1-mesityl-3-[(naphthalen-1-ylthio)methyl]pyrrolidine-2,5-dione | 1234888-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-mesityl-3-[(naphthalen-1-ylthio)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-(naphthalen-1-ylsulfanylmethyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1234888-03-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: CATHFFJRYNDNAS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 N-(2,4,6-trimethylphenyl)itaconimide 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-mesityl-3-[(naphthalen-1-ylthio)methyl]pyrrolidine-2,5-dione 、 1-mesityl-3-[(naphthalen-1-ylthio)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衣康酰亚胺与硫醇的对映选择性质子化和轴向手性C ？的旋转动力学 N键

  摘要：

  双环胍能够以优异的收率和对映选择性催化2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯与硫醇的质子化反应。衣康酰亚胺与仲膦氧化物的质子化反应也是已知的。本文研究了手性双环胍催化N-取代的衣康酰亚胺与巯基的串联共轭加成-对映选择性质子化反应。的C的旋转阻挡的N轴Ñ -2-叔丁基phenylitaconimide还研究，实验和计算。

  DOI：

  10.1002/asia.200900331

文献信息

• Enantioselective Protonation of Itaconimides with Thiols and the Rotational Kinetics of the Axially Chiral CN Bond
  作者：Shishi Lin、Dasheng Leow、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/asia.200900331

  日期：2009.11.2

  the protonation reactions of 2‐phthalimidoacrylates with thiols in excellent yields and enantioselectivities. The protonation reaction of itaconimides with secondary phosphine oxides is also known. Herein, the tandem conjugate addition–enantioselective protonation of N‐substituted itaconimides with thiols catalyzed by chiral bicyclic guanidine is investigated. The rotational barrier of the CN axis

  双环胍能够以优异的收率和对映选择性催化2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸酯与硫醇的质子化反应。衣康酰亚胺与仲膦氧化物的质子化反应也是已知的。本文研究了手性双环胍催化N-取代的衣康酰亚胺与巯基的串联共轭加成-对映选择性质子化反应。的C的旋转阻挡的N轴Ñ -2-叔丁基phenylitaconimide还研究，实验和计算。