1-(tert-butyl)-4-(vinyloxy)benzene | 21476-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(vinyloxy)benzene
• 英文别名: p-tert-Butylphenyl-vinylether；1-Tert-butyl-4-ethenoxybenzene
• CAS: 21476-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BFVTULXNNTYOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(vinyloxy)benzene 在 偶氮二异丁腈 、 硫化氢 作用下， 生成 bis-[2-(4-tert-butyl-phenoxy)-ethyl]-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Schostakowskii et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 734,735, 740; engl. Ausg. S. 653, 654, 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl)-4-(vinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylselenoethanol, an Efficient Reagent for the One-Pot Synthesis of Aryl Vinyl Ethers

  摘要：

  在 Mitsunobu 条件下用苯酚处理 β-苯基硒乙醇，然后用 30% 过氧化氢进行氧化-消除反应，在一锅两步转化过程中生成了芳基乙烯基醚，收率高达 85-90%。

  DOI：

  10.3184/030823408x360355

文献信息

• Visible-Light-Driven Nitrogen Radical-Catalyzed [3 + 2] Cyclization of Vinylcyclopropanes and <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines with Alkenes
  作者：Quan-Qing Zhao、Xue-Song Zhou、Shuang-Hua Xu、Ya-Li Wu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00712

  日期：2020.3.20

  photoredox-promoted and nitrogen radical catalyzed [3 + 2] cyclization of vinylcyclopropanes and N-tosyl vinylaziridines with alkenes is developed. Key to the success of this process is the use of the readily tunable hydrazone as a nitrogen radical catalyst. Preliminary mechanism studies suggest that the photogenerated nitrogen radical undergoes reversible radical addition to the vinylcyclopropanes

  开发了可见光光催化氧化还原和氮自由基催化乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与烯烃的环化[3 + 2]。该方法成功的关键是使用易于调节的as作为氮自由基催化剂。初步的机理研究表明，光生氮自由基经过可逆自由基加成到乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶上，使它们的开环CC和CN键裂解并随后与烯烃环化。
• Divergent reactivity of sulfinates with pyridinium salts based on one- <i>versus</i> two-electron pathways
  作者：Myojeong Kim、Euna You、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/d1sc00776a

  日期：——

  is to develop distinct reaction pathways from identical starting materials for the efficient synthesis of diverse compounds. Herein, we disclose the unique divergent reactivity of the combination sets of pyridinium salts and sulfinates to achieve sulfonative pyridylation of alkenes and direct C4-sulfonylation of pyridines by controlling the one- versus two-electron reaction manifolds for the selective

  现代合成的主要目标之一是从相同的起始材料开发不同的反应途径，以有效合成不同的化合物。在此，我们公开了吡啶鎓盐和亚磺酸盐组合的独特不同反应性，通过控制一电子对二电子反应流形选择性形成每种产物，实现烯烃的磺化吡啶化和吡啶的直接C4-磺酰化。亚磺酸盐和N-氨基吡啶鎓盐之间的碱催化交叉偶联导致磺酰基直接引入吡啶的 C4 位。值得注意的是，这组化合物的反应性在暴露于可见光时完全改变：形成N-氨基吡啶鎓盐和亚磺酸盐的电子供体-受体复合物，从而能够接触磺酰基。在这种催化剂自由基途径中，磺酰基和吡啶基都可以通过三组分反应结合到烯烃中，从而可以轻松获得各种β-吡啶基烷基砜。这两个反应是正交和互补的，在温和的反应条件下以后期方式实现了广泛的底物范围。
• Efficient Synthesis of Aryl Vinyl Ethers Exploiting 2,4,6-Trivinylcyclotriboroxane as a Vinylboronic Acid Equivalent
  作者：Neola F. McKinley、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo049314l

  日期：2004.7.1

  The synthesis of functionalized aryl vinyl ether derivatives can be readily achieved utilizing a room-temperature copper(II) acetate mediated coupling of substituted phenols with 2,4,6-trivinylcyclotriboroxane−pyridine complex in the presence of a suitable base. The scope of the procedure was demonstrated by the generation of an array of substituted aryl vinyl ethers. The reaction was seen to be tolerant

  在适当的碱存在下，利用室温乙酸铜（II）介导的取代酚与2,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的偶联，可以轻松实现官能化芳基乙烯基醚衍生物的合成。通过产生一系列取代的芳基乙烯基醚证明了该方法的范围。观察到该反应可耐受多种官能团，这些官能团以高分离产率产生产物。我们已经表明，胺碱在反应序列中的一个作用是胺配位的环硼氧烷环的原位生成。X射线晶体结构和低温112,4,6-三乙烯基环三硼烷-吡啶配合物的B NMR研究证明了四配位硼物种的性质，这在反应序列中可能起关键作用。
• [2 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Carboryne with Vinyl Ethers: Synthesis of Carborane-Fused Cyclobutanes
  作者：Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00163

  日期：2020.12.14

  precursor, o-carboryne undergoes an efficient [2 + 2] cycloaddition with a large variety of vinyl ethers at room temperature to give a series of carborane-fused cyclobutanes in very good to high isolated yields. This reaction is compatible with many functional groups and has a very broad substrate scope ranging from alkyl- to aryl- and to silyl-substituted vinyl ethers. A stepwise reaction mechanism is proposed

  邻-碳硼炔（1,2-脱氢-邻-碳硼烷）是用于合成各种经碳硼烷官能化的分子的非常有用的合成子。使用1-锂-2- OTf- ö -C 2乙10 ħ 10作为前体，Ô-卡波炔在室温下与多种乙烯基醚进行有效的[2 + 2]环加成反应，以非常好的或高的分离产率得到一系列碳硼烷稠合的环丁烷。该反应与许多官能团相容，并且具有非常宽的底物范围，范围从烷基到芳基以及甲硅烷基取代的乙烯基醚。在控制实验的基础上，提出了一种逐步反应机理，并得到了DFT计算的支持。所有新化合物均已通过1 H，13 C和11 B NMR光谱以及HRMS光谱进行了全面表征。一些通过单晶X射线分析进一步证实。
• PHOTOINDUCED [2+2] CYCLOADDITION BETWEEN ARYL VINYL ETHER AND ALKYL VINYL ETHER VIA ELECTRON TRANSFER
  作者：Kazuhiko Mizuno、Hiroshi Ueda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1981.1237

  日期：1981.9.5

  The [2+2] photocycloaddition between aryl vinyl ethers and alkyl vinyl ethers occurs upon irradiation of acetonitrile solutions in the presence of an electron acceptor such as 1,4-dicyanobenzene, giving predominantly cis head-to-head cycloadducts. The mechanistic features of this photoreaction are described.

  芳基乙烯基醚和烷基乙烯基醚之间的 [2+2] 光环加成在电子受体（如 1,4-二氰基苯）存在下照射乙腈溶液时发生，主要产生顺式头对头环加合物。描述了这种光反应的机械特征。