1,5-benzothiazepin-4(5H)-one | 73087-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 1,5-Benzothiazepin-4(5H)-on；1,5-Benzothiazepin-4-one；5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one；5H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 73087-48-6
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: PPQXADXGECUTFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-189.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  352.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二叔丁基过氧化物 、 碘 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S-cis)-(+)-2,3-二氢-3-羟基-2-(4-甲氧苯基)-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2-(4-甲氧苯基)-3-羟基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了2‑(4‑甲氧苯基)‑3‑羟基‑2,3‑二氢‑1,5‑苯并硫氮杂卓酮的制备方法。该制备方法以邻氨基苯硫酚和丙炔酸甲酯为原料合成中间产物1，再经过选择性环氧化得到中间产物2，中间产物2和4‑甲氧基苯基负离子进行反应、然后Mitsunobu反应，得到中间产物3，然后水解，得到产品。中间产物1成环过程中，Z结构烯烃张力小，所以收率高，后续环氧化为不对称环氧化反应，得到中间产物2光学纯度高，产率高，中间产物2和4‑甲氧基苯基负离子为SN2反应，再邻位经过构型翻转，得到产物。整个应过程，无需拆分，且路线总收率较高、经济。

  公开号：

  CN112279820A
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2-氨基苯硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以78.9%的产率得到1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(4-甲氧苯基)-3-羟基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了2‑(4‑甲氧苯基)‑3‑羟基‑2,3‑二氢‑1,5‑苯并硫氮杂卓酮的制备方法。该制备方法以邻氨基苯硫酚和丙炔酸甲酯为原料合成中间产物1，再经过选择性环氧化得到中间产物2，中间产物2和4‑甲氧基苯基负离子进行反应、然后Mitsunobu反应，得到中间产物3，然后水解，得到产品。中间产物1成环过程中，Z结构烯烃张力小，所以收率高，后续环氧化为不对称环氧化反应，得到中间产物2光学纯度高，产率高，中间产物2和4‑甲氧基苯基负离子为SN2反应，再邻位经过构型翻转，得到产物。整个应过程，无需拆分，且路线总收率较高、经济。

  公开号：

  CN112279820A

文献信息

• Photoisomerization of 2-substituted-isothiazol-3(2H)-ones to 3-substituted-thiazol-2(3H)-ones
  作者：Joshua Rokach、Pierre Hamel

  DOI：10.1039/c39790000786

  日期：——

  The photoisomerization of isothiazol-3(2H)-ones yields thiazol-2(3H)-ones, possibly by a ring contraction–ring expansion mechanism involving an initial homolytic step.

  异噻唑-3（2 H）-one的光异构化可产生噻唑-2（3 H）-one，可能是通过涉及初始均溶步骤的环收缩-环扩展机理。
• Process of Preparing Guanylate Cyclase C Agonists
  申请人：Bai Juncai

  公开号：US20140155575A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention provides processes of preparing a peptide including a GCC agonist sequence selected from the group consisting of SEQ ID NOs: 1-249 described herein.

  该发明提供了制备包括从本文所述的SEQ ID NOs：1-249中选择的GCC激动剂序列的肽的过程。
• DIPHENYLHETEROCYCLE CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORS
  申请人：Talley John

  公开号：US20090186834A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Various azetidinone, pyrrolidine, imidazolidine, and oxazolidine derivatives are described, as are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treatment of diseases using these compounds. Other embodiments are also described.

  本文描述了各种吡咯烷、咪唑啉和噁唑烷衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗疾病的方法。还描述了其他实施方式。
• ULTRA-PURE AGONISTS OF GUANYLATE CYCLASE C, METHOD OF MAKING AND USING SAME
  申请人：SYNERGY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160145307A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention provides processes of purifying a peptide including a GCC agonist sequence selected from the group consisting of SEQ ID NOs: 1-251 described herein. The processes include a solvent exchange step before a freeze-drying (lyophilization) step.

  本发明提供了一种从本文描述的SEQ ID NOs:1-251所选的包含GCC激动剂序列的肽的纯化过程。该过程包括在冷冻干燥（冻干）步骤之前进行溶剂交换步骤。
• Procédé de préparation de dérivés de benzothiazépine-1,5 one-4
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0381570A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  L'invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés de benzothiazépine- 1,5 one-4 de formule générale dans laquelle R, R₁, R₂ et R₃, identiques ou diffé­rents, représentent chacun un radical alkyle en C₁-C₄ et Y représente un radical alkylène en C₁-C₄ ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, comprenant les étapes de : - résolution de sels optiquement actifs - cyclisation - alkylation en présence d'hydroxyde, carbo­nate ou hydrogénocarbonate de potassium dans un sol­vant choisi parmi le formamide, l'acétamide, le N,N-diméthylformamide et le N,N-diméthylacétamide - acylation.

  本发明的目的是一种通式为苯并硫氮杂卓-1,5-酮-4 衍生物的制备方法 其中 R、R₁、R₂ 和 R₃（相同或不同）各自代表 C₁-C₄烷基，Y 代表 C₁-C₄亚烷基，以及它们的药学上可接受的盐，包括以下步骤： - 解析光学活性盐 - 环化 - 在选自甲酰胺、乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺和 N,N-二甲基乙酰胺的溶剂中，在氢氧化钾、碳酸盐或碳酸氢盐的存在下进行烷基化。 - 酰化。