(Z)-2-(styrylthio)aniline | 1088706-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(styrylthio)aniline
• 英文别名: 2-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanylaniline
• CAS: 1088706-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: LNBOXFDQAWRTSU-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(styrylthio)aniline 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-(苯基甲基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Oxidative Cyclization of 2-(Styrylthio)anilines: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles

  摘要：

  本文介绍了一种新型的无金属碘介导的分子内氧化环化方案，该方案可用于制备各种 2-取代的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289692
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-氨基苯硫醇 在 copper(l) iodide 、 二氧化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(Z)-2-(styrylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳介导的炔烃和硫醇的立体选择性铜催化还原偶联。

  摘要：

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。

  DOI：

  10.1021/ol3003699

文献信息

• Indium(iii) catalysed substrate selective hydrothiolation of terminal alkynes
  作者：Rupam Sarma、Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c2cc30350g

  日期：——

  In(OTf)3 is reported as the first catalyst having the ability to selectively catalyse both Markovnikov and anti-Markovnikov hydrothiolation of terminal alkynes under identical reaction conditions depending upon the nature of the thiol employed.

  据报道，In(OTf)3是首个催化剂，能够在相同的反应条件下，根据所用硫醇的性质，选择性地催化端炔的 Markovnikov 和 anti-Markovnikov 氢硫化反应。
• Hydrothiolation of Alkenes and Alkynes Catalyzed by 3,4-Dimethyl-5-vinylthiazolium iodide and Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide
  作者：Supill Chun、Junyong Chung、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201600363

  日期：2016.8.8

  The highly selective anti‐Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes and alkynes was demonstrated by using 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium iodide or its polymer, poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) iodide, as a complementary catalyst. The reaction proceeded cleanly under base‐free conditions in air with both aromatic and aliphatic thiols. The polymer catalyst showed a high turnover number

  通过使用3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物或其聚合物碘化聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘作为辅助催化剂，证明了硫醇在未活化的烯烃和炔烃中的高选择性抗Markovnikov加成反应。 。该反应在无碱条件下于空气中与芳香族和脂肪族硫醇一起干净地进行。该聚合物催化剂显示出高周转率（≈5800），可以重复使用多达四次而不会损失任何催化活性。DFT计算支持噻唑鎓阳离子稳定噻吩基中间体，这导致自由基与不饱和C-C键反应。
• Carbon Dioxide Mediated Stereoselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Thiols
  作者：Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol3003699

  日期：2012.4.6

  A simple protocol for the stereoselective copper-catalyzed hydrothiolation of alkynes under a CO2 atmosphere has been developed. The stereoselectivity is determined by the presence/absence of a CO2 atmosphere. The reaction system is robust and utilizes inexpensive, readily available substrates. A cyclic alkene/carboxylate copper complex intermediate is proposed as the key step in determining the stereoselectivity

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。
• Synthesis of Vinyl Sulfides by Copper-Catalyzed Decarboxylative C−S Cross-Coupling
  作者：Sadananda Ranjit、Zhongyu Duan、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/ol101729k

  日期：2010.9.17

  A novel method for the synthesis of vinyl sulfides by the decarboxylative cross-coupling of arylpropiolic acids with thiols using copper(I) salts as catalysts has been developed. In the presence of Cul and Cs2CO3, a variety of thiols reacted with arylpropiolic acids to afford the corresponding vinyl sulfides in good to excellent yields with high stereoselectivity for Z-isomers.
• Hydrothiolation of terminal alkynes with diaryl disulfides and diphenyl diselenide: selective synthesis of (Z)-1-alkenyl sulfides and selenides
  作者：Zhang-Lin Wang、Ri-Yuan Tang、Pei-Song Luo、Chen-Liang Deng、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.022

  日期：2008.11

  A simple, stereoselective and efficient method for the hydrothiolation of terminal alkynes with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been developed. In the presence of Cul, rongalite, and Cs2CO3, a variety Of disulfides Underwent the reaction of terminal alkynes stereoselectively to afford the corresponding (Z)-1-alkenyl sulfides in moderate to excellent yields. it is noteworthy that hydroselenations of 1,2-diphenyldiselane with alkynes are also conducted smoothly to afford (Z)-1-alkenyl selenides in good yields under the standard conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.