D-norleucine ethyl ester | 140170-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-norleucine ethyl ester
• 英文别名: D-2-Amino-capronsaeure-aethylester；D-Norleucin-aethylester；Ethyl (R)-2-aminohexanoate；ethyl (2R)-2-aminohexanoate
• CAS: 140170-83-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: NOLURLQNLRYBJS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-norleucine ethyl ester 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (R)-(-)-2-氨基-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  Levene; Mardashew, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 117, p. 709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[benzyl-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 D-norleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸合成子。（-）。（2S，4R）-2-乙氧基羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷的合成，X射线结构和对（R）-α-氨基羧酸酯的非对映选择性亲核开环。

  摘要：

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61274-1

文献信息

• Design and synthesis of a s-triazene based asymmetric organocatalyst and its application in enantioselective alkylation
  作者：Shrawan K. Mangawa、Ashawani K. Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/c5ra11209e

  日期：——

  A very efficient chiral organocatalyst was prepared from the readily available cyanuric chloride.

  一个非常高效的手性有机催化剂是从易得的三聚氯氰酸氯制备的。
• ZHU, ZHAONING;YU, LINGCHONG, BEHJTSZIN SHIFAN DASYUEH SYUEHBAO,(1989) N, S. 63-67
  作者：ZHU, ZHAONING、YU, LINGCHONG

  DOI：——

  日期：——
• A new chiral glycine synthon. Synthesis, x-ray structure of (−).(2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine and diastereoselective nucleophilic ring opening to (R)-ethyl α-amino carboxylates.
  作者：Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo、Santiago García-Granda、M.A. Salvadó、Fermín Gómez-Beltrán

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61274-1

  日期：1992.8

  Condensation of (R)-N-benzyl-2-phenylglycinol 1 with the methyl hemiacetal of ethyl glyoxylate leads to (2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 2 as the major product, obtained as a pure enantiomer after column chromatography. Compound 2 is stereoselectively cleaved by dialkylzinc reagents, prepared from alkylmagnesium iodides and ZnCl2, with moderate to good d.e.ś (72–94 %). These compounds

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。
• Levene; Mardashew, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 117, p. 709
  作者：Levene、Mardashew

  DOI：——

  日期：——