2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 226577-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2'-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]benzoic Acid
• CAS: 226577-08-8
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: FZEJBRWLNUMPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到1-苯基-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化将羧酸高选择性降压还原为芳烃†

  摘要：

  芳基羧酸是化学合成中最丰富的底物之一，是无痕导向基团的完美例子，它是药物、天然产物和聚合物制备过程中许多过程的核心。在此，我们描述了一种通过明确定义的 Pd(0)/( II) 催化循环。该方法显示出非常广泛的底物范围，能够通过氧化还原中性机制将经典的酰基还原导向选择性脱羰。该反应的实用性在药物和天然产物的直接去功能化中得到了强调，并在与原脱羧正交的温和、氧化还原中性条件下使用可去除羧酸的一系列无痕过程中得到了进一步强调。进行了广泛的 DFT 计算以证明可逆氧化加成的优选选择性，并表明通用的氢原子转移 (HAT) 途径是可操作的。

  DOI：

  10.1039/c9sc00892f
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 反应 65.5h， 生成 2'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂的合成与表征。

  摘要：

  进行本研究以评估新系列的2,6-二氮杂-5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7），8,10-三烯衍生物是否表现出对血管加压素V1和V2受体的拮抗活性。这些化合物大多数都是合成的，对V2受体显示出高亲和力，对V1受体显示出低至中等的亲和力。最有效和V2选择性的化合物N- [4- [2,6-二氮杂-6- [2-（4-甲基哌嗪基）-2-氧代乙基] -5-氧代双环[5.4.0] undeca-1（7 ），8,10-三烯-2-基]-羰基]苯基1] [2-（4-甲基苯基）苯基]-甲酰胺（11b），对V2受体表现出2.9 nM的IC50，对于V1受体表现出200 nM的IC50 ， 分别。当对大鼠口服给药时，11b与对照大鼠相比，尿量增加了约18倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.501

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC GLYT1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CARBOCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR GLYT1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011023667A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to the use of a compound of general formula (I) wherein R1/R2 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, -CH2)o-cycloalkyl for o being 0 or 1, or are benzyl or heterocycloalkyl; or R1 and R2 are together with the N-atom to which they are attached a ring containing -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -(CH2)2-S-(CH2)2-, -(CH2)2-NR-(CH2)2-, -(CH2)2-C(O)-(CH2)2-, -(CH2)2-CF2-(CH2)2-, -CH2-CHR-(CH2)2, -CHR-(CH2)3, CHR-(CH2)2-CHR-, or is the ring 2,6-diaza-spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester and R is hydroxy, halogen, cycloalkyl, or C(O)O-lower alkyl; X is -(CH2)4-, -(CH2)3-, -(CH2)2- or -CH2-; R3 is S-lower alkyl, CF3, OCHF2, lower alkoxy, lower alkyl, phenyl, cycloalkyl or halogen; R4 is CF3, lower alkoxy, lower alkyl, halogen and n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of psychoses, pain, dysfunction in memory and learning, attention deficit, schizophrenia, dementia disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物的使用，其中R1/R2分别独立地为氢、较低的烷基、-CH2)o-环烷基，其中o为0或1，或者为苄基或杂环烷基；或者R1和R2与它们连接的N原子一起形成一个含有-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-、-(CH2)2-NR-(CH2)2-、-(CH2)2-C(O)-(CH2)2-、-(CH2)2-CF2-(CH2)2-、-CH2-CHR-(CH2)2、-CHR-(CH2)3、CHR-(CH2)2-CHR-的环，或者是环2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁基酯，R为羟基、卤素、环烷基或C(O)O-较低烷基；X为-(CH2)4-、-(CH2)3-、-(CH2)2-或-CH2-；R3为S-较低烷基、CF3、OCHF2、较低烷氧基、较低烷基、苯基、环烷基或卤素；R4为CF3、较低烷氧基、较低烷基、卤素，n为1或2；或者用于制备用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、注意力缺陷、精神分裂症、痴呆症或阿尔茨海默病的药物的药学上可接受的酸盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。
• Process for the preparation of 4`-haloalkylbiphenyl-2-carboxylic acids
  申请人：Kreis Michael

  公开号：US20120016152A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to a process for the preparation of optionally substituted 4′-haloalkyl-biphenyl-2-carboxylic acid esters and to a process for the preparation of corresponding optionally substituted 4′-haloalkylbiphenyl-2-carboxylic acids.

  这项发明涉及一种制备可选择取代的4'-卤代烷基联苯-2-羧酸酯的方法，以及一种制备相应的可选择取代的4'-卤代烷基联苯-2-羧酸的方法。
• Process for preparing 4'-trifluoromethyl-2-methylbiphenyl and 4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid from o-tolylmetallates
  申请人：——

  公开号：US20010034459A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The invention relates to a process for preparing a compound of the formula (I) 1 in which R is methyl or carboxyl, which comprises coupling an ortho-tolylmetallate of the formula (II) with a compound of the formula (III) 2 in which M is —MgF, —MgCl, —MgBr, —Mgl, —Li, —ZnF, —ZnCl, —ZnBr or —Znl and X is F, Cl, Br, I, N 2 + , straight-chain or branched (C 1 -C 20 )-alkoxy, arylsulfonate or alkylsulfonate in the presence of an Ni, Pd or platinum metal catalyst to give a compound of the formula (I) where R is CH 3 and, if appropriate, oxidizing the compound of the formula (I) where R is CH 3 to give the compound of the formula (I) where R is carboxyl.

  本发明涉及一种制备式(I)1化合物的方法，其中R为甲基或羧基，其包括在Ni、Pd或铂金属催化剂的存在下，将式(II)的邻甲苯基金属酸盐与式(III)2的化合物偶联反应，其中M为—MgF、—MgCl、—MgBr、—Mgl、—Li、—ZnF、—ZnCl、—ZnBr或—Znl，X为F、Cl、Br、I、N2+、直链或支链（C1-C20）烷氧基、芳基磺酸盐或烷基磺酸盐，从而得到式(I)的化合物，其中R为CH3，如果需要，则将式(I)中R为CH3的化合物氧化为式(I)中R为羧基的化合物。
• High-purity (fluoroalkyl)benzene derivative and process for producing the same
  申请人：Hidaka Toshio

  公开号：US20060167324A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The process for producing a (fluoroalkyl)benzene derivative according to the present invention comprises a step of reducing the total content of group 3 to group 12 transition metals in an alkylbenzene derivative to 500 ppm or less in terms of metal atoms; a step of halogenating the branched alkyl group of the purified alkylbenzene derivative by a photohalogenation to obtain a (haloalkyl)benzene derivative; and a step of subjecting the (haloalkyl)benzene derivative to a halogen-fluorine exchange using HF in an amount of 10 mol or higher per one mole of the (haloalkyl)benzene derivative. The (fluoroalkyl)benzene derivative produced by the process is reduced in the content of impurities such as residual halogens and residual metals, and is useful as intermediates for functional chemical products for use in applications such as medicines and electronic materials.

  本发明生产(氟烷基)苯衍生物的过程包括以下步骤：将烷基苯衍生物中3至12族过渡金属的总含量以金属原子计减少至500 ppm或以下；通过光卤化反应卤化纯化后的烷基苯衍生物的支链烷基，得到(卤烷基)苯衍生物；使用10摩尔或更高量的HF对(卤烷基)苯衍生物进行卤素-氟交换。本发明生产的(氟烷基)苯衍生物中杂质含量如残留卤素和残留金属得到了降低，可用作功能化学产品的中间体，用于药品和电子材料等应用。
• Verfahren zur Herstellung von 4'-Trifluormethyl-2-methylbiphenyl und 4'-Trifluormethylbiphenyl-2-carbonsäure aus o-Tolylmetallaten
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP1112991A2

  公开（公告）日：2001-07-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) worin R die Bedeutung Methyl oder Carboxyl hat, dadurch gekennzeichnet, dass man ein ortho-Tolylmetallat der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) worin M die Bedeutung -MgF, -MgCI, -MgBr, -Mgl, -Li, -ZnF, -ZnCI, -ZnBr oder -Znl und X die Bedeutung F, Cl, Br, I, N2+, geradkettiges oder verzweigtes (C1-C20)-Alkoxy, Arylsulfonat oder Alkylsulfonat hat, in Gegenwart eines Ni-, Pd- oder Platinmetall-Katalysators zu einer Verbindung der Formel (I) mit R gleich CH3 kuppelt, und gegebenenfalls die Verbindung der Formel (I) mit R gleich CH3 zur Verbindung der Formel (I) mit R gleich Carboxyl oxidiert.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的工艺，其中 R 是甲基或羧基。 其中 R 是甲基或羧基，其特征在于式（II）的原甲苯甲酸酯与式（III）的化合物反应 其中 M 的含义是-MgF、-MgCI、-MgBr、-Mgl、-Li、-ZnF、-ZnCI、-ZnBr 或-Znl，以及 X 的含义是 F、Cl、Br、I、N2+、直链或支链（C1-C20）-烷氧基、芳基磺酸盐或 烷基磺酸盐、 在 Ni、Pd 或铂金属催化剂存在下，生成 R 为 CH3 的式 (I) 化合物，并可选择氧化 R 为 CH3 的式 (I) 化合物，生成 R 为羧基的式 (I) 化合物。