ethyl 6-Methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 144067-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 6-Methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-1-indanone；ethyl 6-methoxy-indan-1-one-2-carboxylate；ethyl 5-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 144067-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: YBHPNCXDWWQQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-Methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、266.64 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic iso- and heterocyclic phenylsulphonamides

  摘要：

  通过将相应的异构和杂环胺与苯磺酸衍生物反应，可以制备出异构和杂环苯磺酰胺。异构和杂环苯磺酰胺具有抑制血小板聚集和抗血栓素A.sub.2拮抗作用，可用于药物中。

  公开号：

  US05264458A1
• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 、 三氟乙酸 作用下， 以91%的产率得到ethyl 6-Methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构的重新测定及其在醇的氧化和异恶唑啉N-氧化物合成中的合成效用。

  摘要：

  通过其单晶X射线分析和包括Mayer键序和局部轨道定位器（LOL）在内的理论计算，对水溶性高价碘（V）试剂AIBX的结构进行了重新检查，而AIBX被认为是伪环碘杂由于三甲基铵阳离子在其苯环上具有很强的吸电子特性，这会降低羧基阴离子的电子密度，并使邻羧基氧阴离子无法与碘原子形成高价键。然而，可以通过添加布朗斯台德酸获得AIBX的环状苯并恶唑结构，这得到包括迈耶键序增加和IO键长度缩短在内的计算结果的支持。而且，AIBX和TFA的体系可以将各种醇氧化为相应的羰基化合物这一事实表明，AIBX在酸性条件下构成了环状苯并恶唑结构。另外，已经开发了一种有效的方法，该方法通过AIBX诱导的脱氢环化反应合成异恶唑啉N-氧化物，使用β-酮酸酯作为底物，硝基乙酸甲酯作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02328

文献信息

• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。
• Ferroelectric Liquid Crystals Induced by Dopants with Axially Chiral 2,2‘-Spirobiindan-1,1‘-dione Cores
  作者：Christopher J. Boulton、Jeremy G. Finden、Eagranie Yuh、Jeffrey J. Sutherland、Michael D. Wand、Gang Wu、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja054322k

  日期：2005.10.1

  The axially chiral dopants (R)-5,5‘-, 5,6‘-, and 6,6‘-diheptyloxy-2,2‘-spirobiindan-1,1‘-dione ((R)-2, -3, and -4) were synthesized in optically pure form, and their absolute configurations were assigned by the exciton chirality method using circular dichroism spectroscopy. These new compounds were doped in four achiral liquid crystal hosts to give chiral smectic C* (SmC*) phases with spontaneous polarizations

  轴向手性掺杂剂 (R)-5,5'-、5,6'- 和 6,6'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione ((R)-2, -3 , 和 -4) 以光学纯形式合成，它们的绝对构型通过使用圆二色光谱的激子手性方法指定。这些新化合物掺杂在四种非手性液晶主体中，以产生具有自发极化 (PS) 的手性近晶 C* (SmC*) 相，其自发极化 (PS) 随主体的核心结构而变化。由 5,5'-二烷氧基衍生物 (R)-2 诱导的自发极化一致为正，而由 6,6'-二烷氧基衍生物 (R)-4 诱导的自发极化一致为负，并显示出不同的宿主依赖性趋势. 极化功率 (δp) 值范围从 2',3'-difluoro-4-heptyl-4''-nonyl-p-terphenyl (DFT) 中 (R)-2 的 +21 nC/cm2 到 -1037 nC/cm2对于 (R)-4 在 4-(4'-庚基
• Enantioselective construction of branched 1,3-dienyl substituted quaternary carbon stereocenters by asymmetric allenyl Claisen rearrangement
  作者：Yangbin Liu、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoyu Hao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc06481g

  日期：——

  The enantioselective Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers was realized to access branched 1,3-dienyl-substituted all-carbon quaternary stereocenters using a NiII-N,N[prime or minute]-dioxide complex.

  实现了烯基乙烯基醚的对映选择性克莱森重排，以使用Ni II - N，N [伯或分钟]-二氧化物络合物接近支链的1,3-二烯基取代的全碳季立体中心。
• Highly C-selective difluoromethylation of β-ketoesters by using TMSCF₂Br/lithium hydroxide/<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-trimethylhexadecan-1-ammonium bromide
  作者：Jiandong Wang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc05135f

  日期：——

  The highly C-selective difluoromethylation of β-ketoesters was achieved by combining TMSCF2Br/LiOH/N,N,N-trimethylhexadecan-1-ammonium bromide. Compared to other alkali metal salts or organic bases, lithium hydroxide, which served as a difluorocarbene activator from TMSCF2Br, was crucial in the control of high C/O regioselectivity.

  β-酮酸酯的高度C选择性二氟甲基化是通过结合TMSCF 2 Br / LiOH / N，N，N-三甲基十六烷-1-溴化铵实现的。与其他碱金属盐或有机碱相比，用作TMSCF 2 Br的二氟卡宾活化剂的氢氧化锂对于控制高C / O区域选择性至关重要。
• Antithrombotic iso- and heterocyclic phenylsulphonamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05191092A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  Iso- and heterocyclic phenylsulphonamides can be prepared by reaction of corresponding iso- and heterocyclic amines with phenylsulphonic acid derivatives. The iso- and heterocyclic phenylsulphonamides have thrombocyte aggregation-inhibiting and thromboxane A.sub.2 antagonist action and can be used in medicaments.

  可以通过将相应的异构和杂环胺与苯磺酸衍生物反应来制备异构和杂环苯磺酰胺。这些异构和杂环苯磺酰胺具有抑制血小板聚集和血栓素A.sub.2拮抗作用，可用于药物。