5-methyl-1-tosyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde | 129300-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-tosyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 129300-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: OUPHGQPIQOTSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-tosyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanamine
  参考文献：
  名称：

  The design of potent, selective, non-covalent, peptide thrombin inhibitors utilizing imidazole as a S1 binding element

  摘要：

  Modeling of neutral or mildly basic functional groups in the S1 site of thrombin led to the targeting of imidazole as a S1 binding element and correctly predicted the optimal chain length for connecting this group with the S2 and S3 binding elements. Derivatives of 4-(3-aminopropyl)-imidazole can be selective inhibitors of thrombin demonstrating potent anticoagulant activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00459-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 5-甲基咪唑-4-甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到5-methyl-1-tosyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  将咪唑核心转变为三维环系统：温和的有机催化进入对映体纯 6,7-二氢苯并咪唑

  摘要：

  简单性的挑战：在温和的氨基催化条件下，通过消除[4+2]环加成反应，将易于获得的咪唑基底物与β-芳基烯醛偶联，获得具有最佳对映选择性和区域选择性的稀有手性[d]-稠合咪唑环系统，并且环加成后官能团编辑的良好潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202301200

文献信息

• Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05141945A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, or halogen, R.sup.3 is imidazolyl or pyridyl, each of which may have suitable substituents, and R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or hydroxy (lower) alkyl and R.sup.5 is hydrogen, hydroxy, or alkanoyloxy, or R.sup.4 and R.sup.5 are linked together to form an additional bond or novel pyridoindole derivatives which are useful as potent in selective antagonists of 5-HT receptors.

  该式化合物中，R.sup.1为氢，低烷基或低烯基，R.sup.2为氢，低烷基或卤素，R.sup.3为咪唑基或吡啶基，每个基团可能具有适当的取代基，R.sup.4为氢，低烷基，低烯基或羟基(低)烷基，R.sup.5为氢，羟基或烷酰氧基，或者R.sup.4和R.sup.5连接在一起形成额外键或新型吡啶吲哚衍生物，它们可用作5-HT受体的选择性拮抗剂。
• Therapeutic agent for ischemic diseases
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05290785A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  The invention relates to a method of treating cardiac ischemic disease using a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or N,N-di(lower)alkylaminomethyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R.sup.3 is imidazolyl or pyridyl, each of which may have substituent(s) selected from lower alkyl and imino-protective group, and R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or hydroxy(lower)alkyl and R.sup.5 is hydrogen, hydroxy or lower alkanoyloxy, or R.sup.4 and R.sup.5 are linked together to form an additional bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及使用式化合物治疗心肌缺血性疾病的方法：##STR1## 其中R.sup.1是氢、低碳基、低烯基或N，N-二(低)烷基氨甲基，R.sup.2是氢、低碳基或卤素，R.sup.3是咪唑基或吡啶基，每个基可能具有来自低碳基和亚氨基保护基的取代基，而R.sup.4是氢、低碳基、低烯基或羟基(低)烷基，R.sup.5是氢、羟基或低烷酰氧基，或R.sup.4和R.sup.5被连接在一起形成额外的键，或其药学上可接受的盐。
• Use of pyridoindole derivatives in the treatment of ischemic disorders
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0451538B1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5141945A
  申请人：——

  公开号：US5141945A

  公开（公告）日：1992-08-25
• US5173493A
  申请人：——

  公开号：US5173493A

  公开（公告）日：1992-12-22