Phenylazocyclohexan | 946-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylazocyclohexan
• 英文别名: Cyclohexyl(phenyl)diazene
• CAS: 946-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: MRZXXVUESFSPFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-112 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylazocyclohexan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下，铜催化环烷烃与芳基重氮盐的直接碳二烯基化反应

  摘要：

  二氮烯在有机合成中特别重要，通常用作染料、光开关、指示剂、自由基反应引发剂、食品添加剂和药物。在这项工作中，开发了一种新型铜催化的环烷烃与芳基重氮盐的直接碳二烯基化反应，用于合成烷基芳基偶氮化合物。该反应可以在氧化还原中性条件下进行，该条件允许使用高度功能化的底物，并且可以以中等到良好的收率生产各种二氮烯。值得注意的是，该过程在温和条件下运行，然后可以直接制备吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.05.015
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 2-苯基腙 在 盐酸 、 Pt/Al₂O₃ 、 colloid 作用下， 生成 Phenylazocyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Goodwin; Bailey, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Alkynes: Application to the Synthesis of Indoles and Cinnolines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201300922

  日期：2013.5.10

  Versatile salts: A new rhodium‐catalyzed synthesis of cinnolinium salts from various azobenzenes and alkynes under air is described. These salts readily transform into three important classes of products, including indoles, indoloindoles, and cinnolines (see scheme).

  通用盐：本文描述了一种新的铑催化下在空气中由各种偶氮苯和炔烃合成肉桂碱盐的方法。这些盐很容易转变为三类重要的产品，包括吲哚，吲哚吲哚和cinnolines（请参阅方案）。
• Studies on the possible interconversion of phenylhydrazones and phenylazoalkanes. Part III. Adipaldehyde bisphenylhydrazone
  作者：A. J. Bellamy、R. D. Guthrie、G. J. F. Chittenden

  DOI：10.1039/j39660001989

  日期：——

  Reagents which oxidise phenylhydrazino groups to phenylazo groups, e.g., oxygen and yellow mercuric oxide, convert adipaldehyde bisphenylhydrazone into trans-1,2-bisphenylazocyclohexane. The mechanism of this conversion has been investigated. Glutaraldehyde bisphenylhydrazone does not behave similarly.

  将苯基肼基氧化成苯基偶氮基的试剂，例如氧和黄色氧化汞，将己二醛双苯基hydr转化为反式-1,2-双苯基偶氮环己烷。已经研究了这种转化的机理。戊二醛双苯基hydr的行为不同。
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 438,444
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Goodwin; Bailey, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 173
  作者：Goodwin、Bailey

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed direct carbodiazenylation of cycloalkanes with aryldiazonium salts under redox neutral conditions
  作者：Fengxiang Zhu、Jiajia Luo、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.05.015

  日期：2023.8

  Diazenes are of particular importance in organic synthesis and routinely utilized as dyes, photoswitches, indicators, radical reaction initiators, food additives, and pharmaceuticals. In this work, a novel copper-catalyzed direct carbodiazenylation of cycloalkanes with aryldiazonium salts toward the synthesize of alkylarylazo compounds has been developed. The reaction can be carried out under redox

  二氮烯在有机合成中特别重要，通常用作染料、光开关、指示剂、自由基反应引发剂、食品添加剂和药物。在这项工作中，开发了一种新型铜催化的环烷烃与芳基重氮盐的直接碳二烯基化反应，用于合成烷基芳基偶氮化合物。该反应可以在氧化还原中性条件下进行，该条件允许使用高度功能化的底物，并且可以以中等到良好的收率生产各种二氮烯。值得注意的是，该过程在温和条件下运行，然后可以直接制备吲哚。