methyl 2-nitro-4-pentenoate | 90016-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-nitro-4-pentenoate
• 英文别名: Methyl 2-nitropent-4-enoate
• CAS: 90016-20-9
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: MCFCXZGVDOZACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-nitro-4-pentenoate 、 phenyl vinyl selenone 在 4-((R)-(naphthalen-2-yloxy)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(S)-methyl 2-nitro-2-(2-(phenylselenonyl)ethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯基硒代壬基基团的多功能性可实现对位α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604781
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 烯丙基苯基醚 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到methyl 2-nitro-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Alkylation d'α-nitroacetates catalysee par les complexesn3 du palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91080-9

文献信息

• Highly Efficient Ytterbium Triflate Catalyzed Michael Additions of α-Nitroesters in Water
  作者：Erik Keller、Ben Feringa

  DOI：10.1055/s-1997-5761

  日期：1997.7

  Michael additions of alpha-nitroesters with enones and alpha,beta-unsaturated aldehydes result in quantitative conversions to the corresponding 1,4-adducts by performing the reactions in water in the presence of ytterbium triflate as water-tolerant Lewis acid.

  通过在三氟甲磺酸镱作为耐水路易斯酸的存在下在水中进行反应，α-硝基酯与烯酮和 α，β-不饱和醛的迈克尔加成导致定量转化为相应的 1,4-加合物。
• Allylic alkylations catalyzed by the couple palladium complexes-alumina
  作者：D. Ferroud、J.P. Genet、J. Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81443-x

  日期：1984.1

  Using both palladium complexes and alumina, nucleophilic substitution of allyl acetate by various nucleophiles (pKa = 5–13) are realized with good yields at room temperature without preformation of the corresponding carbanions.

  使用钯配合物和氧化铝，可以在室温下以良好的收率实现乙酸烯丙酯被各种亲核试剂的亲核取代（pKa = 5-13），而不会形成相应的碳负离子。
• Carbon-carbon bond formation by means of substitution and addition reactions involving the polymer-supported carbanion from methyl nitroacetate
  作者：V. Fiandanese、F. Naso、A. Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91556-4

  日期：——

  A polymer-supported carbanion has been prepared from methyl nitroacetate and reacted with alkyl halides or activated olefins to give α-nitroesters.

  由硝基乙酸甲酯制备了聚合物负载的碳负离子，并使之与烷基卤化物或活化的烯烃反应生成α-硝基酯。
• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US10364300B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of polymerizing monomer to form a reactive polymer and reacting the reactive polymer with a carboxylic or thiocarboxylic ester containing a nitro group, where the carboxylic or thiocarboxylic ester containing a nitro group includes a single nitro group.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：使单体聚合形成活性聚合物，并使活性聚合物与含有硝基的羧酸酯或硫代羧酸酯反应，其中含有硝基的羧酸酯或硫代羧酸酯包括单个硝基。
• GENET, J. P.;FERROUD, D., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 33, 3579-3582
  作者：GENET, J. P.、FERROUD, D.

  DOI：——

  日期：——