meso 2,3-butanediol dimesylate | 37079-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: meso 2,3-butanediol dimesylate
• 英文别名: meso-2,3-bis(methanesulfonyloxy)butane；meso-butane-2,3-diyl dimethanesulfonate；meso-2,3-Butandimesylat；meso-2,3-Butandioldimesylat；meso-2,3-Bis-methansulfonyloxy-butan；d,l-2,3-Butandioldimesylat；meso-2.3-Dimesyloxy-butan；DL-2,3-Butandimesylat；[(2R,3S)-3-methylsulfonyloxybutan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 37079-38-2
• 化学式: C₆H₁₄O₆S₂
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WRAXODRAAIYKAW-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso 2,3-butanediol dimesylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以13 g的产率得到meso-2,3-diazidobutane
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド

  摘要：

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。

  公开号：

  JP2015038095A
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-butanediol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.3h， 以25.01 g的产率得到meso 2,3-butanediol dimesylate
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド

  摘要：

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。

  公开号：

  JP2015038095A

文献信息

• Structure–Activity Relationship Study of Dexrazoxane Analogues Reveals ICRF-193 as the Most Potent Bisdioxopiperazine against Anthracycline Toxicity to Cardiomyocytes Due to Its Strong Topoisomerase IIβ Interactions
  作者：Anna Jirkovská、Galina Karabanovich、Jan Kubeš、Veronika Skalická、Iuliia Melnikova、Jan Korábečný、Tomáš Kučera、Eduard Jirkovský、Lucie Nováková、Hana Bavlovič Piskáčková、Josef Škoda、Martin Štěrba、Caroline A. Austin、Tomáš Šimůnek、Jaroslav Roh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02157

  日期：2021.4.8

  interaction with TOP2B in cardiomyocytes, but was independent of their iron chelation ability. Very tight structure–activity relationships were demonstrated on stereoisomeric forms of 4,4′-(butane-2,3-diyl)bis(piperazine-2,6-dione). In contrast to its rac-form 12, meso-derivative 11 (ICRF-193) showed a favorable binding mode to topoisomerase II in silico, inhibited and depleted TOP2B in cardiomyocytes more efficiently

  右雷佐生 (ICRF-187) 是唯一临床批准的抗蒽环类药物引起的心脏毒性的药物，其心脏保护活性传统上归因于其铁螯合代谢物。然而，最近的实验证据表明，右雷佐生抑制和/或消耗拓扑异构酶 IIβ (TOP2B) 可能具有心脏保护作用。因此，我们评估了一系列右雷佐生类似物，发现它们的心脏保护活性与其与心肌细胞中TOP2B的相互作用密切相关，但与其铁螯合能力无关。 4,4'-(丁烷-2,3-二基)双(哌嗪-2,6-二酮)的立体异构形式证明了非常紧密的结构-活性关系。与其外消旋形式12相比，内消旋衍生物11 (ICRF-193)在计算机模拟中显示出与拓扑异构酶 II 良好的结合模式，比右雷佐生更有效地抑制和耗尽心肌细胞中的 TOP2B，并显示出最高的心脏保护效率。重要的是，观察到的 ICRF-193 心脏保护作用不会干扰蒽环类药物的抗增殖活性。因此，本研究将 ICRF-193 确定为开发有效心脏保护剂的新先导化合物。
• Macrolide antiinfective agents
  申请人：——

  公开号：US20020055472A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The invention is directed towards antibacterial compounds. The invention concerns macrolide antibiotics useful as antiinfective agents.

  这项发明是针对抗菌化合物的。该发明涉及可用作抗感染剂的大环内酯抗生素。
• [EN] 6-O-SUBSTITUTED KETOLIDES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] CETOLIDES SUBSTITUES EN 6-O POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998009978A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) Antimicrobial compounds having formula (II), (III), (IV), (IV-A) or (V) as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compunds.(FR) L'invention concerne des composés antimicrobiens de la formule: (II); (III); (IV); (IV-A); ou (V); ainsi que des sels, esters ou promédicaments de ceux-ci, acceptables d'un point de vue pharmaceutique; des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés; des procédés destinés à traiter des infections bactériennes par l'administration de tels composés; et des procédés destinés à la préparation de ces composés.

  (中文) 具有公式(II)、(III)、(IV)、(IV-A)或(V)的抗微生物化合物，以及其在药学上可接受的盐、酯或前药；包括这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物进行治疗细菌感染的方法；以及这些化合物的制备方法。
• 6-0 substituted ketolides having antibacterial activity
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1291350A1

  公开（公告）日：2003-03-12

  Antimicrobial compounds having the formula (IV-A) as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  具有式（IV-A）的抗菌化合物及其药学上可接受的盐、酯或原药；包含此类化合物的药物组合物；通过施用此类化合物治疗细菌感染的方法；以及制备此类化合物的工艺。
• Facile conversion of vicinal di-methanesulfonates to olefins with aromatic anion radicals
  作者：James C. Carnahan、W.D. Closson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94068-7

  日期：1972.1