ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate | 1351863-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]benzothiazine-3-carboxylate；ethyl 4H-triazolo[5,1-c][1,4]benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 1351863-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: FDDKQPVURXIGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Realizing the Trifunctional Potential of Alkyl 4-Chloro-2-diazo-3-oxobutanoates: Convenient Assembly of 6,7-Dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]thiazine Core

  摘要：

  利用烷基4-氯-2-重氮-3-氧基丁酸酯的三功能性质与邻位N、S-双亲核的反应，导致形成双环6,7-二氢-4H-[1,2,3]三唑并[5,1-c][1,4]噻唑烷的第一个例子呈现。成功实现原子经济合成策略的关键在于初始的S N 2事件，它促进了随后的多米诺1,2,3-三唑形成，通过沃尔夫反应。同样重要的是选择乙酸钠作为碱：在初始亲核取代过程中形成的乙酸作为沃尔夫反应的高效催化剂，抑制了竞争的、不受欢迎的裂解途径（当使用其他碱时观察到）。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690802
• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)-2H-1,4-benzothiazine 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4H-benzo[b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]thiazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。

  公开号：

  WO2011151361A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011151361A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to tricyclic derivatives, and their use in treating diseases and conditions mediated by antagonism of the mGluR5 receptor, in particular substance related disorders. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  该发明涉及三环衍生物，以及它们在治疗通过mGluR5受体拮抗作用介导的疾病和状况中的应用，尤其是与物质相关的障碍。此外，该发明还涉及包含这些衍生物的组合物及其制备过程。
• Realizing the Trifunctional Potential of Alkyl 4-Chloro-2-diazo-3-oxobutanoates: Convenient Assembly of 6,7-Dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]thiazine Core
  作者：Dmitry Dar’in、Olesya Khoroshilova、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690802

  日期：2020.4

  The first example of exploiting the trifunctional character of alkyl 4-chloro-2-diazo-3-oxobutanoates in the reactions with vicinal N,S-bis-nucleophiles leading to the formation of bicyclic 6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]thiazines is presented. The key to the successful realization of the atom-economical synthetic strategy is the initial S N 2 event, which facilitates the subsequent domino 1,2,3-triazole formation via the Wolff reaction. Equally important is the choice of sodium acetate as the base: acetic acid formed in the course of the initial nucleophilic substitution acts as an efficient catalyst for the Wolff reaction, which suppresses the competing, unwanted fragmentation path (observed when other bases are used).

  利用烷基4-氯-2-重氮-3-氧基丁酸酯的三功能性质与邻位N、S-双亲核的反应，导致形成双环6,7-二氢-4H-[1,2,3]三唑并[5,1-c][1,4]噻唑烷的第一个例子呈现。成功实现原子经济合成策略的关键在于初始的S N 2事件，它促进了随后的多米诺1,2,3-三唑形成，通过沃尔夫反应。同样重要的是选择乙酸钠作为碱：在初始亲核取代过程中形成的乙酸作为沃尔夫反应的高效催化剂，抑制了竞争的、不受欢迎的裂解途径（当使用其他碱时观察到）。