N-tosyl-2-aminothiophenol | 55423-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-aminothiophenol
• 英文别名: N-(2-mercaptophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；o-Tosylaminophenylmercaptan；2'-Mercapto-p-toluolsulfonsaeure-anilid；4-Methyl-N-(2-sulfanylphenyl)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-(2-sulfanylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 55423-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 279.384
• InChiKey: PMCRYDPCOIRMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-aminothiophenol 在 (+)-苯并四咪唑 、 samarium diiodide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R)-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性 1,5-苯并噻嗪类药物的简便净环加成方法

  摘要：

  1,5-苯并硫氮杂是众所周知的多功能药效团，其衍生物有望对抗多种疾病。因此，需要开发一种合成路线，能够简便地对映选择性制备范围广泛的此类衍生物。尽管环加成方法可以被认为是获得这些化合物的可能途径，但迄今为止，还没有此类方案的先例。因此，我们提出了第一个高对映选择性净 [4 + 3] 环加成的例子，通过利用由手性异硫脲催化剂产生的 α,β-不饱和酰基铵中间体来提供 1,5-苯并硫氮杂，该催化剂经历了 2-氨基苯硫酚的两次连续化学选择性亲核攻击. 该方案提供了具有极高区域选择性的环加合物，无论基材的空间和电子特性如何，都可以实现从良好到卓越的立体选择性。因此，该方法为构建用于测定评估的光学活性 1,5-苯并噻嗪类库提供了有前景的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02537
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-tosyl-2-aminothiophenol
  参考文献：
  名称：

  光学活性 1,5-苯并噻嗪类药物的简便净环加成方法

  摘要：

  1,5-苯并硫氮杂是众所周知的多功能药效团，其衍生物有望对抗多种疾病。因此，需要开发一种合成路线，能够简便地对映选择性制备范围广泛的此类衍生物。尽管环加成方法可以被认为是获得这些化合物的可能途径，但迄今为止，还没有此类方案的先例。因此，我们提出了第一个高对映选择性净 [4 + 3] 环加成的例子，通过利用由手性异硫脲催化剂产生的 α,β-不饱和酰基铵中间体来提供 1,5-苯并硫氮杂，该催化剂经历了 2-氨基苯硫酚的两次连续化学选择性亲核攻击. 该方案提供了具有极高区域选择性的环加合物，无论基材的空间和电子特性如何，都可以实现从良好到卓越的立体选择性。因此，该方法为构建用于测定评估的光学活性 1,5-苯并噻嗪类库提供了有前景的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02537

文献信息

• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• 一种热稳定多官能团阻聚剂及合成方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111825635B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明涉及一种热稳定多官能团阻聚剂及合成方法，该方法以氨基苯硫醇为原始原料，采用偶联反应引入炔烃基，通过铑催化构建酚噻嗪骨架，利用酯交换构建氮氧自由基官能团或酚类官能团，使得同一分子中同时具备两种阻聚基团，增加阻聚剂的阻聚效果，通过苯环骨架引入不同取代基团，同时增加分子支链提高阻聚剂的热稳定性，通过增加阻聚剂的分子量，有利于降低精制过程中阻聚剂的夹带。
• Phosphine-Initiated General Base Catalysis: Facile Access to Benzannulated 1,3-Diheteroatom Five-Membered Rings via Double-Michael Reactions of Allenes
  作者：Judy Szeto、Vardhineedi Sriramurthy、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol201730q

  日期：2011.10.21

  General base-catalyzed double-Michael reactions of allenes with various dinucleophiles are described. The reactions are facilitated most efficiently by a catalytic amount of trimethylphosphine, affording six types of C2-functionalized benzannulated five-membered heterocycles: benzimidazolines, benzoxazolines, benzothiazolines, 1,3-benzodioxoles, 1,3-benzoxathioles, and 1,3-benzodithioles. This atom-economical

  描述了丙二烯与各种双亲核试剂的一般碱催化双迈克尔反应。催化量的三甲基膦可最有效地促进反应，提供六种类型的 C2 官能化苯并环化五元杂环：苯并咪唑啉、苯并恶唑啉、苯并噻唑啉、1,3-苯并二恶唑、1,3-苯并恶唑和 1,3-苯并二硫醇. 这种原子经济的反应在操作上很简单，并以良好到极好的收率提供产物杂环。仔细的机理研究揭示了膦触发的一般碱催化途径。此外，双迈克尔反应可以作为β-二酮选择性单缩酮化的替代方法。
• Syntheses of various symmetrical naphthalenophanes and anthracenophanes via a Diels–Alder reaction between syn-[2.2](5,8)phthalazinophane derivatives and some selected dienophiles as well as the synthesis of other symmetrical heterophanes
  作者：Ashraf A. Aly

  DOI：10.1039/b211150k

  日期：2003.2.11

  The syntheses of various classes of unreported naphthalenophanes, anthracenophanes and heterophanes are herein reported. The key to their successful preparation depends on the synthesis of syn-4,7,14,17-tetra(phenyl and chloro)-[2.2](5,8)phthalazinophanes as well as syn-4,5,6,7,14,15,16,17-octahydro[2.2](5,8)phthalazinophane- 4,7,14,17-tetraone and 4,5,12,13-tetrakis(methoxycarbonyl)-[2.2]paracyclophane

  本文报道了各种类型的未报告的萘甲酸酯，蒽醌和异氰酸酯的合成。其成功制备的关键取决于合成syn-4,7,14,17-四（苯基和氯）-[2.2]（5,8）邻苯二氮杂庚烯以及syn-4,5,6,7， 14,15,16,17-八氢[2.2]（5,8）酞菁-4,7,14,17-丁酮和4,5,12,13-四（甲氧基羰基）-[2.2]对环phane。
• Polyamine thiols as radioprotective agents
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0497202A1

  公开（公告）日：1992-08-05

  The present invention relates to compounds of formula (1) or (2) which are useful as radioprotective agents. wherein n is an integer from 0 to 3, m is an integer from 4 to 9, Z is a C₂-C₆ alkylene group, A is H, -SH, -SPO₃H₂, -N(CH₂)q-SH, -N(CH₂)q-SPO₃H₂, wherein q is an integer 2 to 4, and B₁ and B₂ are each independently H, -(CH₂)q-SH, or -(CH₂)q-SPO₃H₂, wherein n is an integer from 0 to 3, Z is a C₂-C₆ alkylene group, A is H, -SH, -SPO₃H₂, -N(CH₂)q-SH, -N(CH₂)q-SPO₃H₂, wherein q is an integer 2 to 4, and B₁ and B₂ are each independently H, -(CH₂)q-SH, or -(CH₂)q-SPO₃H₂, with the proviso that at least one of A, B₁ and B₂ is other than H.

  本发明涉及可用作辐射防护剂的式（1）或（2）化合物。 其中 n 是 0 至 3 的整数、 m 是 4 至 9 的整数、 Z 是 C₂-C₆ 亚烷基、 A 是 H、-SH、-SPO₃H₂、-N(CH₂)q-SH、-N(CH₂)q-SPO₃H₂，其中 q 是 2 至 4 的整数，以及 B₁ 和 B₂ 各自独立地为 H、-(CH₂)q-SH 或 -(CH₂)q-SPO₃H₂、 其中 n 是 0 至 3 的整数、 Z 是 C₂-C₆ 亚烷基、 A 是 H、-SH、-SPO₃H₂、-N(CH₂)q-SH、-N(CH₂)q-SPO₃H₂，其中 q 是 2 至 4 的整数，以及 B₁ 和 B₂ 各自独立地为 H、-(CH₂)q-SH 或-(CH₂)q-SPO₃H₂、 但 A、B₁ 和 B₂ 中至少有一个不是 H。