3-(p-nitrophenyl)-2H-1,4-benzothiazine | 76148-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(p-nitrophenyl)-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 3-(4-Nitro-phenyl)-2H-benzo[1,4]thiazine；3-(4-nitrophenyl)-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 76148-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: KSEFBZVXPCCQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C (decomp)
• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-nitrophenyl)-2H-1,4-benzothiazine 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MACKENZIE N. E.; THOMSON R. H.; GREENHAIGH C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 12, 2923-2932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 2-氨基苯硫醇 在 kaolin-OSO₃H 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到3-(p-nitrophenyl)-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  硫酸改性纳米高岭土作为多相催化剂在高效合成喹喔啉和苯并噻嗪中的应用

  摘要：

  摘要 Kaolin-OSO 3 H 可有效催化 2-氨基苯硫醇或苯-1,2-二胺和 2-溴-1-芳基-乙酮缩合，以良好的收率生成喹喔啉和苯并噻嗪衍生物。硫酸改性纳米高岭土的合成方法简单、成本低。本方法还具有产率好至极好、反应时间短、操作简单、催化剂天然绿色等优点。

  DOI：

  10.1080/24701556.2022.2078365

文献信息

• From Phenothiazine to 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Derivatives as Inhibitors of the <i>Staphylococcus aureus</i> NorA Multidrug Efflux Pump
  作者：Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Gian Maria Rossolini、David Brandini、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm701623q

  日期：2008.7.1

  Overexpression of efflux pumps is an important mechanism by which bacteria evade effects of substrate antimicrobial agents and inhibition of such pumps is a promising strategy to circumvent this resistance mechanism. NorA is a Staphylococcus aureus multidrug efflux pump, the activity of which confers decreased susceptibility to many structurally unrelated agents, including fluoroquinolones, resulting

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。
• MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H.; Greenhalgh, Colin W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2923 - 2932
  作者：MacKenzie, Neil E.、Thomson, Ronald H.、Greenhalgh, Colin W.

  DOI：——

  日期：——
• Bioglycerol-Based Sulfonic Acid-Functionalized Carbon Catalyst as an Efficient and Reusable Catalyst for One-Pot Synthesis of 3- Substituted-2<i>H</i>-1,4-Benzothiazines
  作者：Xiaojuan Yang、Liqiang Wu

  DOI：10.1080/10426507.2013.765873

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3-substituted-2H-1,4-benzothiazines by using bioglycerol-based sulfonic acid-functionalized carbon catalyst, devoid of corrosive acidic and basic reagents. The developed method has the advantages of good to excellent yields, short reaction times, operational simplicity, and a recyclable catalyst.
• MACKENZIE N. E.; THOMSON R. H.; GREENHAIGH C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 12, 2923-2932
  作者：MACKENZIE N. E.、 THOMSON R. H.、 GREENHAIGH C. W.

  DOI：——

  日期：——
• Application of sulfuric acid modified nano kaolin as a heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of quinoxalines and benzothiazines
  作者：Azam Karimian、Mahdi Norouzi、Zahra Nasri Fargi

  DOI：10.1080/24701556.2022.2078365

  日期：——

  Abstract Kaolin–OSO3H efficiently catalyzes the condensation of 2-aminobenzenethiol or benzene-1,2-diamine and 2-bromo-1-aryl-ethanones to yield quinoxaline and benzothiazine derivatives in good yields. The sulfuric acid modified nano kaolin was synthesized with a simple and low-cost method. The present method also has the advantages of good to excellent yields, short reaction times, operational simplicity

  摘要 Kaolin-OSO 3 H 可有效催化 2-氨基苯硫醇或苯-1,2-二胺和 2-溴-1-芳基-乙酮缩合，以良好的收率生成喹喔啉和苯并噻嗪衍生物。硫酸改性纳米高岭土的合成方法简单、成本低。本方法还具有产率好至极好、反应时间短、操作简单、催化剂天然绿色等优点。