4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfonyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene | 1008760-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfonyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene
• 英文别名: 11,23-Dimethyl-5,17-bis(methylsulfonyl)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene；11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfonyl)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18-tetrazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 1008760-39-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₈S₂
• 分子量: 556.577
• InChiKey: PYKNWTMSRFQHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfonyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以91%的产率得到4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-diamino-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  oxacalix [2]芳烃[2]嘧啶的高效大环后官能化。

  摘要：

  已经通过两个有效的大环后化途径从双（甲基硫烷基）取代的氧杂aca [4]芳烃开始合成了功能不同的氧杂[2]芳烃[2]嘧啶。通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应将功能化的芳基引入嘧啶结构单元，同时通过双键上的亲核芳香取代反应将各种O-，S-，N-和C-亲核试剂插入杯芳烃骨架上（甲基磺酰基）氧杂lix [4]芳烃类似物。

  DOI：

  10.1021/ol702864y
• 作为产物：
  描述：

  4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfanyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene 在 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到4,6,16,18-tetraaza-11,23-dimethyl-5,17-bis(methylsulfonyl)-2,8,14,20-tetraoxacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  oxacalix [2]芳烃[2]嘧啶的高效大环后官能化。

  摘要：

  已经通过两个有效的大环后化途径从双（甲基硫烷基）取代的氧杂aca [4]芳烃开始合成了功能不同的氧杂[2]芳烃[2]嘧啶。通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应将功能化的芳基引入嘧啶结构单元，同时通过双键上的亲核芳香取代反应将各种O-，S-，N-和C-亲核试剂插入杯芳烃骨架上（甲基磺酰基）氧杂lix [4]芳烃类似物。

  DOI：

  10.1021/ol702864y

文献信息

• An oxacalix[2]arene[2]pyrimidine-bis(Zn-porphyrin) tweezer as a selective receptor towards fullerene C70
  作者：Wim Van Rossom、Ondrej Kundrát、Thien Huynh Ngo、Pavel Lhoták、Wim Dehaen、Wouter Maes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.137

  日期：2010.5

  An oxacalix[2]arene[2]pyrimidine-bis(ZnII-porphyrin) conjugate was readily prepared via nucleophilic aromatic substitution of a phenolic AB3-Zn-porphyrin on the upper rim of a (1,3-alternate) 5,17-bis(methylsulfonyl)oxacalix[4]arene precursor. Efficient 1:1 complex formation between the ‘jaws’ bisporphyrin tweezer and fullerene C70 was evidenced by 1H NMR titrations (K = 3.0 × 104 M−1), while no detectable

  草酸[2]芳烃[2]嘧啶-双（Zn II-卟啉）偶联物很容易地通过亲和性取代苯酚AB 3 -Zn-卟啉在（1,3-交替基）5的上缘上制备。 17-双（甲基磺酰基）氧杂lix [4]芳烃前体。1 H NMR滴定法（K  = 3.0×10 4  M -1）证实了'钳型'双卟啉镊子与富勒烯C 70之间有效的1：1络合物形成，而C 60则没有观察到络合现象。另一方面，类似的oxacalix [4]芳烃-双（Cu-corrole）共轭物未显示任何可测量的（C 60或C 70）富勒烯结合。
• Efficient Post-Macrocyclization Functionalizations of Oxacalix[2]arene[2]pyrimidines
  作者：Wim Van Rossom、Wouter Maes、Lingam Kishore、Margriet Ovaere、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/ol702864y

  日期：2008.2.1

  Diversely functionalized oxacalix[2]arene[2]pyrimidines have been synthesized starting from a bis(methylsulfanyl)-substituted oxacalix[4]arene by two efficient post-macrocyclization pathways. Functionalized aryl groups were introduced on the pyrimidine building block via Liebeskind-Srogl cross-coupling reactions, while a variety of O-, S-, N-, and C-nucleophiles were inserted on the calixarene skeleton

  已经通过两个有效的大环后化途径从双（甲基硫烷基）取代的氧杂aca [4]芳烃开始合成了功能不同的氧杂[2]芳烃[2]嘧啶。通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应将功能化的芳基引入嘧啶结构单元，同时通过双键上的亲核芳香取代反应将各种O-，S-，N-和C-亲核试剂插入杯芳烃骨架上（甲基磺酰基）氧杂lix [4]芳烃类似物。
• (Thio)ureido Anion Receptors Based on a 1,3-Alternate Oxacalix[2]arene[2]pyrimidine Scaffold
  作者：Wim Van Rossom、Jef Caers、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Wouter Maes、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo300004p

  日期：2012.3.16

  In pursuit of highly preorganized macrocyclic host molecules for the complexation of anions, a series of oxacalix[2]arene[2]pyrimidine-based bis(thio)ureido receptors were synthesized and fully characterized. The pincer-like 1,3-alternate conformation of the oxacalix[4]arene scaffold, essential for an efficient host–guest interaction, was visualized by single-crystal X-ray analysis and supported by

  为了追求高度预组织的阴离子络合的大环主体分子，合成了一系列草酸[2]亚芳基[2]嘧啶类双（硫）脲基受体，并进行了充分表征。oxacalix [4]芳烃骨架的钳状1,3-交替构象，对于有效的宿主-客体相互作用必不可少，通过单晶X射线分析得以显现，并得到了变温NMR研究的支持。通过1 H NMR滴定实验评估了受体的阴离子结合特性，显示了与H 2 PO 4 –，AcO –，BzO –和Cl –的分子间相互作用。离子。在具有强烈竞争性的DMSO / 0.5％H 2 O的溶剂混合物中，在Bisurea结合口袋上带有4-硝基苯基取代基的主体分子显示缔合常数在200–400 M –1范围内。