1-(4-Isobutylphenyl)butan-1-ol | 148367-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Isobutylphenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]butan-1-ol
• CAS: 148367-03-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ADIWYEUMOCNZRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Isobutylphenyl)butan-1-ol 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 4-[3-[4-[1-(4-isobutylphenyl)butoxy]benzoyl]indol-1-yl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-Isobutylphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• Synthesis of <i>E</i>-Aryl Ethenesulfonamides:  A Simple One-Pot, Two-Step Procedure from 1-Hydroxy-1-arylalkanes
  作者：Andrea Aramini、Maria C. Cesta、Silvia Coniglio、Christian Bijani、Sandro Colagioia、Valerio D'Eli、Marcello Allegretti

  DOI：10.1021/jo034770f

  日期：2003.10.1

  The unusual reactivity of 1-phenyl-1-ethanesulfonic acid in thionyl chloride was investigated. Mechanistic considerations led us to set up a new and efficient synthesis of E-arylethenesulfonamides starting from 1-hydroxy-1-arylalkanes. The easy availability of the starting materials and the straightforward, one-pot procedure make this process an attractive method for the preparation of these compounds

  研究了1-苯基-1-乙磺酸在亚硫酰氯中的异常反应性。出于机械方面的考虑，我们从1-羟基-1-芳基烷烃开始建立了一种新的有效的E-芳基磺酰胺合成方法。起始原料的易得性和简单的一锅法使该方法成为制备目前广泛用于化学和制药领域的这些化合物的有吸引力的方法。
• 光学活性な１−（４−イソブチルフェニル）ブタン−１−オールの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2000026344A

  公开（公告）日：2000-01-25

  (57)【要約】\n【課題】前立腺肥大症治療薬として有用なインドリジン誘導体の重要な合成中間体である高純度の光学活性な１−（４−イソブチルフェニル）ブタン−１−オールを安全且つ高収率で製造法を提供すること。\n【解決手段】１−（４−イソブチルフェニル）ブタン−１−オンを１，１′−ビナフチル−２，２′−ビスジフェニルホスフィンルテニウムクロリド（II）１，２−エチレンジアミン錯体および塩基の存在下に水素ガスを用いて還元することにより上記課題を解決した。

  (57) [摘要]．[问题]提供一种安全高产的高纯度、具有光学活性的 1-(4-异丁基苯基)丁-1-醇的生产方法，它是吲哚利嗪衍生物的一种重要合成中间体，可作为良性前列腺增生症的治疗剂。 提供一种安全高产的 1-(4-异丁基苯基)丁-1-醇的生产方法。 \溶液：1-（4-异丁基苯基）丁-1-酮由 1，1′-联萘-2，2′-二苯基膦合成。 双二苯基膦氯化钌（II）1,2-乙二胺络合物和碱在氢气存在下合成 1-(4-异丁基苯基)丁-1-酮，从而解决了上述问题。
• INDOLE DERIVATIVES AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0603278A1

  公开（公告）日：1994-06-29
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLIZINE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0717742A1

  公开（公告）日：1996-06-26
• US5212320A
  申请人：——

  公开号：US5212320A

  公开（公告）日：1993-05-18