1,2-O-isopropylidene-3β-O-tosyl-α-D-glucofuranose | 2946-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3β-O-tosyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose；3-p-toluenesulphonate of 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-isopropylidene-3-O-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate；3-(O-tosyl)-1,2-O-isopropylidine-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2946-01-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: YHCWPFMBKYICOM-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3β-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 O5-methyl-D-arabino-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  v. Vargha, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2098,2101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-glucofuranoside 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3β-O-tosyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Yb(Otf)3·H2O：一种用于化学选择性水解异亚丙基缩醛的新型试剂

  摘要：

  在环境温度下，使用催化量的 Yb(Otf)3·H2O 在乙腈中实现了末端异亚丙基缩醛的简便化学选择性水解。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.430

文献信息

• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient reusable catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives
  作者：Vishal Kumar Rajput、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.125

  日期：2006.9

  Sulfuric acid immobilized on silica proved to be an efficient catalyst for selective hydrolysis of the terminal O-isopropylidene group of sugar derivatives. The method is very simple and economic for large-scale synthesis in which the catalyst is recovered and reused for several runs. Reactions with di-O-isopropylidene derivatives of d-glucose, d-mannose, d-fructose and l-sorbose led to the formation

  固定在二氧化硅上的硫酸被证明是选择性水解糖衍生物的末端O-异亚丙基的有效催化剂。该方法对于大规模合成是非常简单且经济的，其中催化剂被回收并重复使用几次。与d-葡萄糖，d-甘露糖，d-果糖和l-山梨糖的二-O-异亚丙基衍生物的反应导致形成相应的单-O-异亚丙基衍生物，收率良好至优异。
• Yb(Otf)₃·H₂O: A Novel Reagent for the Chemoselective Hydrolysis of Isopropylidene Acetals
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、K. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1246/cl.2001.430

  日期：2001.5

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved using a catalytic amount of Yb(Otf)3·H2O in acetonitrile at ambient temperature.

  在环境温度下，使用催化量的 Yb(Otf)3·H2O 在乙腈中实现了末端异亚丙基缩醛的简便化学选择性水解。
• The Carbohydrate−Sesquiterpene Interface. Directed Synthetic Routes to Both (+)- and (−)-Fomannosin from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Leo A. Paquette、Xiaowen Peng、Jiong Yang、Ho-Jung Kang

  DOI：10.1021/jo8004233

  日期：2008.6.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both naturally occurring (+)-fomannosin (1) and its (−)-antipode (ent-1) from α-d-glucose has been developed and successfully implemented. The key steps in the overall pathway include the following: (i) application of the zirconocene-mediated ring contraction of vinyl furanosides for the construction of highly substituted cyclobutanols;

  已开发并成功实施了一种自然化学（+）-fomannosin（1）及其从α- d-葡萄糖合成其（-）-antipode（ent - 1）的化学合成对映体策略。总体途径中的关键步骤包括：（i）锆茂茂介导的乙烯基呋喃糖苷的环收缩在构建高度取代的环丁醇中的应用；（ii）利用闭环复分解反应形成五元侧链。（iii）求助于单硫代丙二酸酯，以将其化学选择性还原成敏感的内酯中间体45；（iv）用OsO 4进行羟基定向的二羟基化反应，生成48; （v）通过环亚硫酸盐和三氟甲磺酸环丁酯顺序消除。对映体系列之间的桥由六步连接组成，涉及22的结构修饰以产生ent - 30b。光学活性在整个过程中被完全保留。
• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。