1-(methyl-d)naphthalene | 94627-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(methyl-d)naphthalene
• 英文别名: 1-(Deuteriomethyl)naphthalene
• CAS: 94627-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 143.192
• InChiKey: QPUYECUOLPXSFR-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 2,2'-二硫二吡啶 、 potassium tert-butylate 、 重水 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(methyl-d)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  醇脱氧氘代的氘和电子穿梭催化

  摘要：

  报道了一种使用 D 2 O 作为氘源的可见光促进的常见脂肪醇脱氧氘化的实用且精确的方法。在黄原酸阴离子的中介作用下，各种伯醇、仲醇和叔醇可以很容易地转化为氘代烷烃，并且在预测位点具有出色的 D-结合。脱氧和氘化序列由原位形成的氘代2-巯基吡啶催化，它发挥着氘原子转移催化剂和电子穿梭的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02432

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的 中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• Reductive Homocoupling of Organohalides Using Nickel(II) Chloride and Samarium Metal
  作者：Yongjun Liu、Shuhuan Xiao、Yan Qi、Feng Du

  DOI：10.1002/asia.201601712

  日期：2017.3.16

  (benzyl, aryl, heterocyclic, alkenyl and alkyl halides), α‐haloacetophenones, and phenyl organosulfonates were tolerated, and the reaction afforded coupling products with high efficiency. Excellent chemoselectivity was exhibited between halides and other groups, such as −COOH, −NO2, halogen, heterocyclic ring, ester, and ketone groups. The stereoselectivity suggested that the reaction mechanism might

  已经开发了一种由sa金属和HMPA促进并由NiCl 2催化的有机卤化物和有机磺酸盐的均相偶联方法。可以耐受各种有机卤化物（苄基，芳基，杂环，烯基和烷基卤化物），α-卤代苯乙酮和有机磺酸苯基酯，该反应可提供高效偶联产物。在卤化物和其他基团如-COOH，-NO 2，卤素，杂环，酯基和酮基之间表现出优异的化学选择性。立体选择性表明反应机理可能涉及有机sa物种。
• Stoichiometrically Sensitized Decarboxylation Occurring in the Two-Component Molecular Crystals of Aza Aromatic Compounds and Aralkyl Carboxylic Acids
  作者：Hideko Koshima、Kuiling Ding、Yosuke Chisaka、Teruo Matsuura、Ikuko Miyahara、Ken Hirotsu

  DOI：10.1021/ja971156a

  日期：1997.10.1

  crystals of aralkyl carboxylic acids such as 3-indolepropionic acid (a) and 1-naphthylacetic acid (b) combined with acridine (1) or phenanthridine (2) as an electron acceptor. The 1:1 hydrogen bonded crystals were prepared by recrystallization from the solutions. Irradiation of the crystals at −70 °C caused highly selective decarboxylation to give corresponding decarboxylated compounds alone in nearly

  通过利用一系列芳烷基羧酸如 3-吲哚丙酸 (a) 和 1-萘基乙酸 (b) 与吖啶 (1) 或菲啶 (2) 结合的双组分分子晶体，可以实现高度选择性的光脱羧反应。电子受体。通过从溶液中重结晶制备 1:1 氢键晶体。由于晶格中自由基物质的热运动较小，在 -70 °C 下对晶体进行辐照会导致高度选择性脱羧，从而以几乎定量的产率单独得到相应的脱羧化合物。在照射晶体时，通过从酸到 1 或 2 的电子转移以及随后的质子转移和脱羧作用产生羧酸根和氢吖啶或氢菲啶自由基。