2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol | 21394-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-amino-2-methyl-3-phenyl-1-propanol
• CAS: 21394-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: HYRNHINXZCYRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N^α-[N-(4-phenylbutyryl)-L-propyl-DL-2-amino-2-methyl-3-phenylpropyl]-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Tri- and tetrapeptide analogs of kinins as potential renal vasodilators

  摘要：

  Tri- and tetrapeptide analogues were synthesized and evaluated as renal vasodilators. These peptides were prepared by standard coupling reactions, which also provided good yields with hindered alpha-methyl amino acid derivatives. Preliminary evidence of renal vasodilator activity was determined in anesthetized dogs by measuring the effects on renal blood flow and calculating the accompanying changes in renal vascular resistance. The most potent compounds contained, in their basic structure, the L-prolyl-DL-alpha-methylphenylalanyl-L-arginine and L-prolyl-DL-alpha-methylphenylalanylglycyl-L-proline arrays. Substitution on the N-terminal proline with 4-phenylbutyryl and 4-(4-hydroxyphenyl)butyryl side chains produced enhanced renal vasodilator activity and, in certain cases, selectivity for the renal vasculature.

  DOI：

  10.1021/jm00369a017
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-DL-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  自由和 N-苄氧羰基保护的 2,2-二取代牛磺酸的多功能合成

  摘要：

  开发了一种有效且通用的方法来合成 N-苄氧羰基保护的游离 2,2-二取代牛磺酸。获得了几种新的 2,2-二取代牛磺酸，包括脂肪族/芳香族和环状/无环衍生物，这证明了该方法的通用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700791

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• [EN] BENZYLETHER AND BENZYLAMINO BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BENZYLETHER ET BENZYLAMINO DE BETA-SECRETASE POUR TRAITER LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005051914A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to benzylether and benzylamino derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及苯乙醚和苄胺衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Rapid and Selective Synthesis of Substituted 1,2,5-Thiadiazolidine 1,1-Dioxides
  作者：Andrew Madin、Joanne Hannam、Timothy Harrison、Felicity Heath、Kevin Merchant

  DOI：10.1055/s-2006-939039

  日期：——

  The reaction of N,N-dimethylsulfamoyl aziridines with primary amines gives direct access to substituted 1,2,5-thiadiazol­idines in a regioselective manner. Furthermore, the product from ­reaction with 4-methoxybenzyl amine can be subsequently mani­pulated to give the alternative nitrogen substitution pattern in a ­controlled fashion.

  N,N-二甲基磺酰亚胺环丁烯与初级胺的反应以区域选择性的方式直接获得取代的1,2,5-噻二唑啶。此外，与4-甲氧基苄胺反应生成的产物可以随后进行操作，以控制方式获得替代的氮取代模式。
• On the Origin of Asymmetric Induction of the Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction with Chiral 4,4-Disubstituted 4,5-Dihydro-2-(phosphinoaryl)oxazole Ligands
  作者：Silvia Schaffner、Jürgen F. K. Müller、Markus Neuburger、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19980810533

  日期：——

  4-monosubstituted 4,5-dihydro-2-(phosphinoaryl)oxazole ligand 1a reveals important structural differences (Fig. 3). 1H-NMR Spectroscopic investigation confirm that the 4,4-disubstituted 4,5-dihydro-2-(phosphinoaryl)oxazole ligand 4 of 5 and 6 shows the same conformation in solution as in the solid state (Table 2). The application of ligand (S)-4 in the Pd-catalyzed allylic substitution demonstrates a

  的X射线分析（η 3 -烯丙基）4-苄基-2- [2-（二苯基膦基κP）苯基] -4,5-二氢- 4-4-甲基恶唑κ Ñ }合钯（II）六氟磷酸盐（5）与类似的[将Pd（η 3 -1,3- diphenylallyl）]络合物6呈现。与（ηA比较3 -烯丙基） -和（η-1,3- diphenylallyl）钯络合物2和3分别含有，4-单取代的4,5-二氢-2-（phosphinoaryl）恶唑配体1a中揭示了重要结构差异（图3）。1个H-NMR光谱学研究证实，4,4-二取代4,5-二氢-2-（phosphinoaryl）恶唑配体4的5只6示出了在溶液中的相同的构象在固体状态（表2）。配体（S）-4在Pd催化的烯丙基取代中的应用表明，中间体（参见络合物6）中烯丙基配体的取向与烯丙基取代产物的绝对构型之间存在构型关系（表3） 。

表征谱图