2-(3,4-dimethylcyclohex-3-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 144333-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylcyclohex-3-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylcyclohex-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 144333-11-9
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₂
• 分子量: 236.162
• InChiKey: SXCCFSQMWHSIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-(3,4-dimethylcyclohex-3-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  A facile microwave-assisted Diels–Alder reaction of vinylboronates

  摘要：

  乙烯基硼酸酯的狄尔斯-阿尔德反应可以使用微波辐射轻松进行，从而获得优异的环加合物产率。由于其对水解的稳定性、操作简单性和 Diels-Alder 产品的产率，频哪醇乙烯基硼酸酯成为首选试剂。据我们所知，这是微波辅助硼取代亲双烯体的狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。随后用碱性过氧化氢对环加合物进行原位氧化，有效地提供了醇。

  DOI：

  10.1039/c0ob00020e

文献信息

• Dienophilic activity of vinyldichloroboranes and their use as partners in Diels–Alder—reductive alkylation of azides in a one-pot reaction
  作者：Nicolas Noiret、Abdullah Youssofi、Bertrand Carboni、Michel Vaultier

  DOI：10.1039/c39920001105

  日期：——

  Vinyldichloroboranes react with 1,3-dienes and the sequence Diels–Alder cycloaddition–reductive alkylation of benzyl azide leads directly to secondary amines, therefore, showing that vinyldichloroboranes behave as synthetic equivalents of secondary enamines of defined stereochemistry.

  乙烯基二氯硼烷与1,3-二烯反应，序列Diels-Alder环加成-苄基叠氮化物的还原烷基化直接导致仲胺，因此，表明乙烯基二氯硼烷与定义立体化学的仲烯胺的合成等同物一样。
• A facile microwave-assisted Diels–Alder reaction of vinylboronates
  作者：Ariel M. Sarotti、Pablo L. Pisano、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1039/c0ob00020e

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of vinylboronates can be easily performed using microwave irradiation giving excellent yields of the cycloadducts. Pinacol vinylboronate was the reagent of choice due to its stability towards hydrolysis, operational simplicity and yields of Diels–Alder products. To the best of our knowledge, this is the first example of microwave-assisted Diels–Alder reaction of boron-substituted dienophiles. Subsequent in situ oxidation of the cycloadducts with alkaline hydrogen peroxide afforded the alcohols efficiently.

  乙烯基硼酸酯的狄尔斯-阿尔德反应可以使用微波辐射轻松进行，从而获得优异的环加合物产率。由于其对水解的稳定性、操作简单性和 Diels-Alder 产品的产率，频哪醇乙烯基硼酸酯成为首选试剂。据我们所知，这是微波辅助硼取代亲双烯体的狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。随后用碱性过氧化氢对环加合物进行原位氧化，有效地提供了醇。