Acetic acid (1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester | 151123-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-butanol (1)；[(2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl] acetate
• CAS: 151123-78-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: BCWWODMTUXMSAB-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-butanediol 、 乙酸酐 在 Boc-L-(ϖ-Me)-His-AGly-L-Cha-L-Phe-NH-TEMPO 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester 、 2,3-Butanediol, monopacetate, erythro
  参考文献：
  名称：

  一种多溶剂体系，可对内1,2-烷烃二元醇进行一锅式不对称化/氧化

  摘要：

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100498

文献信息

• Diastereo- and enantioselective esterification of butane-2,3-diol catalysed by the lipase from pseudomonas fluorescens.
  作者：Kirpal S. Bisht、Virinder S. Parmar、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80138-x

  日期：1993.5

  Butane-2,3-diol was converted mto the (2R, 3R)-diacetate 5 with 91% de and >98% ee on esterification with vinyl acetate catalysed by the lipase from Pseudomonas fluorescens (Amano P).

  丁烷-2,3-二醇转化MTO（2 - [R，3 - [R ）-二乙酸根5与91％去和> 98％ee的对酯化与乙酸乙烯酯催化的通过从脂肪酶荧光假单胞菌（天野P）。
• One-Pot Desymmetrization of<i>meso</i>-1,2-Hydrocarbon Diols through Acylation and Oxidation
  作者：Christian E. Müller、Daniela Zell、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.200901711

  日期：2009.9.28

  Avoid racemization! Short lipophilic oligopeptides utilizing nucleophilic N‐π‐methyl histidine residues catalyze the desymmetrization of meso‐1,2‐diols with enantiomeric ratios of up to 94:6. Direct one‐pot oxidation, which avoids the well‐known racemization of the monoacylated product, directly leads to α‐acetoxy ketones with enantiomeric ratios of up to 97:3 and 97 % yield.

  避免消旋！利用亲核性N -π-甲基组氨酸残基的短亲脂性寡肽催化对映体比率高达94：6的内消旋1,2-二醇脱对称化。直接一锅氧化避免了单酰化产物的众所周知的外消旋化作用，直接导致对映体比率高达97：3且产率为97％的α-乙酰氧基酮。