1-methyl-4-(1-naphthalenylthio)-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 141524-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-naphthalenylthio)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Methyl-5-naphthalen-1-ylsulfanylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 141524-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: ZEDKFEHKQUXQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1-naphthalenylthio)-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2R-trans)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(1-methylethyl)-5-<<1-methyl-4-(1-naphthalenylthio)-1H-imidazol-5-yl>methyl>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.

  摘要：

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1784
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-4-(1-naphthalenylthio)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.

  摘要：

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1784

文献信息

• Ohba, Masashi; Mukaihira, Takafumi; Fuji, Tozo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 21 - 26
  作者：Ohba, Masashi、Mukaihira, Takafumi、Fuji, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• Preparatory Study for the Synthesis of the Starfish Alkaloid Imbricatine. Syntheses of 5-Arylthio-3-methyl-L-histidines.
  作者：Masashi OHBA、Takafumi MUKAIHIRA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.42.1784

  日期：——

  Chiral syntheses of 3-methyl-5-(phenylthio)-L-histidine (8a) and 3-methyl-5-(1-naphthalenylthio)-L-histidine (8b), selected as models for the asteroid alkaloid imbricatine (7), have been accomplished through a 10-step route starting from 4(5)-bromoimidazole (9). The key steps involved were methylation of 9, hydroxymethylation of 4-bromo-1-methyl-1H-imidazole (11), replacement of the 4-bromo group by an arylthio group in the aldehyde 14, and introduction of a chiral α-amino acid moiety into the chlorides 17a and 17b by the "bis-lactim ether" method. The synthesis of the 4-(4-methoxybenzyl)thio analogue 17c, carried out in a similar manner, concluded formal syntheses of ovothiols A and C (1 and 3).

  从 4(5)-溴咪唑 (9) 开始，通过 10 步路线完成了 3-甲基-5-(苯硫基)-L-组氨酸 (8a) 和 3-甲基-5-(1-萘硫基)-L-组氨酸 (8b) 的手性合成。其中涉及的关键步骤包括 9 的甲基化、4-溴-1-甲基-1H-咪唑 (11) 的羟甲基化、醛 14 中的芳硫基取代 4-溴基，以及通过 "双-内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 17a 和 17b。以类似的方法合成了 4-（4-甲氧基苄基）硫代类似物 17c，从而完成了鹅硫醇 A 和 C（1 和 3）的正式合成。