Acetic acid (1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester | 151123-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-butanol (1)；[(2R,3S)-3-hydroxybutan-2-yl] acetate
• CAS: 151123-78-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: BCWWODMTUXMSAB-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-butanediol 、 乙酸酐 在 Boc-L-(ϖ-Me)-His-AGly-L-Cha-L-Phe-NH-TEMPO 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester 、 2,3-Butanediol, monopacetate, erythro
  参考文献：
  名称：

  一种多溶剂体系，可对内1,2-烷烃二元醇进行一锅式不对称化/氧化

  摘要：

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100498

文献信息

• Diastereo- and enantioselective esterification of butane-2,3-diol catalysed by the lipase from pseudomonas fluorescens.
  作者：Kirpal S. Bisht、Virinder S. Parmar、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80138-x

  日期：1993.5

  Butane-2,3-diol was converted mto the (2R, 3R)-diacetate 5 with 91% de and >98% ee on esterification with vinyl acetate catalysed by the lipase from Pseudomonas fluorescens (Amano P).

  丁烷-2,3-二醇转化MTO（2 - [R，3 - [R ）-二乙酸根5与91％去和> 98％ee的对酯化与乙酸乙烯酯催化的通过从脂肪酶荧光假单胞菌（天野P）。
• One-Pot Desymmetrization of<i>meso</i>-1,2-Hydrocarbon Diols through Acylation and Oxidation
  作者：Christian E. Müller、Daniela Zell、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.200901711

  日期：2009.9.28

  Avoid racemization! Short lipophilic oligopeptides utilizing nucleophilic N‐π‐methyl histidine residues catalyze the desymmetrization of meso‐1,2‐diols with enantiomeric ratios of up to 94:6. Direct one‐pot oxidation, which avoids the well‐known racemization of the monoacylated product, directly leads to α‐acetoxy ketones with enantiomeric ratios of up to 97:3 and 97 % yield.

  避免消旋！利用亲核性N -π-甲基组氨酸残基的短亲脂性寡肽催化对映体比率高达94：6的内消旋1,2-二醇脱对称化。直接一锅氧化避免了单酰化产物的众所周知的外消旋化作用，直接导致对映体比率高达97：3且产率为97％的α-乙酰氧基酮。
• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。