2-[(3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidin-1-yl]ethanol | 1033748-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidin-1-yl]ethanol
• 英文别名: cis-4-[bis(phenylmethyl)amino]-3-methoxy-1-piperidineethanol
• CAS: 1033748-17-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: ZBQZSCOJDLLZIL-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidin-1-yl]ethanol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有降低的p K a的II型细菌拓扑异构酶的新型N-连接氨基哌啶抑制剂：具有改进的安全性的抗菌剂

  摘要：

  新型的细菌II型拓扑异构酶的非氟喹诺酮抑制剂（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）对于开发不受靶标介导的氟喹诺酮类交叉耐药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。N-连接的氨基哌啶，例如7a，通常显示出强效的抗菌活性，包括对喹诺酮类耐药菌的隔离，但在体内受到hERG抑制作用（7a的IC 50 = 44μM）和QT延长。现在我们公开了以下发现，即新的类似物7a中具有降低的p ķ一个由于与取代在哌啶部分的吸电子取代基，如- [R ，小号-在图7c中，保留了7a的革兰氏阳性活性，但是显示出显着较少的hERG抑制（对于R，S - 7c，IC 50 = 233μM）。该化合物在狗中表现出中等清除率，在小鼠感染模型中有望对抗MRSA毒株，并且在豚鼠体内模型中测得的体内QT曲线得到改善。由于其有希望的活性，R，S -7c已进入I期临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm300690s
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-N,N-dibenzyl-3-methoxypiperidin-4-amine 在 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(3S,4R)-4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidin-1-yl]ethanol 、 2-[(3R,4S)-4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidin-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有降低的p K a的II型细菌拓扑异构酶的新型N-连接氨基哌啶抑制剂：具有改进的安全性的抗菌剂

  摘要：

  新型的细菌II型拓扑异构酶的非氟喹诺酮抑制剂（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）对于开发不受靶标介导的氟喹诺酮类交叉耐药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。N-连接的氨基哌啶，例如7a，通常显示出强效的抗菌活性，包括对喹诺酮类耐药菌的隔离，但在体内受到hERG抑制作用（7a的IC 50 = 44μM）和QT延长。现在我们公开了以下发现，即新的类似物7a中具有降低的p ķ一个由于与取代在哌啶部分的吸电子取代基，如- [R ，小号-在图7c中，保留了7a的革兰氏阳性活性，但是显示出显着较少的hERG抑制（对于R，S - 7c，IC 50 = 233μM）。该化合物在狗中表现出中等清除率，在小鼠感染模型中有望对抗MRSA毒株，并且在豚鼠体内模型中测得的体内QT曲线得到改善。由于其有希望的活性，R，S -7c已进入I期临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm300690s

文献信息

• Novel substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides
  申请人：Janssen Pharmaceutical N.V.

  公开号：US04975439A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides, their N-oxide forms, their pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms having gastrointestinal motility stimulating properties, compositions containing the same, and methods of treating warm-blooded animals suffering from motility disorders of the gastrointestinal system.

  取代N-(1-烷基-3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺，其N-氧化物形式，其药用可接受的酸盐和具有促进胃肠蠕动性能的立体化异构体形式，含有这些物质的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动障碍的温血动物的方法。
• 2-QUINOLINONE AND 2-QUINOXALINONE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Godfrey Andrew Aydon

  公开号：US20120270864A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to their use in the treatment of bacterial infections, and to their methods of preparation.

  本发明涉及公式(I)化合物及其药学上可接受的盐，以及它们在治疗细菌感染方面的用途和制备方法。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI-DRUG RESISTANT BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Breault Gloria

  公开号：US20110092495A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to compounds that demonstrate antibacterial activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans. In particular this invention relates to compounds useful for the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans, more particularly to the use of these compounds in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans.

  本发明涉及表现出抗菌活性的化合物，其制备过程，含有它们作为活性成分的制药组合物，它们作为药物的使用以及它们在制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物中的使用。特别是本发明涉及用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的有用化合物，更具体地涉及这些化合物在制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物中的使用。
• Compounds for the treatment of multi-drug resistant bacterial infections
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2289890A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  The present invention relates to compounds that demonstrate antibacterial activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans. In particular this invention relates to compounds useful for the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans, more particularly to the use of these compounds in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans.

  本发明涉及具有抗菌活性的化合物、制备这些化合物的工艺、含有这些化合物作为活性成分的药物组合物、这些化合物作为药物的用途以及这些化合物在制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物中的用途。特别是本发明涉及用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的化合物，尤其是涉及这些化合物在制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物中的用途。
• WO2008/71961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——