1-acetyl-indan | 4228-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-acetyl-indan
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethan-1-one；Ethanone, 1-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-；1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanone
• CAS: 4228-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZDDDIYOBAOJYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  85-87°C/0.05mm
• 最大波长(λmax)：
  258nm(EtOH)(lit.)
• 保留指数：
  1546

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-indan 在 4-硝基过氧化苯甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙酰氧基茚满
  参考文献：
  名称：

  Battail,D.; Gagnaire,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3076 - 3079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-acetyl-indan
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进1,2-二氢萘的环收缩：（+/-）-茚达林的非对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成（+/-）-茚达林的新方法，它是一种具有多种生物活性的3-苯基-1-茚满胺。该策略的关键步骤是由PhI（OTs）OH促进的1,2-二氢萘的非对映选择性环收缩，以构建茚满环体系。还研究了其他1,2-二氢萘的氧化重排，将这种方法推广到茚满。

  DOI：

  10.1021/ol070027o

文献信息

• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Iron-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Cyclopropanols with Alkenes and TBHP: Synthesis of 5-Oxo Peroxides
  作者：Chenhao Lou、Xin Wang、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02824

  日期：2021.10.1

  rarely used in multicomponent reactions. Herein we report the three-component reaction of cyclopropanols with alkenes and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed by an iron catalyst. This protocol enables the incorporation of both the β-carbonyl fragment and a peroxy unit across the C═C double bond regioselectively, thus allowing an efficient, facile access to 5-oxo peroxides. Modification of the biologically

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。
• Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters by an enantioselective Reformatsky-type reaction
  作者：Michal Fornalczyk、Kuldip Singh、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/c2cc17985g

  日期：——

  The first enantioselective Reformatsky-type reaction of ethyl iodofluoroacetate has been accomplished with alkyl aryl ketones. High diastereoselectivities and excellent enantioselectivities for the major diastereomer (93–95% ee) were achieved with large alkyl groups. For smaller alkyl groups the diastereoselectivities were moderate, but excellent enantioselectivities were obtained for both diastereomers (79–94% ee).

  已经实现了乙基碘氟乙酸酯与烷基芳基酮的首例对映选择性Reformatsky型反应。在使用大烷基时，获得了高的非对映体选择性和主要非对映体的优异对映选择性（93–95% ee）。对于较小的烷基，非对映体选择性中等，但两种非对映体均获得了极好的对映选择性（79–94% ee）。
• Oxidative rearrangement of alkenes using in situ generated hypervalent iodine(III)
  作者：Anees Ahmad、Paulo Scarassati、Nazli Jalalian、Berit Olofsson、Luiz F. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.012

  日期：2013.10

  A novel protocol for the oxidative rearrangement of alkenes using in situ generated hypervalent iodine(III) was developed. This approach uses inexpensive, readily available, and stable chemicals (PhI, mCPBA, and TsOH) giving rearrangement products in yields comparable to those obtained using the more expensive commercially available [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene [HTIB or Koser’s reagent]. Additionally

  建立了一种使用原位生成的高价碘（III）进行烯烃氧化重排的新方案。这种方法使用廉价，易于获得且稳定的化学品（PhI，m CPBA和TsOH），可提供重排产物，其收率可与使用较昂贵的市售[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯[HTIB或Koser试剂]获得的产率相当。另外，对于1-甲基-2-四氢萘酮通过使用4-甲基-1,2-二氢萘的一步法环氧化/重排合成的替代协议米CPBA和TsOH被开发。
• Electrophilic alkynylation of ketones using hypervalent iodine
  作者：Aline Utaka、Livia N. Cavalcanti、Luiz F. Silva

  DOI：10.1039/c4cc00608a

  日期：——

  hypervalent iodine under mild and metal-free conditions. Carbonyl compounds containing an alpha-acetylene group were obtained in good to excellent yields for several ketones using 1-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TMS-EBX) as an alkynylation agent in the presence of t-BuOK and TBAF in THF as solvent. Under the same conditions, an aldehyde was alkynylated.

  在温和无金属的条件下，使用高价碘开发了一种新的酮类亲电α-炔基化新方法。使用1-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基] -1，2-苯并恶多酚-3（1H）-一（TMS-EBX）作为炔基化剂，可以很好地获得含有几个化合物的酮的含α-乙炔基的羰基化合物。在THF中存在t-BuOK和TBAF作为溶剂。在相同条件下，醛被炔基化。