4-chloro-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide | 143535-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-chloro-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide
• 英文别名: 1-(dimethylsulfamoyl)-4-chloropyrazole；4-chloro-N,N-dimethylpyrazole-1-sulfonamide
• CAS: 143535-33-5
• 化学式: C₅H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 209.656
• InChiKey: JPYCHUAKCWXSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide 、 3,3',5,5'-四氯二苯二硫醚 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到1-(dimethylsulfamoyl)-4-chloro-5-(3,5-dichlorophenylthio)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives having herbicidal activity and their use

  摘要：

  公式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1和R.sup.2各自是氢，可选地取代的烷基，可选地取代的烯基，炔基，烷氧基，芳基或吡啶基，或者R.sup.1和R.sup.2共同代表亚烷基；A和B各自是氢，卤素，可选地取代的烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的烷氧基，烷基亚砜基，烷基亚磺酰基，二烷基亚磺酰氨基，脂肪族羧酸酰基，羧基，--CONR.sup.a R.sup.b其中R.sup.a和R.sup.b各自是氢或烷基，甲酰基或腈基团；D代表可选地取代的苯基，苄基，吡啶基或嘧啶基；n是0，1或2；以及它们的盐和酯）具有宝贵的除草性质，并且由于它们对水稻植物完全无害，因此特别适用于稻田的处理。

  公开号：

  US05424279A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-吡唑-1-磺酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以78%的产率得到4-chloro-N,N-dimethyl-1H-pyrazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives having herbicidal activity and their use

  摘要：

  公式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1和R.sup.2各自是氢，可选地取代的烷基，可选地取代的烯基，炔基，烷氧基，芳基或吡啶基，或者R.sup.1和R.sup.2共同代表亚烷基；A和B各自是氢，卤素，可选地取代的烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的烷氧基，烷基亚砜基，烷基亚磺酰基，二烷基亚磺酰氨基，脂肪族羧酸酰基，羧基，--CONR.sup.a R.sup.b其中R.sup.a和R.sup.b各自是氢或烷基，甲酰基或腈基团；D代表可选地取代的苯基，苄基，吡啶基或嘧啶基；n是0，1或2；以及它们的盐和酯）具有宝贵的除草性质，并且由于它们对水稻植物完全无害，因此特别适用于稻田的处理。

  公开号：

  US05424279A1

文献信息

• Catalytic C–H Allylation and Benzylation of Pyrazoles
  作者：Seri Bae、Ha-Lim Jang、Haeun Jung、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/jo5025317

  日期：2015.1.2

  general approach for the synthesis of allylated and benzylated pyrazoles. An electron-withdrawing substituent, such as nitro, chloro, and ester groups, at C4 renders the Lewis basic nitrogen atom to be less basic and the C–H bond more acidic than the ones of the parent ring, enabling Pd-catalyzed C–H allylation and benzylation reactions of pyrazoles. The new method expanding the scope of the C–H functionalization

  我们描述了合成烯丙基化和苄基化吡唑的一般方法。C4上的吸电子取代基（例如硝基，氯和酯基）使路易斯碱性氮原子的碱性更低，而C–H键比母环的酸性更高，从而使Pd催化的C–吡唑的烯丙基化和苄基化反应。新方法将吡唑的CH–H官能化范围扩大到芳基化反应以外，从而使人们能够快速获得复杂的吡唑化合物。
• Pyrazole derivatives having herbicidal activity, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0493925B1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5424279A
  申请人：——

  公开号：US5424279A

  公开（公告）日：1995-06-13
• Pyrazole derivatives having herbicidal activity and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05424279A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which: R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, alkoxy, aryl or pyridyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together represent alkylene; A and B are each hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, dialkylsulfamoyl, aliphatic carboxylic acyl, carboxy, --CONR.sup.a R.sup.b where R.sup.a and R.sup.b are each hydrogen or alkyl, formyl or cyano groups; D represents optionally substituted phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidinyl; and n is 0, 1 or 2; and salts and esters thereof) have valuable herbicidal properties, and, since they are totally innocuous to rice plants, are especially useful for the treatment of paddy fields.

  公式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1和R.sup.2各自是氢，可选地取代的烷基，可选地取代的烯基，炔基，烷氧基，芳基或吡啶基，或者R.sup.1和R.sup.2共同代表亚烷基；A和B各自是氢，卤素，可选地取代的烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的烷氧基，烷基亚砜基，烷基亚磺酰基，二烷基亚磺酰氨基，脂肪族羧酸酰基，羧基，--CONR.sup.a R.sup.b其中R.sup.a和R.sup.b各自是氢或烷基，甲酰基或腈基团；D代表可选地取代的苯基，苄基，吡啶基或嘧啶基；n是0，1或2；以及它们的盐和酯）具有宝贵的除草性质，并且由于它们对水稻植物完全无害，因此特别适用于稻田的处理。