methyl 3-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indol-3-yl]-2-nitropropanoate | 156482-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indol-3-yl]-2-nitropropanoate
• CAS: 156482-15-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: RESXNIMJNXTMCD-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indol-3-yl]-2-nitropropanoate 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-4,6-trans-clavicipitic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s96
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-dimethylallyl)indole-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-[4-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indol-3-yl]-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s96

文献信息

• Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives
  作者：Masanori Somei、Shoichi Hamamoto、Kyoko Nakagawa、Fumio Yamada、Toshiharu Ohta

  DOI：10.3987/com-93-s96

  日期：——

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.