isopropyl pent-4-enoate | 62030-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl pent-4-enoate
• 英文别名: 4-Pentenoic acid isopropyl ester；propan-2-yl pent-4-enoate
• CAS: 62030-44-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DAGPKYGPLKMJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.232 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl pent-4-enoate 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 CrCl₃(THF)₃ 、 (±)N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 苯硅烷 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到isopropyl 5-hydroxy-4-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃向亚胺和醛的分支选择性加成

  摘要：

  使用金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 催化将烯烃和有能力的亲自由基亲电子试剂偶联起来，可以轻松发生自由基加氢官能化。传统的双电子亲电子试剂一直不反应。在此，我们报告了电子无偏烯烃与亚胺和醛的还原偶联。铁催化允许通过自由基的中介将烷基取代的烯烃加成到亚胺中，而催化 Co(Sal t-Bu, t-Bu) 和铬盐的组合使烯烃和醛通过形成支链选择性偶联成为可能一种假定的烷基铬中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11699
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 异丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到isopropyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃向亚胺和醛的分支选择性加成

  摘要：

  使用金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 催化将烯烃和有能力的亲自由基亲电子试剂偶联起来，可以轻松发生自由基加氢官能化。传统的双电子亲电子试剂一直不反应。在此，我们报告了电子无偏烯烃与亚胺和醛的还原偶联。铁催化允许通过自由基的中介将烷基取代的烯烃加成到亚胺中，而催化 Co(Sal t-Bu, t-Bu) 和铬盐的组合使烯烃和醛通过形成支链选择性偶联成为可能一种假定的烷基铬中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11699

文献信息

• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。
• Intermolecular Trifluoromethyl-Hydrazination of Alkenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Peng Wang、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00287

  日期：2020.3.6

  A metal-free and redox-neutral trifluoromethyl-hydrazination method of alkenes is described. With a commercially available photocatalyst and low-cost reagents, both conjugated and isolated alkenes could be converted to β-trifluoromethyl hydrazines in good to excellent yields. The versatile hydrazine group can be either used for heterocycle synthesis or cleaved to afford a corresponding amine. Mechanistic

  描述了烯烃的无金属且氧化还原中性的三氟甲基肼化方法。使用市售的光催化剂和低成本试剂，可以将共轭和分离的烯烃都以良好或优异的产率转化为β-三氟甲基肼。通用的肼基团可用于杂环合成或裂解以得到相应的胺。机理研究表明，该反应通过自由基加成级联途径进行，其特征是快速且不可逆的三氟甲基化和相对缓慢的自由基酰化步骤。
• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。
• 一种邻叠氮-肼类化合物及其制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN109942474B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明属于有机合成、药物化学及催化剂配体制备的技术领域，更具体地，涉及一种邻叠氮‑肼类化合物及其制备方法。以叠氮化合物和偶氮化合物分别作为叠氮和肼基源，以催化量的高价碘或金属盐作为氧化剂，或者添加光引发剂，以醇、酸或水作为质子源，在0‑60℃温度或在蓝光照射下，将烯烃直接叠氮‑肼基化得到邻叠氮‑肼类化合物。本发明具有原料简单易得，反应条件温和，底物范围广，产物结构类型丰富，产物应用范围广，产率和立体选择性高可放大中试等优点。
• METHOD FOR PRODUCING HIGH PURITY TERMINAL OLEFIN COMPOUND
  申请人：Miyoshi Kei

  公开号：US20120029229A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  An industrially advantageous method for producing a high purity terminal olefin is disclosed, comprising the steps of (a) contacting a mixture comprising a terminal olefin represented by formula (1): and one or more corresponding internal olefins as impurities, with a brominating agent in the presence of water or an alcohol, to convert the internal olefin(s) to compound(s) having a higher boiling point than the terminal olefin; and (b) purifying the terminal olefin by distillation from the reaction mixture.

  本发明公开了一种工业上有利的制备高纯度末端烯烃的方法，包括以下步骤：(a)将一个由式（1）所表示的末端烯烃与一个或多个相应的内部烯烃杂质混合物，在水或醇的存在下与溴化剂接触，将内部烯烃转化为比末端烯烃沸点高的化合物；(b)通过蒸馏从反应混合物中纯化末端烯烃。