p-tolyl benzodithioate | 20876-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl benzodithioate
• 英文别名: Dithiobenzoesaeure-p-tolylester；(4-Methylphenyl) benzenecarbodithioate
• CAS: 20876-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: HCTNPUOIGLHSHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl benzodithioate 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 硫苯甲醯胺苯
  参考文献：
  名称：

  Oh, Hyuck Keun; Shin, Chul Ho; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1169 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺 在 sodium hydrogen sulfide 、 15-冠醚-5 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 p-tolyl benzodithioate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide-Mediated Thionoester and Dithioester Syntheses

  摘要：

  A novel ynamide-mediated synthesis of thionoesters and dithioesters is described. The selective addition reactions of various monothiocarboxylic acids with ynamide furnish alpha-thioacyloxyenamides, which undergo transesterification with nucleophilic -OH or -SH species to afford thionoesters and dithioesters, respectively. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and excellent yields make this method an attractive synthetic approach to thionoesters and dithioesters.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02402

文献信息

• Kinetics and mechanism of the pyridinolysis of aryl dithiobenzoates in acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jae Myon Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/kin.20000

  日期：2004.8

  the zwitterionic tetrahedral intermediate, T±, at pKa = 5.2 as the pyridine basicity is increased. Rates are compared with those corresponding values for aryl dithioacetates (R = Me). The faster rates for R = Me than for R = Ph, for the rate-limiting formation of T±, can be attributed to the hyperconjugative charge transfer effect of the Me group, pseudo-πMe π*C=S. Clear-cut change in the cross-interaction

  研究了二硫代苯甲酸芳基酯 (RC(S)SC6H4Z; R = Ph) 与吡啶 (XC5H4N) 在乙腈中在 60.0°C 下氨解的动力学和机理。在 pKa° = 5.2 时，斜率从大值 (βX ≅ 0.7–0.8) 变为小值 (βX ≅ 0.2) 得到双相布朗斯特图，这被解释为表明速率决定步骤的变化随着吡啶碱度的增加，在 pKa = 5.2 时从分解到形成两性离子四面体中间体 T±。将速率与芳基二硫代乙酸酯 (R = Me) 的相应值进行比较。对于 T± 的限速形成，R = Me 比 R = Ph 更快的速率可归因​​于 Me 基团的超共轭电荷转移效应，伪 πMe π*C=S。交叉相互作用常数 ρXZ 从 +1.47 到 -0 的明显变化。20 支持提议的机制更改。目前工作中 R = Ph 的 pKa° = 5.2 处的断点与 R = Me 和 2-呋喃基的吡啶解的断点一致，并证明了酰基 R
• Polyvalent Iodine in Synthesis; 3. An Efficient Method for the Synthesis of Aryl Arenedithiocarboxylates
  作者：Zhen-Chu Chen、You-Yuan Jin、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1055/s-1988-27688

  日期：——

  A new method for the synthesis of aryl arenedithiocarboxylates consists of the S-arylation of sodium arenedithiocarboxylates with diaryliodonium chlorides or bromides in tert-butyl alcohol.

  一种合成芳香二硫代羧酸盐的新的方法是将钠芳香二硫代羧酸盐与二芳基碘鎂或溴化物在叔丁醇中进行S-芳基化反应。
• Viola,H. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3517 - 3529
  作者：Viola,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CAIRON, P.;LABIAD, B.;VILLEMIN, D., EUR. POLYM. J., 24,(1988) N 7, C. 697-698
  作者：CAIRON, P.、LABIAD, B.、VILLEMIN, D.

  DOI：——

  日期：——