5-bromo-3-(2-chloro-phenylethynyl)-pyrazin-2-ylamine | 1443750-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-3-(2-chloro-phenylethynyl)-pyrazin-2-ylamine
• 英文别名: 5-bromo-3-((2-chlorophenyl)ethynyl)pyrazin-2-amine；5-Bromo-3-((2-chlorophenyl)ethynyl)pyrazin-2-amine；5-bromo-3-[2-(2-chlorophenyl)ethynyl]pyrazin-2-amine
• CAS: 1443750-40-0
• 化学式: C₁₂H₇BrClN₃
• 分子量: 308.565
• InChiKey: MCSSBGMBXICMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(2-chloro-phenylethynyl)-pyrazin-2-ylamine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-(2-chloro-phenyl)-2-(2-methyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  DIAZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20130158040A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-bromo-3-(2-chloro-phenylethynyl)-pyrazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  DIAZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物： 用于治疗与IL-2抑制有关的自身免疫和炎症性疾病，通过调节钙释放激活钙(CRAC)通道。还公开了制造和使用这些化合物用于治疗与CRAC通道相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20130158040A1

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of 2-bromo-6-aryl[5H]pyrrolo[2,3-b]pyrazines
  作者：Iain Simpson、Steve A. St-Gallay、Stephen Stokes、David T.E. Whittaker、Rafal Wiewiora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.005

  日期：2015.3

  We report a two step one-pot method for the synthesis of 2-bromo-6-aryl[5H]pyrrolo[2,3-b]pyrazines. The process makes use of a cleaner copper-free Sonogashira coupling and an improved base-mediated 5-exo-dig cyclisation to afford the products in good yields. This method expands the scope to structures that are poorly represented in the literature and incorporates a halide for further synthetic elaboration. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] DIAZAINDOLE INHIBITORS OF CRAC<br/>[FR] INHIBITEURS DIAZAINDOLE DU CRAC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013092444A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed are compounds of Formula (I): Formula (I), useful for treatment of autoimmune and inflammatory diseases associated with IL-2 inhibition via modulation of calcium release-activated calcium (CRAC) channels. Also disclosed are methods of making and using the compounds for treatment of diseases associated with CRAC channels.