

• Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cycloaddition of diazonaphthoquinones and propargyl alcohols: Synthesis of 2,3-dihydronaphtho-1,4-dioxin derivatives
  作者：Mitsuru Kitamura、Tomoaki Nishimura、Kota Otsuka、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151853

  日期：2020.5

  A Rh(II)-catalyzed formal [3+3] cyclization of diazonaphthoquinones and propargyl alcohol is reported to afford 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. Various terminal propargyl alcohols react with diazonapthoquinone in the presence of Rh2(OAc)4 to give the corresponding dihydrodioxins in good to high yields. However, dihydrodioxins are not formed in the reaction of internal propargyl alcohols, and the O–H

  据报道，Rh（II）催化的重氮萘醌和炔丙醇的正式[3 + 3]环化反应可提供2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。各种末端炔丙醇在Rh 2（OAc）4的存在下与重氮萘醌反应，以高至高收率得到相应的二氢二恶英。但是，在内部炔丙醇的反应中不会形成二氢二恶英，取决于末端取代基，OH插入产物和2,5-二氢呋喃是主要产物。提出通过Rh（II）催化的分子间氧鎓叶立德形成和随后的内部炔基6- exo - dig环化反应形成2,3-二氢-1,4-苯并二恶英。
• Synthesis of 1,2-naphthalenediol derivatives by Rh-catalyzed intermolecular O H insertion reaction of 1,2-diazonaphthoquinones with water and alcohols
  作者：Mitsuru Kitamura、Kota Otsuka、Shuhei Takahashi、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.084

  日期：2017.9

  Rh(II)-catalyzed OH insertion reaction of diazonaphthoquinones with water or alocohols proceeded to yield 1,2-naphthalenediol derivatives.

  Rh（II）催化的重氮萘醌与水或醇的O H插入反应进行，生成1,2-萘二醇衍生物。
• Photochromic compounds
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US10000472B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  A photochromic compound is provided, which may be a pyran, an oxazine, or a fulgide. The photochromic compound has at least one substituent Q attached thereto, each Q independently being —N3, —CN, —COOR′, —CCR′, —C(R′)C(R′)R′, —OCOR′, —OCOOR′, —SR′, —OSO2R′″, and/or —CON(R′)R′, wherein each R′ is hydrogen, an unsubstituted or substituted alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms; an unsubstituted or substituted aryl group, an unsubstituted or substituted alkene or alkyne group having from 2 to 18 carbon atoms, wherein the substituents are halo or hydroxyl and R′″ is —CF3 or a perfluorinated alkyl group having from 2 to 18 carbon atoms The number, locations and nature of the constituents Q are dependent upon the structure of the photochromic compound.

  提供了一种光致变色化合物，它可以是吡喃、噁嗪或氟化物。光致变色化合物至少有一个取代基 Q，每个 Q 独立地为-N3、-CN、-COOR′、-CCR′、-C(R′)C(R′)R′、-OCOR′、-OCOOR′、-SR′、-OSO2R′″和/或-CON(R′)R′，其中每个 R′是氢、具有 1 至 18 个碳原子的未取代或取代的烷基；未取代或取代的芳基、未取代或取代的烯烃或炔烃基，具有 2 至 18 个碳原子，其中取代基为卤代或羟基，R′″为 -CF3 或具有 2 至 18 个碳原子的全氟烷基 成分 Q 的数量、位置和性质取决于光致变色化合物的结构。
• 5. Synthesis of 4-hydroxy-2-naphthoic acids
  作者：R. D. Haworth、Brynmor Jones、Yvonne M. Way

  DOI：10.1039/jr9430000010

  日期：——
• Synthesis and photochromic properties of spiro[naphthopyran-7′H-benzocyclohepta-5′,8′-dienes]
  作者：Daniel L. Crossley、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Paul Kay、Martin Mogstad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.03.031

  日期：2012.10

  A series of spironaphthopyrans has been synthesised by the acid-catalysed condensation between either a substituted 1-naphthol or 2-naphthol and the propargylic alcohol derived from the addition of lithium trimethylsilylacetylide to a 7H-benzocycloheptan-7-one with subsequent in situ silyl group removal. The photochromism of the novel spironaphthopyrans was characterised by a bathochromically shifted lambda(max) coupled with a relatively quick initial fade of the photogenerated species relative to the comparable diphenyl substituted model compounds. After initial fading a relatively intense residual colour persisted for the spironaphthopyrans. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.