4,5-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 215877-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 215877-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₂
• 分子量: 190.05
• InChiKey: ZCXDFRFBBKAFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-pentyl-3-phenyl-2-propenyl acetate 、 4,5-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 甲基锂 、 zinc(II) chloride 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.58h， 以81%的产率得到(E)-3-(3-methylphenyl)-1-phenyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Zinc Borates: Functionalized Hard Nucleophiles for Coupling Reactions with Secondary Allylic Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3825::aid-ejoc3825>3.3.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 正丁基锂 、 1,1'-bipyridyl 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 4,5-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  一种将芳基和烯基安装到环戊烯环上并合成前列腺素的新方法。

  摘要：

  为了构建合成环戊烷的新策略，研究了过渡金属催化的顺式4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯1与硬亲核试剂R（T）-m的偶联反应（图1中的等式1） 。尽管使用PhZnCl，PhSnMe（3），[Ph-B（Me）（OCH（Me）CH（Me）O）]-Li（+）（6a）（源自硼酸酯4a（R（T）= Ph）和MeLi）在钯或镍催化剂的存在下会导致产生未知化合物烯酮16和/或酮17或回收1，新的硼酸盐5a（由4a和n-BuLi衍生）在室温下在THF中存在镍催化剂（NiCl（2）（PPh（3））（2））提供了反式偶合产物2a（R（T）= Ph）和3a（R（T）= Ph）综合产量高，但产品比率低至0.9：1。比例提高到13：通过向反应混合物中加入t-BuCN和NaI，得到1。这是1与硬亲核试剂反应的第一个成功实例，用添加剂实现的比例增加是前所未有的。该试剂系统（硼酸盐5（1.2-1.8当量），NiCl（2）（P

  DOI：

  10.1021/jo020375y

文献信息

• Realization of high regioselectivity in the coupling reaction of a cyclopentadiene monoepoxide equivalent and aryl nucleophiles
  作者：Yuichi Kobayashi、Eisuke Takahisa、Shahid B. Usmani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10654-2

  日期：1998.2

  Coupling reaction of monoacetate 2 and aryl hard nucleophiles is realized for the first time, which consists of the lithium arylborates as hard nucleophiles and NiCl2(PPh3)(2) as a catalyst. More importantly, the independent effects of t-BuCN and NaI and their synergistic function are discovered to increase regioselectivity furnishing trans 1,3-isomers 6 as the major products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.