2-[2]萘基-吡咯烷 | 100710-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-[2]萘基-吡咯烷
• 中文别名: 2-(萘-2-基)吡咯烷
• 英文名称: 2-[2]naphthyl-pyrrolidine
• 英文别名: 2-[2]Naphthyl-pyrrolidin；2-(Naphthalen-2-yl)pyrrolidine；2-naphthalen-2-ylpyrrolidine
• CAS: 100710-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD02663521
• 分子量: 197.28
• InChiKey: ASDMHFSTBKLKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2]萘基-吡咯烷 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91 %的产率得到4-(naphthalen-2-yl)butan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化环胺与氢硅烷的区域选择性开环

  摘要：

  强硼路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3与苯基硅烷结合，能够分别区域选择性地裂解环状仲胺和叔胺中两个或三个碳氮键中的一个。这种胺解构扩展到大的饱和含氮杂环，并且官能团耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202203721
• 作为产物：
  描述：

  5-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 1,3-Bis[(1R)-1-(1-naphthalenyl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphol-2-yl trifluoromethanesulfonate, 98% 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2]萘基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL CATALYST AND METHOD FOR ASYMMETRIC REDUCTION OF AN IMINE
  [FR] CATALYSEUR CHIRAL ET PROCÉDÉ DE RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE D'UNE IMINE

  摘要：

  本公开涉及（i）具有化学式按照式（I）的化合物，或其对映体；以及（ii）与氢化物反应以产生具有化学式按照式（I）的化合物，或其对映体的化合物。式（I）为：式（I）其中R1和R2为H，可选择地取代的C1-C3烷基，或结合在一起形成可选择地取代的C3或C4烷基基团；R3和R3'为H；R4和R4'相同，可选择地取代的C1-C6烷基；R5和R5'相同，可选择地取代的芳基或杂环芳基。在一些示例中，R4和R5相互连接，R4'和R5'相互连接，其中两个连接基团相同。本公开还讨论了对亚胺的不对称还原方法，以及形成催化剂和前催化剂的方法。

  公开号：

  WO2019051585A1

文献信息

• Direct α-C–H bond functionalization of unprotected cyclic amines
  作者：Weijie Chen、Longle Ma、Anirudra Paul、Daniel Seidel

  DOI：10.1038/nchem.2871

  日期：2018.2

  Direct α-C–H bond functionalization of unprotected cyclic amines Direct α-C–H bond functionalization of unprotected cyclic amines, Published online: 06 November 2017; doi:10.1038/nchem.2871NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Cyclic amines bearing α-substituents are valuable building blocks for drug discovery and natural product synthesis. Introduction of α-substituents via site-selective

  未保护的环胺的直接α-C–H键官能化 未保护的环胺的直接α-C–H键官能化，在线发布：2017年11月6日；doi：10.1038 / nchem.2871NatureArticleSnippet（type = short-summary，markup = 带有α-取代基的环胺是药物发现和天然产物合成的重要组成部分。通过位点选择性取代C–H键引入α取代基极具吸引力，但通常仅限于受保护的胺底物。现在，基于操作上简单的氢化物转移的方法可以在未保护的胺上引入α取代基。，isJats = true）
• Optionally fused heterocyclyl-substituted derivatives of pyrimidine useful for the treatment of inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US10689383B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Disclosed are compounds of Formula I, which are active toward nuclear receptors such as nuclear retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and methods of treating inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases or disorders using the of the compounds Formula I in therapy.

  公开了对核受体（如核视黄酸受体相关孤儿受体（RORs））具有活性的式 I 化合物、含有式 I 化合物的药物组合物，以及使用式 I 化合物治疗炎症、代谢、肿瘤和自身免疫性疾病或紊乱的方法。
• Chiral catalyst and method for asymmetric reduction of an imine
  申请人：DALHOUSIE UNIVERSITY

  公开号：US11161863B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure discusses (i) a compound having a chemical formula according to Formula (I), or its enantiomer; and (ii) a compound that is reactive with a hydride to produce a compound having a chemical formula according to Formula (I), or its enantiomer. Formula (I) is: Formula (I) where R1 and R2 are H, optionally substituted C1-C3 alkyl, or linked together to form an optionally substituted C3 or C4 alkyl group; R3 and R3′ are H; R4 and R4′ are the same, and are optionally substituted C1-C6 alkyl; and R5 and R5′ are the same, and are optionally substituted aryl or heteroaryl. In some examples, R4 and R5 are linked, and R4′ and R5′ are linked, where both linking groups are the same. The present disclosure also discusses methods of asymmetric reduction of an imine, and methods of forming the catalysts and pre-catalysts.

  本公开讨论(i)具有化学式为式(I)的化合物或其对映体；以及(ii)与氢化物反应生成具有化学式为式(I)的化合物或其对映体的化合物。式（I）为式 (I) 其中 R1 和 R2 是 H、任选取代的 C1-C3 烷基或连接在一起形成任选取代的 C3 或 C4 烷基；R3 和 R3′ 是 H；R4 和 R4′ 相同，是任选取代的 C1-C6 烷基；R5 和 R5′ 相同，是任选取代的芳基或杂芳基。在某些实例中，R4 和 R5 连接，R4′ 和 R5′ 连接，其中两个连接基团相同。本公开还讨论了亚胺的不对称还原方法，以及形成催化剂和前催化剂的方法。
• [EN] FUSED RING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种并环化合物、其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020239073A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  本发明涉及一种由通式（I）表示的并环化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，其制备方法、药物组合物及其用途。本发明提供的化合物用于治疗、预防和/或控制各种神经系统障碍。本发明提供的化合物调节一种或多种单胺转运蛋白，抑制内源性单胺例如多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取（例如从突触间隙），和/或调节5-HT3受体。
• Synthesis of Nicotine Analogs¹
  作者：J. H. BURCKHALTER、J. H. SHORT

  DOI：10.1021/jo01103a012

  日期：1958.9