3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanamine | 106670-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanamine
• 英文别名: 3-(5-methylimidazol-4-yl)-propylamine；3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propan-1-amine
• CAS: 106670-38-6
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• mdl: MFCD09913081
• 分子量: 139.2
• InChiKey: KBRWWPALPLHJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanamine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 N-[2-(5-Methyl-1H-imidazol-4-ylmethylsulfanyl)-ethyl]-N'-[3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)-propyl]-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Histamine analogues: imidazolylalkylguanidines, synthesis and in vitro pharmacology

  摘要：

  Impromidine analogues characterized by modified side chains connecting the guanidine and imidazole moieties have been prepared and tested for H-2-agonistic activity on isolated guinea-pig right atrium and for H-1-antagonistic activity on guinea-pig ileum, respectively. 3-(1H-Imidazol-4-yl)propylguanidines with varied cimetidine-like side chain (5a-d) proved to be almost full H-2-agonists and 5-70 times more potent than histamine, whereas compounds with beta- or gamma-methyl branched imidazolylpropyl moiety (5e, 5f, 5h) are only weak partial H-2-agonists. Both unsaturated impromidine analogues (5i, 5j) are full H-2-agonists, the (Z)-configurated compound 5j being about 4 times more potent than the (E)-configurated derivate 5i.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90056-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Methyl-1H-imidazol-4-yl)-propionitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanamine
  参考文献：
  名称：

  Sellier, Christian; Buschauer, Armin; Elz, Sigurd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazolyl alkyl guanidine derivatives, processes for their preparation
  申请人：Heumann Pharma GmbH & Co.

  公开号：US05021431A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  New imidazolylalkyl-guanidine derivatives are described, which by virtue of their agonistic action on histamine-H.sub.2 receptors and in part also due to their additional H.sub.1 -antagonistic receptor activity can be used in the treatment of cardiac diseases, certain forms of hypertension and diseases of arterial occlusion. These imidazolylalkyl-guanidine derivatives correspond to the general formula I: ##STR1##

  描述了一种新的咪唑基烷基胍衍生物，由于其在组胺-H.sub.2受体上的激动作用以及部分原因于其额外的H.sub.1-拮抗受体活性，可以用于治疗心脏疾病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。这些咪唑基烷基胍衍生物对应于通用公式I：##STR1##
• The Effect of Lipophilic Substituents on the H2-Histaminergic Activity of Some Close Analogues of Impromidine
  作者：Christian Sellier、Sigurd Elz、Armin Buschauer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19923250805

  日期：——

  3‐diphenylpropyl substituents. Guanidines 10–12 were obtained from acidic hydrolysis of corresponding N‐benzoyl guanidines 7, 8, and 15, accessible by successive aminolysis of diphenyl N‐benzoyl carbonimidate (2) according to known methods. Compared with leads 10a and 11a lipophilic substitution affords almost equipotent H2‐agonists 10b‐d and 11b‐d, while substituents with increasing lipophilicity enhance both

  有效的 H2-激动剂丙咪啶 (9a) 和三个密切相关的胍 (10a、11a 和 12a) 的类西咪替丁部分在咪唑基丙基部分进行了修饰，已被 2 - [(2 - 吡啶基) 甲硫基] 取代乙基、2-（苄硫基）乙基和 3,3-二苯基丙基取代基。胍 10-12 是从相应的 N-苯甲酰胍 7、8 和 15 的酸性水解中获得的，可以根据已知方法通过连续氨解 N-苯甲酰碳酰亚胺二苯酯 (2) 获得。与铅 10a 和 11a 相比，亲脂性取代提供了几乎等效的 H2 激动剂 10b-d 和 11b-d，而具有增加亲脂性的替代品增强了弱部分激动剂 12a 在豚鼠心房 H2 受体上的内在活性和效力。胍 10-12 是离体豚鼠回肠的弱 H1 拮抗剂。
• Imidazolylalkylguanidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0199845A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  Es werden neue Imidazolylalkylguanidinderivate beschrieben, die aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf Histamin-H2-Rezeptoren sowie zum Teil wegen ihrer zusätzlichen H1-antagonistischen Rezeptoraktivität bei Erkrankungen des Herzens, bei bestimmten Formen der Hypertonie sowie bei arteriellen Verschlußkrankheiten eingesetzt werden können. Es handelt sich um Imidazolylalkylguanidinderivate der allgemeinen Formel I:

  本文描述了新的咪唑烷基胍衍生物，由于其对组胺 H2 受体的激动作用，以及部分由于其额外的 H1 拮抗受体活性，这些衍生物可用于治疗心脏病、某些形式的高血压和动脉闭塞性疾病。 这些是通式 I 的咪唑烷基胍衍生物：
• The design of potent, selective, non-covalent, peptide thrombin inhibitors utilizing imidazole as a S1 binding element
  作者：Michael R. Wiley、Leonard C. Weir、Steven L. Briggs、Nickolay Y. Chirgadze、David Clawson、Donetta S. Gifford-Moore、Aaron L. Schacht、Gerald F. Smith、Vasu Vasudevan、Larry L. Zornes、Valentine J. Klimkowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00459-x

  日期：1999.9

  Modeling of neutral or mildly basic functional groups in the S1 site of thrombin led to the targeting of imidazole as a S1 binding element and correctly predicted the optimal chain length for connecting this group with the S2 and S3 binding elements. Derivatives of 4-(3-aminopropyl)-imidazole can be selective inhibitors of thrombin demonstrating potent anticoagulant activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4166184A
  申请人：——

  公开号：US4166184A

  公开（公告）日：1979-08-28