(S)-3-((1R,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-5-phenyl-pent-4-ynethioic acid S-tert-butyl ester | 210104-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((1R,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-5-phenyl-pent-4-ynethioic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (3S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxy-5-phenylpent-4-ynethioate
• CAS: 210104-26-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃S
• 分子量: 334.48
• InChiKey: OIMRPIHXIPOSRD-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (S)-3-((1R,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-5-phenyl-pent-4-ynethioic acid S-tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑硼烷介导的乙缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的环裂解，使内消旋-1,2-二醇不对称化

  摘要：

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00823-5
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛缩二乙醛 在 4 A molecular sieve 、 B-phenyl-oxazaborolidine derivative 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3-((1R,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-5-phenyl-pent-4-ynethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑硼烷介导的乙缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的环裂解，使内消旋-1,2-二醇不对称化

  摘要：

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00823-5

文献信息

• Desymmetrization of meso-1,2-diols via chiral oxazaborolidine-mediated ring-cleavage of acetal derivatives with silyl ketene S,O-acetal
  作者：Motoharu Kinugasa、Toshiro Harada、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00823-5

  日期：1998.6

  Desymmetrization of meso-1,2-diols leading to enantiomerically enriched MOM and MEM ethers is realized via chiral oxazaborolidine-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the acetal derivatives with silyl ketene S,O-acetal.

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。