(2R,3S)-5-ethenyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 871695-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-ethenyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 871695-95-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: DYJAQPYLSLXDJG-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-ethenyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R,3S,4aR,8S,8aR)-8-acetamido-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydrochromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应合成构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸以及糖-氨基氨基糖杂化物。

  摘要：

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。

  DOI：

  10.1021/ol052190u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S)-5-ethenyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应合成构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸以及糖-氨基氨基糖杂化物。

  摘要：

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。

  DOI：

  10.1021/ol052190u

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained <i>C</i>-Glycosyl α- and β-Amino Acids and Sugar−Carbamino Sugar Hybrids via Diels−Alder Reaction
  作者：K. Jayakanthan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/ol052190u

  日期：2005.11.1

  [structure: see text] Sugar-derived dienes undergo Diels-Alder reactions with methyl alpha-nitro acrylate and ethyl beta-nitro acrylate to form the corresponding cycloadducts which have been converted into conformationally constrained C-glycosyl alpha- and beta-amino acids. Further, these beta-amino acids are converted into sugar-carbamino sugar hybrid molecules.

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。